1-(2'-phthalamidoethyl)-3-methylimidazolium bromide | 942411-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2'-phthalamidoethyl)-3-methylimidazolium bromide
• CAS: 942411-39-4
• 化学式: Br*C₁₄H₁₄N₃O₂
• 分子量: 336.188
• InChiKey: MPAVZZCQAGMVKG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-phthalamidoethyl)-3-methylimidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 cis-diacetonitrile(chloro)[1-(2'-phthalamidoethyl)-3-methylimidazolin-2-ylidene]palladium(II) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  阳离子邻苯二甲酰亚胺官能化的钯（II）N-杂环卡宾配合物的合成与表征及其催化活性

  摘要：

  阳离子邻苯二甲酰亚胺官能化的 N-杂环卡宾 (NHC) 钯 (II) 络合物已由 [3-甲基-1-(2'-邻苯二甲酰亚胺乙基)咪唑鎓] 六氟磷酸盐 ([NHCMe,PhtH]PF6) 通过金属转移合成并在67%的产率。标题络合物已在良性水性条件下用作 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的催化剂。催化剂是有活性的，没有任何可观察的引发期。在催化剂浓度低至 0.01 mol-% 的情况下，已达到高达 55000 h-1 的高平均周转频率 (TOF)。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301277
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 2-(2-咪唑-1-乙基)-异吲哚-1,3-二酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2'-phthalamidoethyl)-3-methylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺系咪唑盐：合成、表征、酶抑制特性和计算机研究

  摘要：

  通过1-烷基咪唑与多种烷基卤化物的反应，以良好的收率制备了一系列新的咪唑鎓盐。通过红外光谱、1 H NMR、13 C NMR光谱、元素分析和质谱鉴定了化合物的结构。1b的晶体结构通过单晶X射线衍射法确定。邻苯二甲酰亚胺系咪唑盐对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和人碳酸酐酶 (hCAs) I 和 II 具有抑制能力，其中K iAChE 的值范围为 24.63 ± 3.45 至 305.51 ± 35.98 nM，hCA I 的值为 33.56 ± 3.71 至 218.01 ± 25.21 nM，hCA II 的值为 17.75 ± 0.96 至 308.67 ± 13.73 nM。结果表明，新型咪唑盐在阿尔茨海默病、癫痫、青光眼和白血病的治疗中发挥关键作用，这与其对hCA I、hCA II和AChE的抑制能力有关。分子对接和计算机吸收、分布、代谢、排泄和毒性研究用于研究咪唑盐如何与特定蛋白质靶

  DOI：

  10.1002/ardp.202200348

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Carboxamides with a Bifunctional Cp*Ru Catalyst Bearing an Imidazol-2-ylidene with a Protic Aminoethyl Side Chain
  作者：Teruhiro Kawano、Ryo Watari、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1055/s-0037-1611794

  日期：2019.6

  which was generated from Ag2O and 1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium bromide, in CH3CN at room temperature. The new Cp*RuBr(C–NH) complex showed a higher catalytic performance than the related Cp*RuCl(P–NH) and Cp*RuCl(N–NH) complexes. In the reaction of N-arylcarboxamides, the amine products were obtained in satisfactory yields under mild temperature conditions. Synthesis of a Cp*Ru complex bearing an

  作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 一个的CP * Ru络合物轴承的NH的合成2 -官能化Ñ -杂环卡宾（C-N ħ）通过治疗的CP * RuBr（异戊二烯）的与等摩尔量的银的复合物，其是由Ag生成实现2 ö和在室温下在CH 3 CN中的1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓溴化物。新的CP * RuBr（C-N ħ）复合物显示出比相关的CP * RuCl（对-N更高的催化性能ħ）1和CP *的RuCl（N-N ħ）络合物。在N-芳基甲酰胺的反应中，在温和的温度条件下以令人满意的产率获得了胺产物。 一个的CP * Ru络合物轴承的NH的合成2 -官能化Ñ -杂环卡宾（C-N ħ）通过治疗的CP * RuBr（异戊二烯）的与等摩尔量的银的复合物，其是由Ag生成实现2 ö和在室温下在CH 3 CN中的1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓溴化物。新的CP * RuBr（C-N ħ）复合物显示出比相关的CP
• C S cross-coupling catalyzed by a series of easily accessible, well defined Ni(II) complexes of the type [(NHC)Ni(Cp)(Br)]
  作者：Mario A. Rodríguez-Cruz、Simón Hernández-Ortega、Hugo Valdés、Ernesto Rufino-Felipe、David Morales-Morales

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.016

  日期：2020.3

  The synthesis, characterization and catalytic evaluation of a series of NHC-Ni(II) complexes 1-Ni (-Me), 2-Ni (-nBu) and 3-Ni (-Bn) bearing a phthalimide fragment and a cyclopentadienyl (Cp) ligand is reported. The complexes were evaluated in CS couplings of iodobenzene and a range of thiols. The reactions were carried out using a catalyst loading of 5 mol % in DMF during 0.5–19 h. Being complex 2-Ni

  一系列带有邻苯二甲酰亚胺片段和环戊二烯基（- ）的NHC-Ni（II）配合物1-Ni（-Me），2-Ni（-n Bu）和3-Ni（-Bn）的合成，表征和催化评估报道了Cp）配体。在碘代苯和一系列硫醇的C S偶合中评估了配合物。在0.5–19小时内，使用5摩尔％的DMF催化剂进行反应。作为复杂的2-Ni，在0.5小时内对这些转化表现出最佳活性的化合物最多可产生96％的产物。
• Removal of metal ions from aqueous solutions using chelating task-specific ionic liquids
  作者：Jitendra R. Harjani、Tomislav Friščić、Leonard R. MacGillivray、Robert D. Singer

  DOI：10.1039/b806369a

  日期：——

  reported is described. These task specific ionic liquids have been used for the formation of metal chelates with Cu(II), Ni(II) and Co(II) in aqueous solutions. The hydrophobicity and solubility of these metal complexes has been fine-tuned by changing the properties of the imidazolium salts from which they are derived through the introduction of alkyl chains onto the imidazolium core.

  一类新的 咪唑鎓 盐与附加 氨基二乙酸已经合成了作为二叔丁基酯的部分。描述了与先前报道的合成路线相比改进的合成路线。这些特定于任务的离子液体已用于形成金属螯合物。铜（II）， 镍（II） 和 钴（II）在水溶液中。这些金属配合物的疏水性和溶解度已通过改变其金属离子的性质进行了微调。咪唑鎓 通过将烷基链引入到 咪唑鎓 核。
• Trimetallic PEPPSI‐Type Palladium N‐Heterocyclic Carbene Complexes – Improved Catalyst Lifetime in the Mizoroki–Heck Coupling Reaction
  作者：Francisco Martínez‐Olid、Román Andrés、Juan C. Flores、Pilar Gómez‐Sal

  DOI：10.1002/ejic.201500542

  日期：2015.8

  (pyridine-enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation) complexes bearing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands containing a protected amine in the form of an ethylphthalimido group have been synthesized. These discrete prototypes of complexes covalently bound to suitable supports have been studied in the Mizoroki–Heck coupling of aryl iodides under mild conditions, including sets of experiments

  已经合成了一系列带有 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的单和树枝状三金属 PEPPSI 型（吡啶增强的预催化剂制备稳定化和引发）配合物，其中含有乙基邻苯二甲酰亚胺基团形式的受保护胺。已经在温和条件下芳基碘化物的 Mizoroki-Heck 偶联中研究了这些与合适载体共价结合的复合物的离散原型，包括评估活性物质寿命的一系列实验。钯化树枝是比单金属对应物更有效和更强大的催化剂。
• WO2007/71028
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——