(2,6-ⁱPr₂C₆H₃)N(SiMe₃)Si(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-imidazol-2-ylidene)Cl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-ⁱPr₂C₆H₃)N(SiMe₃)Si(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-imidazol-2-ylidene)Cl
• 英文别名: N-[chloro-[4,5-dimethyl-1,3-di(propan-2-yl)imidazol-2-ylidene]silyl]-2,6-di(propan-2-yl)-N-trimethylsilylaniline
• 化学式: C₂₆H₄₆ClN₃Si₂
• 分子量: 492.295
• InChiKey: WYUIRQIAZLPWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-ⁱPr₂C₆H₃)N(SiMe₃)Si(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-imidazol-2-ylidene)Cl 在 四氯化硅 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以91.4%的产率得到(2,6-diisopropyl-N-trimethylsilylanilino)trichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  碱稳定的硅亚胺及其无给体的二聚体，其衍生自NHC负载的亚甲硅烷基与SiCl 4 †的反应

  摘要：

  N杂环卡宾（NHC）稳定的亚甲硅烷基ArN（SiMe 3）Si（IiPr）Cl（1，Ar = 2,6-iPr 2 C 6 H 3，IiPr = 1,3-二异丙基-4,5的反应-二甲基-咪唑-2-亚基）与SiCl 4形成三种不同的产物，NHC稳定的二氯硅亚胺ArN Si（IiPr）Cl 2（2），氨基三氯硅烷ArN （SiMe 3）SiCl 3（3）和硅亚胺二聚体（ArNSiCl 2）2（4）在不同条件下。可以通过反应条件控制产物。化合物2通过亚甲硅烷基与SiCl 4的反应，是NHC负载较小的硅亚胺的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c5dt03917g
• 作为产物：
  描述：

  N-dichlorosilyl-2,6-di(propan-2-yl)-N-trimethylsilylaniline 、 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2,6-ⁱPr₂C₆H₃)N(SiMe₃)Si(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-imidazol-2-ylidene)Cl
  参考文献：
  名称：

  NHC支撑的甲硅烷基氨基甲硅烷基对官能化炔烃的无金属立体定向双甲硅烷基化反应

  摘要：

  所述NHC支持silylaminosilylene的Ar（森达3）N（CL）的Si（I我PR）（1 ; Ar为2,6-我镨2 ç 6 ħ 3，我我PR = 1,3-二异丙基-4,5- -二甲基咪唑-2-亚烷基）是一种有效的立体定向双硅烷化试剂，适用于一系列官能化炔烃，可通过1,4-甲硅烷基从氨基氮原子迁移至炔烃生成顺式1,2-双硅烷化的烯烃碳原子。对于具有吸电子取代基的末端炔烃，该反应是区域特异性和立体特异性的，因此提供了对具有两个不同甲硅烷基的1,2-双-甲硅烷基化的烯烃的便捷连接。

  DOI：

  10.1021/om3009958

文献信息

• Reactivity of an NHC-stabilized silylene towards ketones. Formation of silicon bis-enolates vs. bis-silylation of the CO bond
  作者：Yao Li、Bing Ma、Chunming Cui

  DOI：10.1039/c5dt01290b

  日期：——

  The reaction of NHC-stabilized silylaminosilylene 1 with enolizable ketones rapidly led to the regio- and stereoselective formation of silicon bis-enolates in excellent yields under mild conditions.

  NHC稳定的硅氨基硅烯与可酮类化合物的反应在温和条件下迅速形成硅双烯酮，产率极高，且具有区域选择性和立体选择性。
• Reactivity of an NHC‐Stabilized Silylene towards Lewis Acids and Lewis Bases
  作者：Haiyan Cui、Meng Wu、Peng Teng

  DOI：10.1002/ejic.201600779

  日期：2016.9

  The reactivity of N-heterocyclic carbene stabilized (NHC-stabilized) aminochlorosilylene ArN(SiMe3)Si(IiPr)Cl (1, Ar = 2,6-iPr2C6H3, IiPr = 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene) with selected Lewis acids and Lewis bases is described. Treatment of 1 with BH3·THF yielded 1·BH3 (2) quantitatively. Compound 2 is a rare example of an air-insensitive silylene–borane adduct showing both acidic and

  N-杂环卡宾稳定（NHC-稳定）氨基氯亚硅烷的反应性 ArN(SiMe3)Si(IiPr)Cl (1, Ar = 2,6-iPr2C6H3, IiPr = 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2- ylidene) 与选定的路易斯酸和路易斯碱进行了描述。用 BH3·THF 处理 1 可定量产生 1·BH3 (2)。化合物 2 是对空气不敏感的甲硅烷 - 硼烷加合物的一个罕见例子，在单个分子中显示出氯代甲硅烷的酸性和碱性。1-(CH2)3CH2OB(C6F5)3 (3) 的晶体是从 1 与 B(C6F5)3 在 THF 中的反应中获得的。首次观察到由亚甲硅烷和取代硼烷组成的受挫路易斯对 (FLP) 激活小分子。1 与 IMe4 (IMe4 = 1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚基) 在室温下反应得到亚甲硅烷 ArN(SiMe3)Si(IMe4)Cl (4)，
• Synthesis of a Dichlorosilaimine Coordinated by an N-Heterocyclic Carbene from ArN(SiMe₃ )SiHCl₂
  作者：Haiyan Cui、Peng Teng、Enbin Zhang、Jiahao Lu、Fan Zhang、Meng Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201600719

  日期：2017.4

  NHC‐stabilized dichlorosilaimine ArN=Si(IiPr)Cl2 (2) (Ar = 2,6‐iPr2C6H3, IiPr = 1,3‐diisopropyl‐4,5‐dimethylimidazol‐2‐ylidene) and disilane LSiHCl‐SiCl2L (L=ArNSiMe3) (3) could be synthesized from the reaction of aminodichlorosilane ArN(SiMe3)SiHCl2 (1) with IiPr under different conditions. This represents the first route to the generation of donor‐stabilized dichlorosilaimine from substituted chlorosilane

  NHC-稳定dichlorosilaimine ARN =硅（I我PR）氯2（2）（Ar为2,6-我镨2 ç 6 ħ 3，我我PR = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚氨基）和乙硅烷LSiHCl‐SiCl 2 L（L = ArNSiMe 3）（3）可以通过氨基二氯硅烷ArN（SiMe 3）SiHCl 2（1）与I iPr在不同条件下。这代表了在NHC存在下，通过脱氢甲硅烷基化反应，由取代的氯硅烷生成供体稳定的二氯硅亚胺的第一条途径。
• Silylation of N-heterocyclic carbene with aminochlorosilane and -disilane: dehydrohalogenation vs. Si–Si bond cleavage
  作者：Haiyan Cui、Chunming Cui

  DOI：10.1039/c1dt11592h

  日期：——

  Reactions of the aminochlorosilane RSiHCl2 and disilane R2Si2HCl3 (R = (2,6-iPr2C6H3)(SiMe3)N) with an excess of 1,3-bis(tert-butyl)imidazol-2-ylidene resulted in the silylation of the NHC while reaction with the less hindered 1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-imidazol-2-ylidene yielded an NHC-stabilized aminochlorosilylene.

  氨基氯硅烷 RSiHCl2 和乙硅烷 R2Si2HCl3 (R = (2,6-iPr2C6H3)(SiMe3)N) 与过量的 1,3-双(叔丁基)咪唑-2-亚基的反应导致 NHC 的甲硅烷基化，同时与受阻较小的 1,3-二异丙基-4,5-二甲基-咪唑-2-亚基反应生成 NHC 稳定的氨基氯亚硅基。
• 2-Hydro-2-aminophosphasilene with N–Si–P π Conjugation
  作者：Haiyan Cui、Jianying Zhang、Chunming Cui

  DOI：10.1021/om3008184

  日期：2013.1.14

  The first 2-aminophosphasilene, [Ar(Me3Si)-N]HSi=PAr' (4, Ar = 2,6-iPr(2)C(6)H(3), Ar' = 2,6-Mes(2)C(6)H(3)), bearing a hydride ligand on the three-coordinate silicon atom has been synthesized and structurally characterized. Both X-ray data of 4 and DFT calculations on the model compound (H2N)HSi=PH (4') disclosed that the amino group on the silicon atom results in significant N-Si-P pi conjugation.