ethyl 4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dienoate
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: RZJNDKAWULWMBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接催化不对称和区域发散 N1- 和 C3- 烯基烷基化

  摘要：

  我们报告了第一个通过烯丙基烷基化策略对 1H-吲哚进行直接催化不对称 N1-功能化。这种转化产生具有轴向手性的 N-烷基化吲哚，其立构中心不与氮相邻 (β)。该过程的区域选择性 (N1/C3) 可以有效切换。我们还介绍了一类新的三取代丙二烯基亲电子试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202300844
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  胺-膦二元催化体系促进的3-丁酸酯与β-三氟甲基酮的高度对映选择性[3 + 2]环化

  摘要：

  我们报道了3-丁酸酯和β-三氟甲基烯酮之间的高度对映选择性[3 + 2]环化，提供了具有三个连续立体中心的三氟甲基化环戊烯，具有良好的产率，高非对映选择性和出色的对映选择性。设计了由简单的胺和手性膦组成的独特催化体系，路易斯碱性胺和膦的协同作用对于炔烃的异构化和随后的环化至关重要。本文公开的方案允许在膦介导的不对称转化中容易地活化3-丁酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00681

文献信息

• Manganese‐Catalyzed C−H Functionalizations: Hydroarylations and Alkenylations Involving an Unexpected Heteroaryl Shift
  作者：Chengming Wang、Ai Wang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201704682

  日期：2017.8.7

  A manganese-catalyzed regio- and stereoselective hydroarylation of allenes is reported. The C−H functionalization method provides access to various alkenylated indoles in excellent yields. Moreover, a hydroarylation/cyclization cascade involving an unexpected C−N bond cleavage and aryl shift has been developed, which provides a new synthetic approach to substituted pyrroloindolones.

  据报道锰的丙二烯的区域和立体选择性加氢芳基化反应。CH官能化方法可提供优异收率的各种烯基化吲哚化合物。此外，已经开发了涉及意外的C N键断裂和芳基转移的加氢芳基化/环化级联反应，这为取代的吡咯并吲哚酮提供了一种新的合成方法。
• Phosphine-catalyzed enantioselective [3 + 2] cycloadditions of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones
  作者：Wei Zhou、Huamin Wang、Mengna Tao、Chao-Ze Zhu、Tao-Yan Lin、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c7sc01432e

  日期：——

  contiguous three stereocenters has been a long-standing challenging task in organic synthesis. Herein we present a phoshine-catalyzed highly regio-, diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones, delivering a wide range of densely functionalized perfluoroalkylated cyclopentenes with three contiguous chiral stereocenters.

  具有连续的三个立体中心的致密官能化的环戊烯的对映选择性结构一直是有机合成中一项长期挑战性的任务。在本文中，我们介绍了用Ph-催化的具有β-全氟烷基烯酮的γ-取代的烯丙酸酯的高度区域，非对映体和对映体选择性[3 + 2]环加成，可提供具有三个连续的手性立体中心的宽范围的密集功能化全氟烷基化环戊烯。
• Visible light photoredox catalysis: regioselective radical addition of aminoalkyl radicals to 2,3-allenoates
  作者：Xiaojun Dai、Renjie Mao、Baochuan Guan、Xiaoliang Xu、Xiaonian Li

  DOI：10.1039/c5ra10491b

  日期：——

  The regioselective addition of α-aminoalkyl radicals to 2,3-allenoates by visible-light-mediated electron transfer using 1 mol% of Ru(bpy)3(BF4)2 as a photocatalyst was successfully established. This photoredox protocol is a simple and effective method for the synthesis of unsaturated γ-aminobutyric ester derivatives.

  成功地建立了通过使用1 mol％的Ru（bpy）3（BF 4）2作为光催化剂的可见光介导的电子转移将α-氨基烷基自由基区域选择性地加成到2,3-烯丙基酯上的方法。该光氧化还原方案是一种合成不饱和γ-氨基丁酸酯衍生物的简单有效的方法。
• PPh3-catalyzed β-selective addition of α-fluoro β-dicarbonyl compounds to allenoates
  作者：Yong-Liang Liu、Xiao-Ping Wang、Jie Wei、Ya Li

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132577

  日期：2022.1

  A highly selective phosphine-catalyzed β-addition of α-fluoro β-dicarbonyl compounds to allenoates has been developed. Both α-fluoro β-diketones and α-fluoro β-keto esters prove to be competent fluorocarbon nucleophiles, giving a series of the β-addition products bearing a fluorinated quaternary carbon center in good to excellent yields and with excellent regioselectivities. A plausible reaction pathway

  已经开发了一种高选择性膦催化的 α-氟 β-二羰基化合物与烯丙酸酯的 β-加成反应。α-氟 β-二酮和 α-氟 β-酮酯都被证明是有能力的碳氟化合物亲核试剂，提供了一系列带有氟化季碳中心的 β-加成产物，产率很好，并且具有出色的区域选择性。提出了一个合理的反应途径。
• Photoredox Catalyzed Sulfonylation of Multisubstituted Allenes with Ru(bpy)3Cl2 or Rhodamine B
  作者：Zekun Xu、Jun Jiang、Qianqian Lu、Jingyun Chen、Shufang Chen、Liyang Shi、Yimei Zhao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122125

  日期：2022.1

   β-substituted unsaturated sulfone. By means of visible-light photoredox catalysis, the free radicals produced by p-toluenesulfonic acid reacted with multisubstituted allenes to obtain Markovnikov-type vinyl sulfones with Ru(bpy)3Cl2 or Rhodamine B as photocatalyst. The yield of this reaction could reach up to 91%. A series of unsaturated sulfones would be used for further transformation to some valuable compounds

  开发了高度区域选择性和立体选择性的丙二烯磺酰化，可直接获得α ,  β-取代的不饱和砜。通过可见光光氧化还原催化，对甲苯磺酸产生的自由基与多取代的丙二烯反应得到马尔科夫尼科夫型乙烯基砜，以Ru(bpy) 3 Cl 2或罗丹明B为光催化剂。该反应的产率可达91%。一系列不饱和砜将用于进一步转化为一些有价值的化合物。