(E)-2-(2-cyclohexylvinyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(2-cyclohexylvinyl)thiophene
• 英文别名: (E)-1-cyclohexyl-2-(2-thienyl)ethene；2-[(E)-2-cyclohexylethenyl]thiophene
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: PFLNNMRMUFLLSX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-[(E)-2-(噻吩-2-基)乙烯基]-1,3,2-二氧杂硼烷 在 sodium periodate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-2-(2-cyclohexylvinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  烷基胺的无过渡金属脱氨基乙烯基化

  摘要：

  氨基是天然产物和合成化学品中最基本的结构基序之一。然而，胺在有机合成中作为有效烷基化剂的潜力仍然是有问题的。在无催化剂的条件下，已经建立了通过C-N键活化烷基胺与乙烯基硼酸的脱氨基乙烯基化的统一策略。高反应性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺（以碱为促进剂）。该转化表现出良好的官能团相容性，并且包括廉价的伯胺原料和氨基酸。所提出的方法可以作为复杂化合物后期修饰的有力合成方法。机理实验表明该系统涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900576

文献信息

• Enantio‐ and Regioselective NiH‐Catalyzed Reductive Hydroarylation of Vinylarenes with Aryl Iodides
  作者：Yuli He、Chuang Liu、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202010386

  日期：2020.11.23

  A highly enantio‐ and regioselective hydroarylation process of vinylarenes with aryl halides has been developed using a NiH catalyst and a new chiral bis imidazoline ligand. A broad range of structurally diverse, enantioenriched 1,1‐diarylalkanes, a structure found in a number of biologically active molecules, have been obtained with excellent yields and enantioselectivities under extremely mild conditions

  使用NiH催化剂和新型手性双咪唑啉配体开发了乙烯基芳烃与芳基卤化物的高度对映和区域选择性加氢芳基化方法。在极其温和的条件下，以优异的收率和对映选择性获得了多种结构多样的，对映体富集的1,1-二芳基烷烃，该结构存在于许多生物活性分子中。
• Copper-catalyzed oxidative decarboxylative alkylation of cinnamic acids with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Dong Zhang、Zi-Liang Tang、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc06401g

  日期：——

  We have developed a new oxidative decarboxylation of cinnamic acids with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines to construct C(sp3)-C(sp2) bond in the presence of copper catalyst and dicumyl peroxide (DCP). A variety of internal alkenes have been obtained with mild condition, broad substrates scope and excellent functional groups tolerance. This method has significant potential for application by using inexpensive

  我们已经开发了一种新的肉桂酸与4-烷基-1,4-二氢吡啶的氧化脱羧反应，以在铜催化剂和过氧化二枯基（DCP）存在的情况下构建C（sp3）-C（sp2）键。已获得条件温和，底物范围广和对官能团的耐受性优异的多种内部烯烃。通过使用廉价且稳定的肉桂酸代替链烯基卤化物和硝基烯烃，该方法具有巨大的应用潜力。
• Improved One-Pot Synthesis of Styryl Tetrahydrofurans and Cyclohexanes by Radical Addition to -Nitrostyrenes in the Presence of Benzoyl Peroxide
  作者：Yeong-Jiunn Jang、Yuh-Kuo Shih、Jing-Yuan Liu、Wen-Yu Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/chem.200204571

  日期：2003.5.9

  Stereoselective styryl derivatives have been prepared based on radical substitution (addition-elimination) of heterocycles or cyclohydrocarbons units to (E)-beta-nitrostyrenes 1 using a common radical initiator benzoyl peroxide. High reactivity and selectivity with wide substrate scope were attained by using this easy methodology. The reactions using easily obtained and one-pot potential starting materials

  基于杂环或环烃单元对自由基（E）-β-硝基苯乙烯1的自由基取代（加成-消除），已经使用普通的自由基引发剂过氧化苯甲酰制备了立体选择性的苯乙烯基衍生物。通过使用这种简单的方法，可以在宽范围的底物范围内实现高反应性和选择性。在所有情况下，使用容易获得的一锅电位起始原料进行的反应均具有优异的反选择性，中等至高收率。通过制备各种反式苯乙烯基衍生物已证明了该方法的合成效用。
• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。
• Novel synthesis of alkenes via triethylaluminum-induced free radical reactions of alkyl iodides and β-nitrostyrenes
  作者：Jing-Yuan Liu、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00519-6

  日期：2001.5

  Reactions of (E)-β-nitrostyrenes 1 with triethylaluminum (Et3Al) 2 and alkyl iodide (RI) 3, 4, or 5 in the presence of benzoyl peroxide in diethyl ether solution at room temperature to give 60–100% of the different (E)-alkenes 6, 7, or 8. Under similar conditions, 95% of 1-adamantyl-2-(4-methoxyphenyl)ethene 10 or 80% of 1-(4-oxoadamantyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethene 12 also can be easily prepared by

  的（反应ë）-β-硝基苯乙烯1用三乙基铝（ET 3 Al）的2和烷基碘（RI）3，4，或5在室温下过氧化苯甲酰在乙醚溶液的存在下，得到60-100％的不同（ë）烯烃6，7，或8。在相似的条件下，也可以通过使用1-轻松制备95％的1-金刚烷基-2-（4-甲氧基苯基）乙烯10或80％的1-（4-氧杂金刚烷基）-2-（4-甲氧基苯基）乙烯12。碘金刚烷9或5-碘-2-金刚烷酮11和2。