1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-aminoethyl-3-methylimidazolium bromide；3-(2-aminoethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide；1-(2Aminoethyl)-3-methylimidazolium bromide；2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)ethanamine;bromide
• 化学式: Br*C₆H₁₂N₃
• 分子量: 206.085
• InChiKey: HDLRCUNWZQBWOJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.72
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium bromide 在 氟硼酸钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Estimation of Physicochemical Properties of Ionic Liquids [H₂N-C₂mim][BF₄] and [H₂N-C₃mim][BF₄]

  摘要：

  The density and surface tension of the ionic liquids 1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [H2N-C(2)mim][BF4], and 1-(3-aminopropyl)-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [H2N-C(3)mim] [BF4], were measured from (293.15 to 343.15) K. The coefficient of thermal expansion, molecular volume, standard molar entropy, and lattice energy were calculated using experimental density data. Meanwhile, the surface entropy and enthalpy were calculated from surface tension data. The critical temperature of the ionic liquids was estimated using the Guggenheim and Eotvos equations. The values were then used to estimate the boiling temperature of the ionic liquids according to methods of Rebelo et al. The molar enthalpy vaporization, Delta H-8(1)m(0), of the ionic liquid at 298.15 K was estimated using the methods of Kabo et al. According to the interstice model, the thermal expansion coefficient of the ionic liquids, alpha, was calculated, and the result was in very good agreement with the experimental value.

  DOI：

  10.1021/je200068x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-phthalamidoethyl)-3-methylimidazolium bromide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑-2-亚乙基带质子氨基乙基侧链的双功能Cp * Ru催化剂对甲酰胺的催化加氢

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 一个的Cp * Ru络合物轴承的NH的合成2 -官能化Ñ -杂环卡宾（C-N ħ）通过治疗的Cp * RuBr（异戊二烯）的与等摩尔量的银的复合物，其是由Ag生成实现2 ö和在室温下在CH 3 CN中的1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓溴化物。新的CP * RuBr（C-N ħ）复合物显示出比相关的Cp * RuCl（对-N更高的催化性能ħ）1和Cp *的RuCl（N-N ħ）络合物。在N-芳基甲酰胺的反应中，在温和的温度条件下以令人满意的产率获得了胺产物。 一个的Cp * Ru络合物轴承的NH的合成2 -官能化Ñ -杂环卡宾（C-N ħ）通过治疗的Cp * RuBr（异戊二烯）的与等摩尔量的银的复合物，其是由Ag生成实现2 ö和在室温下在CH 3 CN中的1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓溴化物。新的CP * RuBr（C-N ħ）复合物显示出比相关的Cp

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611794
• 作为试剂：
  描述：

  对溴碘苯 、 苯乙炔 在 1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium bromide 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以86 %的产率得到1-溴-4-(苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种高效、可重复使用、环保的 CoCl2/3-(2-氨基乙基)-1-甲基-1H-咪唑-3-溴化鎓 [Aemim]Br 催化溶剂、钯、铜、无碱 Sonogashira 偶联反应

  摘要：

  创建了一种创新、高效的 CoCl 2 /3-(2-氨基乙基)-1-甲基-1H-咪唑-3-溴化鎓 [Aemim]Br，并作为有机催化剂在 70 °C 的 Sonogashira 偶联过程中进行了检验。不存在溶剂。通过使用这种方法，苯乙炔与几种芳基卤化物（Cl、Br 和 I）进行反应，收率良好，收率很高。该催化剂不含铜、钯和磷化氢，在反应环境中稳定，可重复使用至少七次而不会明显丧失催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.111063

文献信息

• 用于制备5-羟甲基糠醛的酸碱双功能固体催 化剂及其制备方法和应用
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN108084120B

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明涉及化工催化技术领域，具体涉及一种用于制备5‑羟甲基糠醛的酸碱双功能固体催化剂及其制备方法和应用。所述的酸碱双功能固体催化剂以胺基功能化的烷基咪唑离子液体为阳离子前驱体，以H3PW12O40杂多酸为阴离子前驱体，利用水热合成制得。然后将制备的酸碱双功能固体催化剂用于5‑羟甲基糠醛的制备。本发明不仅保留了离子液体和杂多酸的高催化活性，实现了固体催化剂内的酸碱协同催化，而且催化剂制备方便，用量少，稳定性好。本发明工艺简单、原料生物质糖选择范围宽、反应条件温和，三废排放量少，有利于实现生物质糖脱水制备HMF的工业化应用。
• Conversion of glucose into 5-hydroxymethylfurfural catalyzed by acid–base bifunctional heteropolyacid-based ionic hybrids
  作者：Pingping Zhao、Yunyun Zhang、Yong Wang、Hongyou Cui、Feng Song、Xiuyu Sun、Lipeng Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03821f

  日期：——

  The design of stable acid–base bifunctional heterogeneous catalysts has become crucial for efficient catalytic conversion of renewable biomass to high value-added chemicals. Heteropolyacids (HPAs) are of great interest due to their unique tunable structures and suitable acidity. In this study, a series of acid–base bifunctional ionic hybrid catalysts [MimAM]nH3−nPW12O40 (n = 1–3) were synthesized by

  稳定的酸碱双功能多相催化剂的设计对于将可再生生物质高效催化转化为高附加值化学品至关重要。杂多酸（HPA）由于其独特的可调结构和适当的酸度而备受关注。在这项研究中，使用氨基官能化的咪唑鎓离子液体和H，通过离子交换法合成了一系列酸碱双官能离子杂化催化剂[MimAM] n H 3− n PW 12 O 40（n = 1–3）。3 PW 12 O 40作为前体。离子液体的引入导致[MimAM] n的Lewis-Brønsted酸度发生变化H 3- n PW 12 O 40。双酸性质的协同作用赋予[MimAM] H 2 PW 12 O 40更高的THF / H 2 O-NaCl葡萄糖脱水能力，HMF收率达53.9％。为了理解有效的多相催化作用，提出了一种独特的顺序氢转移机理。其中，由于OH和O之间存在有效的氢键，葡萄糖脱水中不存在果糖和左旋葡糖酮的原因可能是稳定的中间体1,2-烯二醇和脱水糖的形成。
• Mo Schiff base-tungstate ionic hybrid with enhanced heterogeneous catalytic activity for epoxidation reactions
  作者：Weizheng Fan、Yan Leng、Jian Liu、Pingping Jiang、Jiwei Zhao

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.09.011

  日期：2015.10

  hybrid catalyst was fully characterized by 1H NMR, FT-IR, XRD, SEM, TGA, and XPS, and its catalytic activity was studied for the epoxidation of alkenes using aqueous H2O2 as the oxidant. The catalyst was found to be highly efficient and showed higher catalytic activity than its corresponding homogeneous and heterogeneous analogues Mo–MimAM and Na2WO4. After reaction, the catalyst can be easily recovered

  通过将Mo Schiff碱官能化的咪唑离子液体与钨酸钠进行阴离子交换，制备了一种新型的金属Schiff碱-钨酸盐离子杂化物（Mo–MimAM–WO 4）。所得杂化催化剂通过1 H NMR，FT-IR，XRD，SEM，TGA和XPS进行了充分表征，并使用H 2 O 2水溶液作为氧化剂研究了其催化烯烃环氧化的活性。发现该催化剂比其相应的均相和非均相类似物Mo–MimAM和Na 2 WO 4具有更高的催化效率和更高的催化活性。。反应后，可通过过滤轻松回收催化剂，并再次用于下一次运行。Mo Schiff碱配合物和钨酸盐之间的协同作用被证明是该催化剂在环氧化中的优异性能的原因。
• Synthesis of 2, 2, 4‐trimethyl‐1, 3‐pentaerediol monoisobutyrate catalyzed by homogeneous catalysis‐liquid/liquid separation catalytic system based on Bibasic sites Ionic Liquids
  作者：Shuying Zhang、Jiaomei Wang、Xiangxue Liu、Ke Wang、Chao Zhang、Hongbing Song、Zhenmei Guo、Zhiguo Lv

  DOI：10.1002/aoc.5915

  日期：2020.11

  Herein a novel homogeneous catalysis‐liquid/liquid separation catalytic system based on 1, 8‐diazabicyclo‐[5.4.0] undec‐7‐ene (DBU)‐functionalized, 1, 1, 3, 3‐tetramethyl guanidine‐functionalized and imidazolium‐functionalized bibasic sites ionic liquids (BSILs) ([HDBU]IM, [Aemim]IM, [TMG]IM, [Aemim]Pro, [Aemim]Gly, [HDBU]Pro and [HDBU]Gly) with a room temperature liquid/liquid phase transition characteristic

  本文基于1、8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳7-烯（DBU）-官能化，1、1、3、3-四甲基胍-官能化和咪唑鎓的新型均相催化-液/液分离催化体系具有室温液体的功能化的双碱性位离子液体（BSIL）（[HDBU] IM，[Aemim] IM，[TMG] IM，[Aemim] Pro，[Aemim] Gly，[HDBU] Pro和[HDBU] Gly）报告了液相/液相转变特性。并首次将这种新型催化系统用于合成2,2,4,3-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯（CS-12），实现均相催化，易于回收利用，催化剂使用寿命长。此外，均相催化-双相分离的机理可能由反应物和产物在BSILs / H 2中的溶解度来解释。O催化体系和BSIL与H 2 O之间存在H键。通过[Aemim] IMC的TG-DCS曲线上的两个吸热峰（[Aemim] IM捕获的CO 2）确认了二元位点。
• Ionic Liquid Supports Stable Under Conditions of Peptide Couplings, Deprotections and Traceless Suzuki Reactions
  作者：Zoia Mincheva、Fabien Bonnette、Olivier Lavastre

  DOI：10.1135/cccc20070417

  日期：——

  Ionic liquid supports (ILS) functionalized with carboxylic, alcoholic or amino groups were synthesized, based on 1-methylimidazolium and pyridinium cations, and bromide, chloride, iodide and tetrafluoroborate anions. These reactive ionic liquids were fully characterized by NMR and HRMS. Ionic liquids based on 1-(6-aminohexyl)-3-methylimidazolium iodide have been used in the conditions of peptide chemistry such as coupling and deprotection reactions. A method for attaching (bromophenyl)silanes to the ionic liquid supports was also developed to introduce traceless linkers. An ionic liquid with attached bromobenzene was reacted with ArB(OH)₂ under the Suzuki cross-coupling conditions and the resulting compound was cleaved by bromodesilylation with Br₂/pyridine to give the substituted products in good yields. The substrate loading of the ILS is high and can be tuned to between 2.5 and 5.0 mmol/g.

  使用1-甲基咪唑和吡啶阳离子以及溴化物、氯化物、碘化物和四氟硼酸盐为基础合成了功能化了羧基、醇基或氨基的离子液体支持体（ILS）。这些具有反应性的离子液体通过NMR和HRMS进行了全面表征。基于1-(6-氨基己基)-3-甲基咪唑碘化物的离子液体已在肽化学条件下被用于偶联和去保护反应。还开发了一种将（溴苯基）硅烷连接到离子液体支持体的方法，以引入无痕连接剂。带有溴苯基的离子液体在Suzuki交叉偶联条件下与ArB(OH)2反应，生成的化合物通过Br2/pyridine进行溴硅脱基反应，以获得产率较高的取代产物。ILS的底物负载量高，可调节在2.5至5.0 mmol/g之间。