4-(thiomorpholin-4-ylsulfonyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(thiomorpholin-4-ylsulfonyl)aniline
• 英文别名: LASSBio-1448；4-sulfanilyl-thiomorpholine；4-Sulfanilyl-thiomorpholin；4-Thiomorpholin-4-ylsulfonylaniline
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S₂
• mdl: MFCD06659950
• 分子量: 258.365
• InChiKey: BTMPOZBINYSYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiomorpholin-4-ylsulfonyl)aniline 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 72.0h， 生成 LASSBio-577
  参考文献：
  名称：

  设计为肺部炎症反应调节剂的新型苯基磺酰胺衍生物的合成和药理学评价

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列新的苯基磺酰胺衍生物 2a-h 和 3-8 的设计、合成和药理学评价，这些衍生物计划通过对抗炎原型 LASSBio-468 进行结构修饰 (1)。在合成的类似物中，四氟邻苯二甲酰亚胺 LASSBio-1439 (2e) 表现出与标准沙利度胺相似的体外抗 TNF-α 作用。邻苯二甲酰亚胺核四氟化的相关性也通过 2e 在肺部炎症小鼠模型中通过口服给药的抗炎特性得到证实。相应的四氟羧酰胺代谢物 LASSBio-1454 (15) 由衍生物 2e 的部分水解产生，在体外表现出显着的效果和显着的体内抗炎活性。

  DOI：

  10.3390/molecules171214651
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(thiomorpholin-4-ylsulfonyl)phenyl]acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-(thiomorpholin-4-ylsulfonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  设计为肺部炎症反应调节剂的新型苯基磺酰胺衍生物的合成和药理学评价

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列新的苯基磺酰胺衍生物 2a-h 和 3-8 的设计、合成和药理学评价，这些衍生物计划通过对抗炎原型 LASSBio-468 进行结构修饰 (1)。在合成的类似物中，四氟邻苯二甲酰亚胺 LASSBio-1439 (2e) 表现出与标准沙利度胺相似的体外抗 TNF-α 作用。邻苯二甲酰亚胺核四氟化的相关性也通过 2e 在肺部炎症小鼠模型中通过口服给药的抗炎特性得到证实。相应的四氟羧酰胺代谢物 LASSBio-1454 (15) 由衍生物 2e 的部分水解产生，在体外表现出显着的效果和显着的体内抗炎活性。

  DOI：

  10.3390/molecules171214651

文献信息

• Structure–Activity Studies on Bis-Sulfonamide SHIP1 Activators
  作者：Shea T. Meyer、Sandra Fernandes、Robert E. Anderson、Angela Pacherille、Bonnie Toms、William G. Kerr、John D. Chisholm

  DOI：10.3390/molecules28248048

  日期：——

  The SH2-containing inositol polyphosphate 5-phosphatase 1 (SHIP1) enzyme opposes the activity of PI3K and therefore is of interest in the treatment of inflammatory disorders. Recent results also indicate that SHIP1 promotes phagolysosomal degradation of lipids by microglia, suggesting that the enzyme may be a target for the treatment of Alzheimer’s disease. Therefore, small molecules that increase SHIP1 activity may have benefits in these areas. Recently we discovered a bis-sulfonamide that increases the enzymatic activity of SHIP1. A series of similar SHIP1 activators have been synthesized and evaluated to determine structure–activity relationships and improve in vivo stability. Some new analogs have now been found with improved potency. In addition, both the thiophene and the thiomorpholine in the parent structure can be replaced by groups without a low valent sulfur atom, which provides a way to access activators that are less prone to oxidative degradation.

  含 SH2 的肌醇多磷酸 5-磷酸酶 1（SHIP1）会抑制 PI3K 的活性，因此在治疗炎症性疾病方面具有重要意义。最近的研究结果还表明，SHIP1 能促进小胶质细胞吞噬溶酶体降解脂质，这表明该酶可能是治疗阿尔茨海默病的靶点。因此，提高 SHIP1 活性的小分子药物可能会在这些领域有所裨益。最近，我们发现了一种能提高 SHIP1 酶活性的双磺酰胺。我们合成并评估了一系列类似的 SHIP1 激活剂，以确定其结构-活性关系并提高其体内稳定性。现已发现一些新的类似物，其效力有所提高。此外，母体结构中的噻吩和硫代吗啉都可以被不含低价硫原子的基团取代，这为获得不易氧化降解的激活剂提供了一种途径。
• The Synthesis of Arsenicals Containing Certain Heterocyclic Nuclei
  作者：E. J. Cragoe、Cliff S. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01220a012

  日期：1945.4
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Phenyl Sulfonamide Derivatives Designed as Modulators of Pulmonary Inflammatory Response
  作者：Maria Barbosa、Thiago Ramos、Ana de Arantes、Marco Martins、Patrícia Silva、Eliezer Barreiro、Lídia Lima

  DOI：10.3390/molecules171214651

  日期：——

  In this paper we report the design, synthesis and pharmacological evaluation of a new series of phenyl sulfonamide derivatives 2a–h and 3–8 planned by structural modification on the anti-inflammatory prototype LASSBio-468 (1). Among the synthesized analogues, the tetrafluorophthalimide LASSBio-1439 (2e) stands out showing an in vitro anti-TNF-α effect similar to the standard thalidomide. The relevance

  在本文中，我们报告了一系列新的苯基磺酰胺衍生物 2a-h 和 3-8 的设计、合成和药理学评价，这些衍生物计划通过对抗炎原型 LASSBio-468 进行结构修饰 (1)。在合成的类似物中，四氟邻苯二甲酰亚胺 LASSBio-1439 (2e) 表现出与标准沙利度胺相似的体外抗 TNF-α 作用。邻苯二甲酰亚胺核四氟化的相关性也通过 2e 在肺部炎症小鼠模型中通过口服给药的抗炎特性得到证实。相应的四氟羧酰胺代谢物 LASSBio-1454 (15) 由衍生物 2e 的部分水解产生，在体外表现出显着的效果和显着的体内抗炎活性。