2-chloro-N-(3-cyano-4-fluorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-cyano-4-fluorophenyl)acetamide
• 化学式: C₉H₆ClFN₂O
• 分子量: 212.611
• InChiKey: QERRZPZFTZRKQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(3-cyano-4-fluorophenyl)acetamide 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-acetamidophenoxy)-N-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在微管蛋白聚合抑制剂的 2,4-二氨基喹唑啉衍生物的设计、合成和评价。

  摘要：

  微管是由α-和β-微管蛋白组成的高动态聚合物，已被证明是开发抗癌药物的潜在治疗靶点。目前，已经报道了多种化学成分与 β-微管蛋白结合的药物。诺考达唑 (NZ) 和秋水仙碱 (COL) 是众所周知的微管蛋白解聚剂，它们在 β-微管蛋白中具有紧密的结合位点。在这项研究中，我们设计并合成了一组 9 种 2,4-二氨基喹唑啉衍生物，它们可以同时占据 NZ 和 COL 结合位点。评估了合成的化合物对五种癌细胞系（PC-3、HCT-15、MCF-7、MDA-MB-231 和 SK-LU-1）、一种非癌细胞系（COS-7）的抗增殖活性，和外周血单核细胞 (PBMC)。化合物4e和通过间接免疫荧光、蛋白质印迹和微管蛋白聚合测定法在 SK-LU-1 细胞系上分析了4 i对微管蛋白组织和聚合的影响。我们的结果表明，这两种化合物都通过抑制微管蛋白聚合来发挥其抗增殖活性。最后，通过使用分子对接和分子动力学 (MD)

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000185
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-氟苯腈 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-chloro-N-(3-cyano-4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗灰葡萄孢的新型2-甘氨酰胺环己基磺酰胺衍生物的设计，合成和SAR。

  摘要：

  N-（2-三氟甲基-4-氯苯基）-2-氧代环己基磺酰胺（chesulfamide）作为新型杀菌剂备受瞩目，并且对灰葡萄孢具有杀真菌活性。为了探索更多新颖的结构，通过N-烷基化和以胺磺酰胺为核心部分的酸-胺偶联反应合成了33种新化合物，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，MS和元素分析对它们的结构进行了表征和建立。（1R，2S）-2-（2-（N-（4-氯-2-三氟甲基苯基）氨磺酰基）-环己基氨基）-N-（2-三氟甲基苯基）乙酰胺（II-19）的结构由X-定义。射线单晶衍射。评价了对灰葡萄孢的体内和体外杀真菌活性。菌丝体生长的生物测定结果表明，大多数化合物在50μgmL-1的浓度下均对灰质芽孢杆菌具有优异的抑制活性，和7种化合物对灰质芽孢杆菌（CY-09）的EC50值均低于Boscalid（EC50 = 4.46μgmL-1）。在黄瓜盆栽试验中，四种化合物（II-4，II-5，II-12和

  DOI：

  10.3390/molecules23040740