N-ethyl-N-(2-methylallyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(2-methylallyl)benzamide
• 英文别名: N-ethyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD20539294
• 分子量: 203.284
• InChiKey: IUSAECIOGLRORI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(2-methylallyl)benzamide 、 环己烷 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 48.0h， 以57%的产率得到4-(cyclohexylmethyl)-2-ethyl-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  级联取代N-烯丙基苯甲酰胺烷基烷基化反应，用于构建二氢异喹啉-1（2H）-one和异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮。

  摘要：

  已经开发出一种以N-烯丙基酰胺衍生物为原料合成4-烷基取代的二氢异喹啉-1（2H）-的氧化反应。自由基烷基芳基化反应通过一系列烷基化和分子内环化反应进行。发现CC双键上的取代基对于反应的进行起关键作用，以提供具有良好化学收率的预期产物。另外，N-甲基丙烯腈苯甲酰胺也是当前反应的合适底物，并以良好的收率提供了烷基取代的异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.32
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-ethyl-N-(2-methylallyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以甲酸盐为羰基源的未活化烯烃的自由基酯化

  摘要：

  近年来，甲酸甲酯作为合成羧酸酯的理想绿色C1结构单元受到了广泛关注。然而，使用甲酸甲酯作为甲氧羰基自由基源的一步法制备具有单碳延伸的酯的例子仍然很少见。在此，我们提出了过氧化物诱导的N- (2-甲基烯丙基)苯甲酰胺自由基羰基化反应，其中甲酸甲酯作为甲氧羰基自由基的前体，RuCl 3作为催化剂，提供了一系列具有生物学价值的 4-[(甲氧羰基)甲基]-3， 4-二氢异喹啉酮类，在简单温和的条件下，一锅即可，耐受性好，对水分不敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02808

文献信息

• Silver-mediated radical phosphorylation/cyclization of <i>N</i>-allylbenzamides to access phosphoryl-substituted dihydroisoquinolones
  作者：Xiao-Ceng Liu、Kai Sun、Qi-Yan Lv、Xiao-Lan Chen、Yuan-Qiang Sun、Yu-Yu Peng、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9nj02833a

  日期：——

  A silver-mediated phosphorylation/cyclization of N-allylbenzamides with phosphine oxides for the synthesis of phosphoryl-substituted dihydroisoquinolones was developed.

  一种以银催化的磷酸化/环化反应，使用膦氧化物对N-烯丙基苯甲酰胺进行合成，从而得到磷酸基取代的二氢异喹啉酮。

• Visible‐Light‐Promoted Transition‐Metal‐Free Approach toward Phosphoryl‐Substituted Dihydroisoquinolones <i>via</i> Cascade Phosphorylation/Cyclization of <i>N</i> ‐Allylbenzamides
  作者：Xiao‐Ceng Liu、Kai Sun、Xiao‐Lan Chen、Wen‐Fei Wang、Yan Liu、Qian‐Li Li、Yu‐Yu Peng、Ling‐Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900544

  日期：2019.8.21

  A transition‐metal‐free visible‐light‐promoted radical phosphorylation/cyclization of N‐allylbenzamides with phosphine oxides for the synthesis of phosphoryl‐substituted dihydroisoquinolones was developed under room temperature. This protocol features mild reaction conditions, simple operation, broad substrate scope as well as scale‐up ability.

  在室温下，开发了一种无过渡金属，无可见光促进的N-烯丙苯甲酰胺与氧化膦的自由基磷酸化/环化反应，用于合成磷酰基取代的二氢异喹诺酮。该方案具有温和的反应条件，简单的操作，广泛的底物范围以及放大能力。
• Tandem hydroformylation–hydrazone formation–Fischer indole synthesis: a novel approach to tryptamides
  作者：Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b503396a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation-hydrazone formation-Fischer indolization starting from allylic amides and aryl hydrazines is described. This tandem procedure directly leads to biologically interesting tryptamides and analogues.

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。
• 一种氰烷基取代二氢异喹啉酮化合物及其制 备方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN110194739B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明涉及一种氰烷基取代二氢异喹啉酮化合物及其制备方法，以N‑烯丙基苯甲酰胺为原料，以有机腈为溶剂和氰烷基来源，在银盐氧化剂作用下，100‑150℃加热反应10‑24小时发生加成、环化反应，最终后处理得到所述氰烷基取代二氢异喹啉酮化合物。本发明方法不需要添加其他反应溶剂，反应体系较简单，以银盐催化氧化，反应平稳，易于控制，简单高效，所用原材料有机腈和银盐氧化剂较便宜，且本发明的方法安全性大大提高，具有重要的应用价值。
• 一种三氟甲基取代二氢异喹啉酮衍生物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109734662A

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明公开了一种三氟甲基取代二氢异喹啉酮衍生物及其制备方法，使用当量的碱，以Togni试剂和N‑甲基‑N‑烯丙基苯甲酰胺为反应物，DMF作为溶剂，温度控制在80‑100℃，反应12‑24 h后经柱层析分离得到三氟甲基取代二氢异喹啉酮产物。本发明首次提供了一种以廉价易得的N‑甲基‑N‑烯丙基苯甲酰胺为起始原料，无需外加过渡金属催化剂，高效合成二氢异喹啉酮三氟甲基衍生化合物的新方法。该方法具有反应条件温和、操作简单等优势。