(3S*,4S*)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S*,4S*)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: WAGMCZQEXYZVJP-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸,N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,甲基酯 、 高邻苯二甲酸酐 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 以60%的产率得到(3S*,4S*)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高邻苯二甲酸酐与亚胺之间反应的反式立体选择性。

  摘要：

  在TiCl4和二异丙基乙胺存在下，高邻苯二甲酸酐与亚胺之间的反应是反式选择性的。在这些条件下，使用高手性亚胺的反应可以是高度非对映选择性的，因此可以合成对映体纯的1,2,3,4-四氢-1-氧代喹啉-4-羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol801757r

文献信息

• <i>Trans</i>-Stereoselectivity in the Reaction between Homophthalic Anhydride and Imines
  作者：Yosu Vara、Tamara Bello、Eneko Aldaba、Ana Arrieta、José L. Pizarro、María I. Arriortua、Xabier Lopez、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/ol801757r

  日期：2008.11.6

  The reaction between homophthalic anhydride and imines in the presence of TiCl4 and diisopropyl ethyl amine is trans-selective. Under these conditions, the reaction using homochiral imines can be highly diastereoselective, thus allowing the synthesis of enantiopure 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoquinoline-4-carboxylic acids.

  在TiCl4和二异丙基乙胺存在下，高邻苯二甲酸酐与亚胺之间的反应是反式选择性的。在这些条件下，使用高手性亚胺的反应可以是高度非对映选择性的，因此可以合成对映体纯的1,2,3,4-四氢-1-氧代喹啉-4-羧酸。