2-chloro-N-(3-cyano-4-fluorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-cyano-4-fluorophenyl)acetamide
• 化学式: C₉H₆ClFN₂O
• 分子量: 212.611
• InChiKey: QERRZPZFTZRKQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(3-cyano-4-fluorophenyl)acetamide 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-acetamidophenoxy)-N-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在微管蛋白聚合抑制剂的 2,4-二氨基喹唑啉衍生物的设计、合成和评价。

  摘要：

  微管是由α-和β-微管蛋白组成的高动态聚合物，已被证明是开发抗癌药物的潜在治疗靶点。目前，已经报道了多种化学成分与 β-微管蛋白结合的药物。诺考达唑 (NZ) 和秋水仙碱 (COL) 是众所周知的微管蛋白解聚剂，它们在 β-微管蛋白中具有紧密的结合位点。在这项研究中，我们设计并合成了一组 9 种 2,4-二氨基喹唑啉衍生物，它们可以同时占据 NZ 和 COL 结合位点。评估了合成的化合物对五种癌细胞系（PC-3、HCT-15、MCF-7、MDA-MB-231 和 SK-LU-1）、一种非癌细胞系（COS-7）的抗增殖活性，和外周血单核细胞 (PBMC)。化合物4e和通过间接免疫荧光、蛋白质印迹和微管蛋白聚合测定法在 SK-LU-1 细胞系上分析了4 i对微管蛋白组织和聚合的影响。我们的结果表明，这两种化合物都通过抑制微管蛋白聚合来发挥其抗增殖活性。最后，通过使用分子对接和分子动力学 (MD)

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000185
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-氟苯腈 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-chloro-N-(3-cyano-4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗灰葡萄孢的新型2-甘氨酰胺环己基磺酰胺衍生物的设计，合成和SAR。

  摘要：

  N-（2-三氟甲基-4-氯苯基）-2-氧代环己基磺酰胺（chesulfamide）作为新型杀菌剂备受瞩目，并且对灰葡萄孢具有杀真菌活性。为了探索更多新颖的结构，通过N-烷基化和以胺磺酰胺为核心部分的酸-胺偶联反应合成了33种新化合物，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，MS和元素分析对它们的结构进行了表征和建立。（1R，2S）-2-（2-（N-（4-氯-2-三氟甲基苯基）氨磺酰基）-环己基氨基）-N-（2-三氟甲基苯基）乙酰胺（II-19）的结构由X-定义。射线单晶衍射。评价了对灰葡萄孢的体内和体外杀真菌活性。菌丝体生长的生物测定结果表明，大多数化合物在50μgmL-1的浓度下均对灰质芽孢杆菌具有优异的抑制活性，和7种化合物对灰质芽孢杆菌（CY-09）的EC50值均低于Boscalid（EC50 = 4.46μgmL-1）。在黄瓜盆栽试验中，四种化合物（II-4，II-5，II-12和

  DOI：

  10.3390/molecules23040740

文献信息

• Design, Synthesis, and SAR of Novel 2-Glycinamide Cyclohexyl Sulfonamide Derivatives against Botrytis cinerea
  作者：Nan Cai、Caixiu Liu、Zhihui Feng、Xinghai Li、Zhiqiu Qi、Mingshan Ji、Peiwen Qin、Wasim Ahmed、Zining Cui

  DOI：10.3390/molecules23040740

  日期：——

  the limelight as a novel fungicide, and has fungicidal activity against Botrytis cinerea. For exploring more novel structures, 33 new compounds were synthesized by N-alkylation and acid-amine coupling reactions with chesulfamide as the core moiety, and their structures were characterized and established by ¹H-NMR, 13C-NMR, MS, and elemental analysis. The structure of (1R,2S)-2-(2-(N-(4-chloro-2-trifl

  N-（2-三氟甲基-4-氯苯基）-2-氧代环己基磺酰胺（chesulfamide）作为新型杀菌剂备受瞩目，并且对灰葡萄孢具有杀真菌活性。为了探索更多新颖的结构，通过N-烷基化和以胺磺酰胺为核心部分的酸-胺偶联反应合成了33种新化合物，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，MS和元素分析对它们的结构进行了表征和建立。（1R，2S）-2-（2-（N-（4-氯-2-三氟甲基苯基）氨磺酰基）-环己基氨基）-N-（2-三氟甲基苯基）乙酰胺（II-19）的结构由X-定义。射线单晶衍射。评价了对灰葡萄孢的体内和体外杀真菌活性。菌丝体生长的生物测定结果表明，大多数化合物在50μgmL-1的浓度下均对灰质芽孢杆菌具有优异的抑制活性，和7种化合物对灰质芽孢杆菌（CY-09）的EC50值均低于Boscalid（EC50 = 4.46μgmL-1）。在黄瓜盆栽试验中，四种化合物（II-4，II-5，II-12和
• Design, Synthesis and Evaluation of 2,4‐Diaminoquinazoline Derivatives as Potential Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Frida S. Herrera‐Vázquez、Félix Matadamas‐Martínez、Rodrigo Aguayo‐Ortiz、Laura Dominguez、Teresa Ramírez‐Apan、Lilián Yépez‐Mulia、Francisco Hernández‐Luis

  DOI：10.1002/cmdc.202000185

  日期：2020.10.5

  on tubulin organization and polymerization was analyzed on the SK‐LU‐1 cell line by indirect immunofluorescence, western blotting, and tubulin polymerization assays. Our results demonstrated that both compounds exert their antiproliferative activity by inhibiting tubulin polymerization. Finally, a possible binding pose of 4 i in the NZ/COL binding site was determined by using molecular docking and molecular

  微管是由α-和β-微管蛋白组成的高动态聚合物，已被证明是开发抗癌药物的潜在治疗靶点。目前，已经报道了多种化学成分与 β-微管蛋白结合的药物。诺考达唑 (NZ) 和秋水仙碱 (COL) 是众所周知的微管蛋白解聚剂，它们在 β-微管蛋白中具有紧密的结合位点。在这项研究中，我们设计并合成了一组 9 种 2,4-二氨基喹唑啉衍生物，它们可以同时占据 NZ 和 COL 结合位点。评估了合成的化合物对五种癌细胞系（PC-3、HCT-15、MCF-7、MDA-MB-231 和 SK-LU-1）、一种非癌细胞系（COS-7）的抗增殖活性，和外周血单核细胞 (PBMC)。化合物4e和通过间接免疫荧光、蛋白质印迹和微管蛋白聚合测定法在 SK-LU-1 细胞系上分析了4 i对微管蛋白组织和聚合的影响。我们的结果表明，这两种化合物都通过抑制微管蛋白聚合来发挥其抗增殖活性。最后，通过使用分子对接和分子动力学 (MD)