methyl (E)-3-(octyloxy)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(octyloxy)acrylate
• 英文别名: (E)-3-octoxy-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-octoxyprop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: CRNBSNKKYJCDOC-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 丙炔酸甲酯 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到methyl (E)-3-(octyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  不含氟溶剂的均相条件下的氟催化：基于温度依赖性溶解度和液/固相分离的“更环保”催化剂回收方案

  摘要：

  热形氟膦 P((CH(2))(m)()(CF(2))(7)CF(3))(3) (m = 2, 1a; m = 3, 1b) 表现出大约。正辛烷在 -20 (1a = 0.104 mM) 和 80 摄氏度 (63.4 mM) 之间的溶解度增加了 600 倍，-20 到 100 摄氏度 (151 mM) 之间的溶解度增加了 1500 倍。它们在 65 摄氏度的正辛烷中在均相条件下催化醇与丙炔酸甲酯的共轭加成，并且可以通过简单的冷却和沉淀回收并再次使用。这避免了在反应或后处理过程中使用氟溶剂，氟溶剂价格昂贵且可以少量浸出。铁氟龙刨花可用于机械促进回收，(31)P NMR 分析表明磷回收率超过 97%（85.2% 1a，12.2% 其他）。(19)F NMR 分析表明，2.3% 的 1a 的 (CF(2))(7)CF(3) 部分以某种形式浸出，进入正辛烷值（归一化为磷的值）。1a 类似地在没有溶剂

  DOI：

  10.1021/ja029241s

文献信息

• Organic Synthesis with Trialkylphosphine Catalysts. Conjugate Addition of Alcohols to α,β-Unsaturated Alkynic Acid Esters
  作者：Junji Inanaga、Yoshiyasu Baba、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1246/cl.1993.241

  日期：1993.2

  The conjugate addition of alcohols to α,β-unsaturated alkynic acid esters proceeds under neutral conditions in the presence of a catalytic amount of trialkylphosphine to give the corresponding β-alkoxy-α,β-unsaturated alkenic acid esters in good to excellent yields.

  醇与 α,β-不饱和链烯酸酯的共轭加成在中性条件下在催化量的三烷基膦存在下进行，得到相应的 β-烷氧基-α,β-不饱和链烯酸酯，产率良好至极好。
• Fluorous Catalysis under Homogeneous Conditions without Fluorous Solvents:  A “Greener” Catalyst Recycling Protocol Based upon Temperature-Dependent Solubilities and Liquid/Solid Phase Separation
  作者：Marc Wende、J. A. Gladysz

  DOI：10.1021/ja029241s

  日期：2003.5.1

  be recovered by simple cooling and precipitation and used again. This avoids the use of fluorous solvents during the reaction or workup, which are expensive and can leach in small amounts. Teflon shavings can be used to mechanically facilitate recycling, and (31)P NMR analyses indicate >97% phosphorus recovery (85.2% 1a, 12.2% other). (19)F NMR analyses show that 2.3% of the (CF(2))(7)CF(3) moieties

  热形氟膦 P((CH(2))(m)()(CF(2))(7)CF(3))(3) (m = 2, 1a; m = 3, 1b) 表现出大约。正辛烷在 -20 (1a = 0.104 mM) 和 80 摄氏度 (63.4 mM) 之间的溶解度增加了 600 倍，-20 到 100 摄氏度 (151 mM) 之间的溶解度增加了 1500 倍。它们在 65 摄氏度的正辛烷中在均相条件下催化醇与丙炔酸甲酯的共轭加成，并且可以通过简单的冷却和沉淀回收并再次使用。这避免了在反应或后处理过程中使用氟溶剂，氟溶剂价格昂贵且可以少量浸出。铁氟龙刨花可用于机械促进回收，(31)P NMR 分析表明磷回收率超过 97%（85.2% 1a，12.2% 其他）。(19)F NMR 分析表明，2.3% 的 1a 的 (CF(2))(7)CF(3) 部分以某种形式浸出，进入正辛烷值（归一化为磷的值）。1a 类似地在没有溶剂
• Fluorous Catalysis without Fluorous Solvents:  A Friendlier Catalyst Recovery/Recycling Protocol Based upon Thermomorphic Properties and Liquid/Solid Phase Separation
  作者：Marc Wende、Ralf Meier、J. A. Gladysz

  DOI：10.1021/ja011444d

  日期：2001.11.1
• A Robust and General Protocol for the Lewis-Base-Catalysed Reaction of Alcohols and Alkyl Propiolates
  作者：David Tejedor、Sergio J. Álvarez-Méndez、Juan M. López-Soria、Víctor S. Martín、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/ejoc.201301303

  日期：2014.1

  This research was supported by the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MICINN) and the European Regional Development Fund (CTQ2011-28417-C01-01 and CTQ2011-28417-C02-02). S. J. A.-M. thanks the Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) for an FPU grant.

  这项研究得到了西班牙经济与竞争部长 (MICINN) 和欧洲区域发展基金 (CTQ2011-28417-C01-01 和 CTQ2011-28417-C02-02) 的支持。SJA-M。感谢西班牙教育部长 (MEC) 提供 FPU 赠款。