2-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)phenyl sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)phenyl sulfate
• 英文别名: hydroxytyrosol 4-O-sulfate；[2-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)phenyl] sulfate
• 化学式: C₈H₉O₆S
• 分子量: 233.222
• InChiKey: VNPXBLBTQUFCHO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 enzyme AST from D_. hafniense 、 potassium 4-nitrophenyl sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)phenyl sulfate 、 2-hydroxy-5-(2-hydroxyethyl)phenyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  硫酸化羟基酪醇，酪醇和乙酰化衍生物的化学酶法合成和自由基清除

  摘要：

  生物活性化合物的潜在代谢产物对于其生物学活性和作为代谢研究的真实标准非常重要。橄榄油中所含的酚类化合物是人类饮食中的重要组成部分，因此，其潜在的代谢产物倍受关注。我们开发了一种便捷，可扩展的一锅化学酶法，该方法使用了来自哈氏脱硫杆菌的芳基磺基转移酶对天然橄榄油酚酪醇，羟基酪醇及其单乙酰化衍生物进行硫酸化。使用LC-MS，NMR和HRMS对各个单硫酸盐（暂定）代谢物进行了完整的结构表征。此外，在大鼠肝微粒体中，Folin–Ciocalteu的还原，1,1-二苯基-2-吡啶基肼基自由基的清除和抗脂过氧化物的活性测量叔丁基过氧化氢，并将其与母体化合物进行比较。如所期望的，硫酸化降低了所制备化合物的自由基清除性能。这些化合物将成为II期代谢产物的可靠标准品。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01065

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis and Radical Scavenging of Sulfated Hydroxytyrosol, Tyrosol, and Acetylated Derivatives
  作者：Paloma Begines、David Biedermann、Kateřina Valentová、Lucie Petrásková、Helena Pelantová、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños、Vladimír Křen

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01065

  日期：2019.7.3

  Potential metabolites of bioactive compounds are important for their biological activities and as authentic standards for metabolic studies. The phenolic compounds contained in olive oil are an important part of the human diet, and therefore their potential metabolites are of utmost interest. We developed a convenient, scalable, one-pot chemoenzymatic method using the arylsulfotransferase from Desulfitobacterium

  生物活性化合物的潜在代谢产物对于其生物学活性和作为代谢研究的真实标准非常重要。橄榄油中所含的酚类化合物是人类饮食中的重要组成部分，因此，其潜在的代谢产物倍受关注。我们开发了一种便捷，可扩展的一锅化学酶法，该方法使用了来自哈氏脱硫杆菌的芳基磺基转移酶对天然橄榄油酚酪醇，羟基酪醇及其单乙酰化衍生物进行硫酸化。使用LC-MS，NMR和HRMS对各个单硫酸盐（暂定）代谢物进行了完整的结构表征。此外，在大鼠肝微粒体中，Folin–Ciocalteu的还原，1,1-二苯基-2-吡啶基肼基自由基的清除和抗脂过氧化物的活性测量叔丁基过氧化氢，并将其与母体化合物进行比较。如所期望的，硫酸化降低了所制备化合物的自由基清除性能。这些化合物将成为II期代谢产物的可靠标准品。