2-cyclohexylpyridine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylpyridine N-oxide
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-1-oxidopyridin-1-ium
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: JRKZGOSSFCXROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylpyridine N-oxide 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3aS,8aR)-2-(6-cyclohexylpyridin-2-yl)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成

  摘要：

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13117
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-cyclohexylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成

  摘要：

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13117

文献信息

• Enantioselective synthesis of tunable chiral pyridine–aminophosphine ligands and their applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Youran Liu、Fei Chen、Yan-Mei He、Chenghao Li、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/c9ob00770a

  日期：——

  ligands were enantioselectively synthesized based on chiral 2-(pyridin-2-yl)-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline scaffolds, which were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities via ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-(pyridin-2-yl)quinolines. The protocol features a wide substrate scope and mild reaction conditions, enabling scalable synthesis. These chiral

  基于手性2-（吡啶-2-基）-取代的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，对映选择性地合成了一个可调谐的手性吡啶-氨基膦配体的小型文库，该文库以高收率和优异的对映选择性通过钌催化的2-（吡啶-2-基）喹啉不对称氢化。该方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件，可实现可扩展的合成。这些手性P，N配体已成功应用于Ir催化的基准烯烃和具有挑战性的七元环亚胺（包括苯并ze庚因和苯并二氮杂卓）的不对称加氢反应。在2,4-二芳基-3 H-苯并[ b ]氮杂和2,4-不对称氢化反应中，具有出色的对映和非对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）和/或前所未有的化学选择性。二芳基-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂pine。
• Visible-Light-Induced C2 Alkylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02891

  日期：2017.2.17

  A photoredox catalytic method has been developed for the direct C2 alkylation of pyridine N-oxides. This reaction is compatible with a range of synthetically relevant functional groups for providing efficient synthesis of a variety of C2-alkylated pyridine N-oxides under mild conditions. Mechanistic studies are consistent with the generation of a radical intermediate along the reaction pathway.

  已经开发了用于氧化吡啶N-氧化物的直接C 2烷基化的光氧化还原催化方法。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以在温和的条件下提供各种C 2-烷基化的吡啶N-氧化物的有效合成。机理研究与沿着反应途径产生自由基中间体是一致的。
• The microwave-assisted ortho-alkylation of azine N-oxides with N-tosylhydrazones catalyzed by copper(<scp>i</scp>) iodide
  作者：Abadh Kishor Jha、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5cc07833d

  日期：——

  A regioselective direct ortho-alkylation of azine N-oxides has been achieved under ligand-free conditions using copper(i) iodide and microwave conditions.

  在无需配体的情况下，使用铜(I)碘化物和微波条件，已实现了对嗪N-氧化物的区域选择性直接邻-烷基化。

• Copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of pyridine N-oxides with cyclic ethers
  作者：Ebrahim Kianmehr、Nasser Faghih、Saeed Karaji、Yousef Amiri Lomedasht、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.10.010

  日期：2016.1

  Highly chemo- and regioselective synthesis of 2-alkylpyridine N-oxides from pyridine N-oxides and cyclic ethers has been developed through copper-catalyzed CDC reactions using CuO as the catalyst under mild reaction conditions. Optimization study showed that, K2S2O8 is the best oxidant for the reaction and the mechanistic study proved the radical pathway for this transformation. It was found that the

  通过铜催化的CDC反应，使用CuO作为催化剂，在温和的反应条件下，由吡啶的N-氧化物和环状醚开发了高度化学和区域选择性的2-烷基吡啶N-氧化物的合成方法。优化研究表明，K 2 S 2 O 8是反应的最佳氧化剂，机理研究证明了该转化的自由基途径。发现具有给电子或吸电子基团的底物可以平滑地反应以提供所需的产物。
• Palladium-Catalyzed C–H Activation/Cross-Coupling of Pyridine <i>N</i>-Oxides with Nonactivated Secondary Alkyl Bromides
  作者：Bin Xiao、Zhao-Jing Liu、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1021/ja3113752

  日期：2013.1.16

  activation/C-C cross-coupling reaction has been found to occur between pyridine N-oxides and general nonactivated secondary and even tertiary alkyl bromides. It provides a practically useful approach for the synthesis of alkylated pyridine derivatives. Experimental observations indicated that the C-Br cleavage step involves a radical-type process. Thus, the title reaction provides a rather extraordinary

  已经发现在吡啶 N-氧化物和一般未活化的仲甚至叔烷基溴之间发生了意想不到的 CH 活化/CC 交叉偶联反应。它为合成烷基化吡啶衍生物提供了一种实用的方法。实验观察表明，C-Br 裂解步骤涉及自由基型过程。因此，标题反应提供了 Pd 催化的二级和三级脂肪族亲电试剂交叉偶联的一个非常特别的例子。