(S,S)-N.N'-ethanediylidene-bis(α-methylbenzenemethylamine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-N.N'-ethanediylidene-bis(α-methylbenzenemethylamine)
• 英文别名: (1S,1'S)-N,N'-(ethane-1,2-diylidene)bis(1-phenylethanamine)；N,N'-bis-((S)-1-phenylethyl)ethane-1,2-diimine；N,N'-bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine；bis((S)-1-phenylethyl)ethane-1,2-diimine；N,N-bis-[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine；(S,S)-Ph(Me)CHNCHCHNCH(Me)Ph；N,N'-bis[(1S)-1-phenylethyl]ethane-1,2-diimine
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: NHVLGFIUCGHDAF-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N.N'-ethanediylidene-bis(α-methylbenzenemethylamine) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-Bis-((S)-1-phenyl-ethyl)-[1,3,2]diazaphospholidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Ni–Al Bimetallic Catalyzed exo-Selective C–H Cyclization of Imidazoles with Alkenes

  摘要：

  A Ni-Al bimetallic catalyzed enantioselective C-H exo-selective cyclization of imidazoles with alkenes has been developed. A series of bi- or polycyclic imidazoles with beta-stereocenter were obtained in up to 98% yield and >99% ee. The bifunctional SPO ligand-promoted bimetallic catalysis proved to be critical to this challenging stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02547
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 乙二醛三聚物二水合物 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到(S,S)-N.N'-ethanediylidene-bis(α-methylbenzenemethylamine)
  参考文献：
  名称：

  外围功能多孔有机笼

  摘要：

  通过合成反式1,2-二氨基环己烷前体的衍生物，制备了三个新的官能化多孔有机笼，笼的外围具有不同的化学官能度。引入十二个甲基（CC16）导致笼包装模式受挫，与母笼CC3相比，表面积增加了一倍以上。十二个羟基的类似安装提供了一个亚胺笼（CC17）结合了永久孔隙度和保持架外部进行后合成改性的潜力。最后，发现庞大的二氢乙基蒽蒽基团的引入将自组装导向形成更大的[8 + 12]笼状分子，而不是预期的[4 + 6]笼状分子（CC18）。但是，发现CC18是无孔的，很可能是由于去溶剂化后笼子塌陷造成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603593

文献信息

• A New, Short, and Stereocontrolled Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric 1,2-Diamines
  作者：Rajender Vemula、Nathan C. Wilde、Rajendar Goreti、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01768

  日期：2017.7.21

  reaction of ammonia, glyoxal hydrate, and cyclohexanone. It is a very useful precursor for the diastereocontrolled synthesis of many C2-symmetric 1,2-diamines, a class which is important for the generation of a variety of C2-symmetric reagents and catalysts for enantioselective synthesis.

  通过氨，乙二醛水合物和环己酮的反应，可以高效，简单地制备出以前未知的5-螺环己基异咪唑。对于许多C 2对称的1,2-二胺的非对映控制合成而言，它是非常有用的前体，这一类对于产生各种C 2对称的试剂和对映选择性合成的催化剂很重要。
• Highly active asymmetric Diels–Alder reactions catalyzed by C2-symmetric bipyrrolidines: catalyst recycling in water medium and insight into the catalytic mode
  作者：Yuanhui Ma、Shangbin Jin、Yuhe Kan、Yong Jian Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.042

  日期：2010.5

  designed and synthesized for asymmetric organocatalytic Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated aldehydes. The remarkable rate-accelerating effect for the cycloaddition reaction has been observed in aqueous medium. The catalyst 1c·2HClO4 can be recovered and reused several times by simple extraction without significant loss of catalytic activity and stereoselectivity. The catalytic mode has been demonstrated

  已经设计并合成了新型的C 2对称的3,3'-二烷氧基-2,2'-联吡咯烷酮，用于α，β-不饱和醛的不对称有机催化Diels-Alder反应。在水性介质中已观察到显着的环加成反应速率加速作用。催化剂1c ·2HClO 4可以通过简单的萃取方法回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性和立体选择性。催化模式已通过DFT计算，NMR和X射线晶体学研究对二亚胺中间体进行了证明。
• Titanium(IV)(salen) and Vanadium(V)(salen) Complexes Derived from<i>C</i>₂- and<i>C</i>₁-Symmetric Diamines for Asymmetric Cyanohydrin Synthesis
  作者：Michael North、Yuri Belokon’、Jamie Hunt

  DOI：10.1055/s-2008-1077900

  日期：2008.8

  Titanium and vanadium salen complexes have been prepared from C 2 - and Ci-symmetric acyclic diamines. All of the complexes catalysed the asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to benzaldehyde and the sense of asymmetric induction was determined by the nature of the substituents. The vanadium complex of a valine-derived diamine gave good results with a range of aromatic and aliphatic aldehydes

  钛和钒的salen配合物已经由C 2 -和Ci-对称的无环二胺制备。所有的配合物都催化了三甲基甲硅烷基氰化物与苯甲醛的不对称加成，并且不对称诱导的意义由取代基的性质决定。缬氨酸衍生的二胺的钒配合物与一系列芳香族和脂肪族醛产生良好的结果。
• Synthesis of Chiral C2-Symmetric 1,2-Diamines by the Addition of Organolithium Reagents to N,N′-Bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine
  作者：Gianluca Martelli、Stefano Morri、Diego Savoia

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00782-1

  日期：2000.10

  The additions of alkyl-, phenyl- and vinyllithium reagents to N,N′-bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine in THF at −78°C and in DME at −60°C gave high yields of 1,2-diamines with low stereocontrol. Care was taken to quench the reaction mixtures with de-aerated H2O to avoid formation of N-alkylidene-1-phenylethylamines which were formed through homolysis of the dilithium 1,2-diamides to give α-amido radicals

  在-78°C的THF中和在-60°C的DME中，向N，N'-双[（S）-1-苯基乙基]乙二亚胺中添加烷基，苯基和乙烯基锂试剂可得到1,2的高收率-低立体控制的二胺。小心地用脱气的H 2 O淬灭反应混合物，以避免形成N-亚烷基-1-苯基乙胺，后者是通过1,2-二酰胺二锂的均质化反应生成的α-酰胺基与O 2反应而形成的。/ H 2 O在淬灭步骤中。戊二烯基-，肉桂基-和1-三甲基甲硅烷基烯丙基锂试剂仅以高收率和中等至良好的非对映选择性提供线性1,2-二胺。
• Synthesis, structure, and reaction of chiral 2-azidoimidazolinium salts: (7aS)-3-azido-5,6,7,7a-tetrahydro-2-[(1R)-1-phenylethyl]-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazolium hexafluorophosphate and 2-azido-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]imidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Akihiro Ishikawa、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.036

  日期：2016.4

  Two chiral 2-azidoimidazolinium salts [(7aS)-3-azido-5,6,7,7a-tetrahydro-2-[(1R)-1-phenylethyl]-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazolium hexafluorophosphate (2) and 2-azido-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]imidazolinium hexafluorophosphate (3)] were synthesized, and their structures were determined by X-ray single crystal structural analysis. Migratory amidation reaction of enol silyl ether with 3 proceeded, but good

  两种手性2-叠氮基咪唑啉盐[（7a S）-3-叠氮基-5,6,7,7a-四氢-2-[（1 R）-1-苯乙基] -1 H-吡咯并[1,2- c ]合成了咪唑六氟磷酸盐（2）和2-叠氮基1,3-双[（S）-1-苯基乙基]咪唑啉六氟磷酸盐（3）]，并通过X射线单晶结构分析确定了它们的结构。烯醇甲硅烷基醚与3进行迁移性酰胺化反应，但是在反应中未观察到良好的非对映选择性。