N-(2-bromo-4-methylphenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methylphenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: 2-bromo-N-diphenylphosphoryl-4-methylaniline
• 化学式: C₁₉H₁₇BrNOP
• 分子量: 386.228
• InChiKey: XQFPGVZIUDLVLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 (3AR,8AR)-(-)-(2,2-二甲基-4,4,8,8-四苯基-四氢-[1,3]二氧并[4,5-E][1,3,2]二氧磷-6-YL)二甲胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-2,5-dimethyl-6-phenyl-5,6-dihydrodibenzo[c,e][1,2]azaphosphinine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称Ç ？H-丙烯酸酯化反应，用于合成对立体异构化合物

  摘要：

  钯催化对映选择性Ç  H的芳基化ñ - （ö -bromoaryl）-diarylphosphinic酰胺为磷化合物带有P-立体中心的合成中所述。该方法提供了良好的对映选择性和高产率。产物很容易转化为对映异构的手性联苯单膦配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201500201
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 二苯基次膦酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到N-(2-bromo-4-methylphenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称Ç ？H-丙烯酸酯化反应，用于合成对立体异构化合物

  摘要：

  钯催化对映选择性Ç  H的芳基化ñ - （ö -bromoaryl）-diarylphosphinic酰胺为磷化合物带有P-立体中心的合成中所述。该方法提供了良好的对映选择性和高产率。产物很容易转化为对映异构的手性联苯单膦配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201500201

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective CH Arylation for the Synthesis of P-Stereogenic Compounds
  作者：Zi-Qi Lin、Wei-Zhen Wang、Shao-Bai Yan、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1002/anie.201500201

  日期：2015.5.18

  A palladium‐catalyzed enantioselective CH arylation of N‐(o‐bromoaryl)‐diarylphosphinic amides is described for the synthesis of phosphorus compounds bearing a P‐stereogenic center. The method provides good enantioselectivities and high yields. The products were readily transformed into P‐chiral biphenyl monophosphine ligands.

  钯催化对映选择性Ç  H的芳基化ñ - （ö -bromoaryl）-diarylphosphinic酰胺为磷化合物带有P-立体中心的合成中所述。该方法提供了良好的对映选择性和高产率。产物很容易转化为对映异构的手性联苯单膦配体。
• Asymmetric Synthesis of P-Stereogenic Phosphinic Amides via Pd(0)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular C–H Arylation
  作者：Lantao Liu、An-An Zhang、Yanfang Wang、Fuqiang Zhang、Zhenzhen Zuo、Wen-Xian Zhao、Cui-Lan Feng、Wenjin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00122

  日期：2015.5.1

  The palladium-catalyzed enantioselective intramolecular C-H arylation of N-(2-haloaryl)-P,P-diphenylphosphinic amides furnishes P-stereogenic phosphine oxide derivatives in 61-99% yield with 88-97% ee. The catalyst generated in situ from a TADDOL-derived phosphoramide ligand and Pd(dba)(2) is optimum in terms of yield and enantioselectivities.