N-dichlorosilyl-2,6-di(propan-2-yl)-N-trimethylsilylaniline | 1309944-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-dichlorosilyl-2,6-di(propan-2-yl)-N-trimethylsilylaniline
• CAS: 1309944-27-1
• 化学式: C₁₅H₂₇Cl₂NSi₂
• 分子量: 348.463
• InChiKey: DLVHYVWETQPDRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  336.4±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dichlorosilyl-2,6-di(propan-2-yl)-N-trimethylsilylaniline 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NHC支撑的甲硅烷基氨基甲硅烷基对官能化炔烃的无金属立体定向双甲硅烷基化反应

  摘要：

  所述NHC支持silylaminosilylene的Ar（森达3）N（CL）的Si（I我PR）（1 ; Ar为2,6-我镨2 ç 6 ħ 3，我我PR = 1,3-二异丙基-4,5- -二甲基咪唑-2-亚烷基）是一种有效的立体定向双硅烷化试剂，适用于一系列官能化炔烃，可通过1,4-甲硅烷基从氨基氮原子迁移至炔烃生成顺式1,2-双硅烷化的烯烃碳原子。对于具有吸电子取代基的末端炔烃，该反应是区域特异性和立体特异性的，因此提供了对具有两个不同甲硅烷基的1,2-双-甲硅烷基化的烯烃的便捷连接。

  DOI：

  10.1021/om3009958
• 作为产物：
  描述：

  N-trimethylsilyl-2,6-diisopropylaniline 在 正丁基锂 、 三氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以10.8 g的产率得到N-dichlorosilyl-2,6-di(propan-2-yl)-N-trimethylsilylaniline
  参考文献：
  名称：

  芳基（甲硅烷基）氨基稳定的氢化硅烷二醇：合成和表征及其用于制备铝（氢化）硅氧烷的†

  摘要：

  芳基（甲硅烷基）氨基稳定的氢化硅烷二醇RSiH（OH）2（R = N（SiMe 2 Ph）-2,6-iPr 2 C 6 H 3（4），N（SiMe 3）-2,6-iPr 2 C 6 H 3（5）和N（SiMe 2 Ph）-2,4,6-Me 3 C 6 H 2（6））是由相关RSiHCl 2（1-3）的受控水解制备的。存在苯胺作为HCl受体。的反应4与阿尔梅3，AliBu3，AlH（iBu） 2和AlH 3 ·NMe 3分别生成铝（氢化）硅氧烷[2,6-iPr 2 C 6 H 3 N（SiMe 2 Ph）Si（H）OAlMe（THF）] 2（ 7），[2,6-iPr 2 C 6 H 3 N（SiMe 2 Ph）Si（H）OAliBu（THF）] 2（ 9），[2,6-iPr 2 C 6 H 3 N（SiMe 2 Ph）Si（H）O 2 ] 3 [Al（THF）] 2（ 10）和[2,6-iPr2

  DOI：

  10.1039/c6dt00059b

文献信息

• Reactivity of an NHC-stabilized silylene towards ketones. Formation of silicon bis-enolates vs. bis-silylation of the CO bond
  作者：Yao Li、Bing Ma、Chunming Cui

  DOI：10.1039/c5dt01290b

  日期：——

  The reaction of NHC-stabilized silylaminosilylene 1 with enolizable ketones rapidly led to the regio- and stereoselective formation of silicon bis-enolates in excellent yields under mild conditions.

  NHC稳定的硅氨基硅烯与可酮类化合物的反应在温和条件下迅速形成硅双烯酮，产率极高，且具有区域选择性和立体选择性。
• Insertion of Cyclic Alkyl(amino) Carbene into the Si–H Bonds of Hydrochlorosilanes
  作者：Chandrajeet Mohapatra、Prinson P. Samuel、Bin Li、Benedikt Niepötter、Christian J. Schürmann、Regine Herbst-Irmer、Dietmar Stalke、Bholanath Maity、Debasis Koley、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00024

  日期：2016.3.7

  Carbenes are known for their ability to abstract HCl from hydrochlorosilanes to form carbene hydrochloride adducts. In contrast, the Si–H bond insertion products RSiCl2(cAACH) (2, 4, 6, and 8) have been formed in the reaction of RSiHCl2 [R = Ar(SiMe3)N (1), Cp* (3), PhC(NtBu)2 (5), Cl (7); Ar = 2,6-iPr2C6H3] with a cyclic alkyl(amino) carbene (cAAC:) irrespective of the steric demand of the R group

  卡宾因从氢氯硅烷中提取HCl形成卡宾盐酸盐加合物的能力而闻名。相反，Si-H键的插入产品RSiCl 2（cAACH）（2，4，6，和8）已经形成在RSiHCl的反应2 [R =氩（森达3）N（1）中，Cp *（3），PhC（N t Bu）2（5），Cl（7）; Ar = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3与环状烷基（氨基）卡宾（cAAC ：）无关，而与R基团的空间需求无关。新产品的特征在于各种分析工具，包括X射线晶体学，电子电离质谱和NMR光谱。还进行了理论研究，以了解为什么cAAC偏爱插入Si-H键而不是脱卤化氢的途径。
• Synthesis of a Base‐Stabilized 1‐Hydrosilanimine via NHC‐Mediated Dehydrohalogenation of Hydrochlorosilane
  作者：Haiyan Cui、Chunming Cui

  DOI：10.1002/asia.201100022

  日期：2011.5.2

  Covering all the bases: Donor‐stabilized 1‐hydrosilanimine was prepared by dehydrohalogenation of Ar(SiMe3)NSiHCl2 with a less‐hindered N‐heterocyclic carbene. The steric effects of NHCs have significant influences on the dehydrohalogenation reactions.

  涵盖所有基础：通过将Ar（SiMe 3）NSiHCl 2与受阻较轻的N杂环卡宾进行脱卤化氢反应，制得供体稳定的1-hydrosilaniamine 。NHC的空间效应对脱卤化氢反应有重要影响。
• Synthesis of a Dichlorosilaimine Coordinated by an N-Heterocyclic Carbene from ArN(SiMe₃ )SiHCl₂
  作者：Haiyan Cui、Peng Teng、Enbin Zhang、Jiahao Lu、Fan Zhang、Meng Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201600719

  日期：2017.4

  NHC‐stabilized dichlorosilaimine ArN=Si(IiPr)Cl2 (2) (Ar = 2,6‐iPr2C6H3, IiPr = 1,3‐diisopropyl‐4,5‐dimethylimidazol‐2‐ylidene) and disilane LSiHCl‐SiCl2L (L=ArNSiMe3) (3) could be synthesized from the reaction of aminodichlorosilane ArN(SiMe3)SiHCl2 (1) with IiPr under different conditions. This represents the first route to the generation of donor‐stabilized dichlorosilaimine from substituted chlorosilane

  NHC-稳定dichlorosilaimine ARN =硅（I我PR）氯2（2）（Ar为2,6-我镨2 ç 6 ħ 3，我我PR = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚氨基）和乙硅烷LSiHCl‐SiCl 2 L（L = ArNSiMe 3）（3）可以通过氨基二氯硅烷ArN（SiMe 3）SiHCl 2（1）与I iPr在不同条件下。这代表了在NHC存在下，通过脱氢甲硅烷基化反应，由取代的氯硅烷生成供体稳定的二氯硅亚胺的第一条途径。
• Silylation of N-heterocyclic carbene with aminochlorosilane and -disilane: dehydrohalogenation vs. Si–Si bond cleavage
  作者：Haiyan Cui、Chunming Cui

  DOI：10.1039/c1dt11592h

  日期：——

  Reactions of the aminochlorosilane RSiHCl2 and disilane R2Si2HCl3 (R = (2,6-iPr2C6H3)(SiMe3)N) with an excess of 1,3-bis(tert-butyl)imidazol-2-ylidene resulted in the silylation of the NHC while reaction with the less hindered 1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-imidazol-2-ylidene yielded an NHC-stabilized aminochlorosilylene.

  氨基氯硅烷 RSiHCl2 和乙硅烷 R2Si2HCl3 (R = (2,6-iPr2C6H3)(SiMe3)N) 与过量的 1,3-双(叔丁基)咪唑-2-亚基的反应导致 NHC 的甲硅烷基化，同时与受阻较小的 1,3-二异丙基-4,5-二甲基-咪唑-2-亚基反应生成 NHC 稳定的氨基氯亚硅基。