N-(2-chlorophenyl)-cyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)cyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• mdl: MFCD00453823
• 分子量: 237.729
• InChiKey: MFVBIFZZMKDPEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-cyclohexanecarboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71 %的产率得到螺[环己烷-1,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮
  参考文献：
  名称：

  CN115872920

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [bmIm] OH催化的叠氮化物和醛酰胺化反应：酰胺的有效途径

  摘要：

  报道了[bmIm] OH催化的叠氮化物和醛的酰胺化反应。总体转化涉及叠氮化物-烯酸酯环加成，其随后进行重排以产生酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6gc00402d

文献信息

• Mild, powerful, and robust methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Mami Morimoto、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.117

  日期：2007.11

  practical methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively. The present mild and robust reaction was performed by two separate methods both by combining cheap and readily available amines, N-methylimidazole, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). Method A uses catalytic N-methylimidazole and TMEDA with an

  我们开发了两种有效的实用方法，分别用于酰氯与醇，胺，硫醇之间的酯化，酰胺形成和硫酯化。本发明的温和而稳固的反应是通过两种单独的方法进行的，两者都是通过组合廉价且容易获得的胺，N-甲基咪唑和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）。方法A使用等摩尔量的K 2 CO 3催化N-甲基咪唑和TMEDA ，而方法B使用等摩尔量的N-甲基咪唑和TMEDA。其主要特征如下。（i）就反应性而言，方法B在酯化和硫代酯化方面优于方法A，而经济高效的方法A在酰胺形成方面优于方法B。（ii）酰氯与较少亲核和立体拥挤的胺（如2,6-二氯苯胺）之间的酰胺形成过程顺利进行。（iii）该方案适用于成功合成两种农用化学品，溴丁酸酯和杀虫剂。
• Nickel (II)-Catalyzed efficient aminocarbonylation of unreactive alkanes with formanilides—Exploiting the deformylation behavior of imides
  作者：Zhang Han、Dai Chaowei、Liu Lice、Ma Hongfei、Bu Hongzhong、Li Yufeng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.045

  日期：2018.7

  attracted much attention of organic chemists. In this paper, we developed a Ni(acac)2-catalyzed activation of unreactive alkanes with formanilides in the presence of carbon monoxide to furnish moderate to excellent yields of amides. This is the first example of aminocarbonylation of inert alkanes using nickel-based catalyst, and formanilides is disclosed to be an interesting amine source owing to the peculiar

  具有挑战性的C（sp 3）-H的功能化最近引起了有机化学家的广泛关注。在本文中，我们开发了Ni（acac）2催化一氧化碳存在下的无甲烷与甲腈的活化，以提供中等至优异的酰胺收率。这是使用镍基催化剂对惰性烷烃进行氨基羰基化的第一个例子，由于酰亚胺中间体具有独特的甲酰基化性质，因此甲酰苯胺被认为是令人关注的胺源。
• Arenethiolate-Catalyzed 1,5-HAT of Aryl Halides: Synthesis of γ-Spirolactams
  作者：Wei Xiao、Shengyun Liu、Yuhui Lin、Xiaoyu Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00685

  日期：2024.4.19

  Herein, we report an arenethiolate-catalyzed 1,5-HAT of aryl halides to obtain γ-spirolactams through a SET reduction/intramolecular 1,5-HAT/cyclization/HAT process. This protocol features metal-free conditions and a broad substrate scope, furnishing the γ-spirolactams in moderate to excellent yields. Notably, aryl bromides, aryl chlorides and even aryl fluorides are well tolerated in this transformation

  γ-螺内酰胺是一种特殊的结构单元，存在于多种天然产物和生物活性化合物中。在此，我们报道了芳烃硫醇催化芳基卤化物的1,5-HAT，通过SET还原/分子内1,5-HAT/环化/HAT过程获得γ-螺内酰胺。该方案具有无金属条件和广泛的底物范围，以中等至优异的产率提供 γ-螺内酰胺。值得注意的是，芳基溴、芳基氯甚至芳基氟在这种转化中具有良好的耐受性。基于DFT计算提出了芳烃硫醇盐作为SET催化剂的机理。
• General Approach to Amides through Decarboxylative Radical Cross-Coupling of Carboxylic Acids and Isocyanides
  作者：Qing Yan、Qing-Jia Yuan、Andrey Shatskiy、Gregory R. Alvey、Elena V. Stepanova、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00872

  日期：2024.4.26

  silver-catalyzed protocol for decarboxylative cross-coupling between carboxylic acids and isocyanides, leading to linear amide products through a free-radical mechanism. The disclosed approach provides a general entry to a variety of decorated amides, accommodating a diverse array of radical precursors, including aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, and alkyl carboxylic acids. Notably, the protocol proved to

  在此，我们报告了一种用于羧酸和异氰化物之间脱羧交叉偶联的银催化方案，通过自由基机制产生线性酰胺产物。所公开的方法提供了各种修饰酰胺的一般入口，容纳多种自由基前体，包括芳基、杂芳基、炔基、烯基和烷基羧酸。值得注意的是，该方案被证明对于几种精心设计的药物的脱羧后期功能化是有效的，展示了其潜在的应用。
• [bmIm]OH-catalyzed amidation of azides and aldehydes: an efficient route to amides
  作者：Lijun Gu、Wei Wang、Jiyan Liu、Ganpeng Li、Minglong Yuan

  DOI：10.1039/c6gc00402d

  日期：——

  A [bmIm]OH-catalyzed amidation of azides and aldehydes is reported. The overall transformation involves azide-enolate cycloaddition, which subsequently undergoes rearrangement to give amides.

  报道了[bmIm] OH催化的叠氮化物和醛的酰胺化反应。总体转化涉及叠氮化物-烯酸酯环加成，其随后进行重排以产生酰胺。