二氢-β-刺桐定氢溴酸盐 | 29734-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 二氢-β-刺桐定氢溴酸盐
• 中文别名: (2S,13bS)-2-甲氧基-2,3,5,6,8,9,10,13-八氢-1H,12H-苯并[I]吡喃并[3,4-g]吲嗪-12-酮氢溴酸盐
• 英文名称: dihydro-β-erythroidine hydrobromide
• 英文别名: DHβE；(2S,13bS)-2-methoxy-2,3,5,6,8,9,10,13-octahydro-1H,12H-benzo[i]pyrano[3,4-g]indolizin-12-one hydrobromide；Dihydro-beta-erythroidine hydrobromide；(1S,16S)-16-methoxy-5-oxa-10-azatetracyclo[8.7.0.01,13.02,7]heptadeca-2(7),13-dien-4-one;hydrobromide
• CAS: 29734-68-7
• 化学式: BrH*C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 356.26
• InChiKey: GFIGWAJEIMHJJB-LINSIKMZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙醇：5mg/mL
• 熔点：
  219-229 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  KF3325000

制备方法与用途

生物活性

Dihydro-β-erythroidine（DHβE）氢溴酸盐是一种有效的竞争性、口服活性神经nAChRs拮抗剂。它对α4β4和α4β2受体具有选择性，IC50值分别为0.19 μM和0.37 μM，并表现出抗抑郁类活性。

体内研究

Dihydro-β-Erythroidine氢溴酸盐（DHβE氢溴酸盐；10 nmol/0.5 μL）在给予全身尼古丁注射（0.2 mg/kg，腹腔注射）前，被输送到相应的脑区。当输注到伏隔核（NAcc）、背侧纹状体尾核（VTA）或远缘皮层（IL），但不包括前额叶皮层（PrL），时能够减弱尼古丁增强的条件强化物响应（CRf）。同时，给予Dihydro-β-Erythroidine氢溴酸盐（5.0 mg/kg，腹腔注射）与尼古丁（0.2和0.4 mg/kg，腹腔注射）联合使用可防止味觉厌恶反应（CTAs）的发展。

实验结果

• 动物模型：雄性利斯特系白背鼠
• 剂量：0.5, 1.6 和 5.0 mg/kg
• 给药途径：腹腔注射
• 结果：完全阻断了由训练剂量的尼古丁（0.2 mg/kg）引起的效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-β-刺桐定氢溴酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 二氢-β-刺桐定
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Dihydro-β-erythroidine

  摘要：

  Erythrina alkaloids represent a rich source of complex polycyclic, bioactive natural products. In addition to their sedative and hypotensive effect, their curare-like activity and structural framework have made them attractive targets for synthetic and medicinal chemists. (+)-Dihydro-beta-erythroidine (DH beta E), the most potent nicotine acetylcholine receptor antagonist (nAChR) of the Erythrina family, is synthesized for the first time in 13 steps from commercially available material.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04626

文献信息

• VARIANT HUMAN ALPHA7 ACETYLCHOLINE RECEPTOR SUBNIT, AND METHODS OF PROD0U0CTION AND USES THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20010006796A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  A variant human U7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) polypeptide is provided wherein the variant contains an amino acid substitution at the valine-274 position of the wild-type human &agr;7 nAChR. Nucleic acid molecules encoding the variant human &agr;7 nAChR, vectors and host cells containing such nucleic acid molecules are also provided. In addition, methods are provided for producing the variant as are methods of using such variants for screening compounds for activity at the nAChR.

  提供了一种变体人 U7 烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）多肽，其中变体包含野生型人 &agr;7 nAChR 的缬氨酸-274 位上的氨基酸替代。还提供了编码变体人 &agr;7 nAChR 的核酸分子、载体和含有这种核酸分子的宿主细胞。此外，还提供了生产变体的方法，以及使用这种变体筛选化合物在 nAChR 上的活性的方法。
• Variant human alpha7 acetylcholine receptor subunit, and methods of production and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040203033A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A variant human &agr;7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) polypeptide is provided wherein the variant contains an amino acid substitution at the valine-274 position of the wild-type human &agr;7 nAChR. Nucleic acid molecules encoding the variant human &agr;7 nAChR, vectors and host cells containing such nucleic acid molecules are also provided. In addition, methods are provided for producing the variant as are methods of using such variants for screening compounds for activity at the nAChR.

  提供了一种变体人 &agr;7 烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）多肽，其中变体包含野生型人 &agr;7 nAChR 的缬氨酸-274 位上的氨基酸替换。还提供了编码变体人 &agr;7 nAChR 的核酸分子、载体和含有这种核酸分子的宿主细胞。此外，还提供了生产变体的方法，以及使用这种变体筛选化合物在 nAChR 上活性的方法。
• A VARIANT HUMAN ALPHA-7 ACETYLCHOLINE RECEPTOR SUBUNIT, AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0946726A2

  公开（公告）日：1999-10-06
• OCULAR GROWTH AND NICOTINIC ANTAGONISTS
  申请人：Valley Forge Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1272170A1

  公开（公告）日：2003-01-08
• EP1976514A2
  申请人：——

  公开号：EP1976514A2

  公开（公告）日：2008-10-08