1-methyl-4-((3-phenylpropyl)sulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((3-phenylpropyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(3-phenylpropylsulfonyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: PZRPPVYETUKNPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((3-phenylpropyl)sulfonyl)benzene 、 联硼酸新戊二醇酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到5,5-dimethyl-2-(3-phenylpropyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  碱介导的烷基砜自由基硼化反应

  摘要：

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103866
• 作为产物：
  描述：

  1-(cinnamylsulfonyl)-4-methylbenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-methyl-4-((3-phenylpropyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Grandi, Romano; Pagnoni, Ugo M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 4, p. 1301 - 1309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Thiolation of Unactivated Alkyl Bromides and Arenesulfonyl Cyanides
  作者：Fei Wang、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00903

  日期：2021.7.2

  alkyl bromides with arenesulfonyl cyanides catalyzed by Ni(acac)2 under reductive conditions to form unsymmetrical sulfides is developed. This approach for sulfide synthesis is practical, relies on available, unfunctionalized materials such as alkyl (pseudo)halides, and is scalable. This catalytic strategy provides a complementary method for the preparation of unsymmetrical alkyl–aryl sulfides under

  开发了未活化的烷基溴与芳烃磺酰氰在还原条件下由 Ni(acac) 2催化形成不对称硫化物的交叉亲电偶联。这种硫化物合成方法是实用的，依赖于可用的非官能化材料，例如烷基（伪）卤化物，并且具有可扩展性。这种催化策略为在温和条件下制备具有良好官能团耐受性的不对称烷基-芳基硫化物提供了一种补充方法。
• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Catalytic Decarboxylative Radical Sulfonylation
  作者：Jiayan He、Guangle Chen、Benxiang Zhang、Yi Li、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao、Feng Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.003

  日期：2020.5

  radical C(sp3)-sulfonylation remains elusive. Herein, we report the decarboxylative radical sulfonylation with sulfinates. With the merger of 4CzIPN (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) and Cu(OTf)2 as catalysts, the visible-light-induced reaction of redox-active esters of aliphatic carboxylic acids with organosulfinates at room temperature provides the corresponding decarboxylative

  砜是药物和农用化学品中的关键结构基序，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电的C（sp 3）-磺酰化已得到充分证明，但自由基C（sp 3）-磺酰化仍然难以捉摸。在本文中，我们报道了亚磺酸盐的脱羧自由基磺酰化。随着4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）和Cu（OTf）2的合并作为催化剂，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与有机亚磺酸盐在室温下的可见光诱导反应以令人满意的产率提供了相应的脱羧磺酰化产物。该氧化还原中性方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性，可以对复杂的天然产物和生物活性药物进行后期修饰。通过改进的抗前列腺癌药物比卡鲁胺的合成，进一步证明了该方法的实用性。提出了一种涉及磺酰基从Cu（II）-SO 2 R转移至烷基的机理。
• Silyloxymethanesulfinate as a sulfoxylate equivalent for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives
  作者：Dae-Kwon Kim、Hyun-Suk Um、Hoyoon Park、Seonwoo Kim、Jin Choi、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/d0sc02947e

  日期：——

  protocol for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives has been developed utilizing sodium tert-butyldimethylsilyloxymethanesulfinate (TBSOMS-Na) as a sulfoxylate (SO22−) equivalent. TBSOMS-Na, easily prepared from the commercial reagents Rongalite™ and TBSCl, serves as a potent nucleophile in S-alkylation and Cu-catalyzed S-arylation reactions with alkyl and aryl electrophiles. The sulfone

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲烷亚磺酸钠（TBSOMS-Na）作为亚砜（SO 2 2-）等价物，开发了一种有效的模块化合成砜和磺酰基衍生物的方案。TBSOMS-Na易于从商业试剂Rongalite™和TBSCl制备，可在S-烷基化和Cu催化的S-芳基与烷基和芳基亲电试剂的反应中用作强亲核试剂。如此获得的砜产物可以在硫中心与各种亲电试剂进行第二键形成，而无需单独的解掩蔽步骤，从而得到砜和磺酰基衍生物，例如磺酰胺和磺酰氟。
• Synthesis of Sulfones by Iron-Catalyzed Decomposition of Sulfonylhydrazones
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/ejoc.201001492

  日期：2011.3

  The Fe-catalyzed decomposition of sulfonylhydrazones gives rise to sulfones. The reaction is quite general and allows the preparation of sulfones from a variety of aryl, alkyl, and α,β-unsaturated aldehydes and ketones. Crossover experiments reveal that the reaction is an intermolecular process, which may proceed by nucleophilic attack of the sulfinate anion on an iron carbene complex.

  磺酰腙的Fe催化分解产生砜。该反应非常普遍，允许从各种芳基、烷基和 α,β-不饱和醛和酮制备砜。交叉实验表明，该反应是一个分子间过程，可以通过亚磺酸根阴离子对铁卡宾配合物的亲核攻击来进行。