4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol | 1252575-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dienol
• CAS: 1252575-90-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: CEFYWZGJINTUOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₃₄H₃₆O₂P₂ 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-3-(4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接催化不对称和区域发散 N1- 和 C3- 烯基烷基化

  摘要：

  我们报告了第一个通过烯丙基烷基化策略对 1H-吲哚进行直接催化不对称 N1-功能化。这种转化产生具有轴向手性的 N-烷基化吲哚，其立构中心不与氮相邻 (β)。该过程的区域选择性 (N1/C3) 可以有效切换。我们还介绍了一类新的三取代丙二烯基亲电子试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202300844
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接催化不对称和区域发散 N1- 和 C3- 烯基烷基化

  摘要：

  我们报告了第一个通过烯丙基烷基化策略对 1H-吲哚进行直接催化不对称 N1-功能化。这种转化产生具有轴向手性的 N-烷基化吲哚，其立构中心不与氮相邻 (β)。该过程的区域选择性 (N1/C3) 可以有效切换。我们还介绍了一类新的三取代丙二烯基亲电子试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202300844

文献信息

• A Versatile Room-Temperature Route to Di- and Trisubstituted Allenes Using Flow-Generated Diazo Compounds
  作者：Jian-Siang Poh、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Joel M. Hawkins、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201501538

  日期：2015.6.26

  A copper‐catalyzed coupling reaction between flow‐generated unstabilized diazo compounds and terminal alkynes provides di‐ and trisubstituted allenes. This extremely mild and rapid transformation is highly tolerant of several functional groups.

  流动产生的不稳定的重氮化合物与末端炔烃之间的铜催化偶联反应提供了二取代和三取代的丙二烯。这种极其温和和快速的转化高度耐受几个官能团。
• Gold-Catalyzed <i>N</i>,<i>O</i>-Functionalizations of 6-Allenyl-1-ynes with <i>N</i>-Hydroxyanilines To Construct Benzo[<i>b</i>]-azepin-4-one Cores
  作者：Antony Sekar Kulandai Raj、Balaji S. Kale、Bhanudas Dattatray Mokar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02629

  日期：2017.10.6

  Gold-catalyzed reactions of 6-allen-1-ynes with N-hydroxyanilines afford thermally stable benzoazepin-4-ones in anti-selectivity; these anti-configured products are easily isomerized to their syn-isomers on a silica column. The mechanism of reactions likely involve initial nitrone/allene cycloadditions, followed by skeletal rearrangement of resulting intermediates.

  用金催化的6-烯-1-炔与N-羟基苯胺的反应可得到具有抗选择性的热稳定的苯并氮杂-4-酮。这些抗构型产物很容易在硅胶柱上异构化为顺式异构体。反应机理可能涉及最初的硝酮/丙二烯环加成反应，然后是所得中间体的骨架重排。
• Stereoselective synthesis of vinyl-substituted (Z)-stilbenes by rhodium-catalysed addition of arylboronic acids to allenic alcohols
  作者：Tomoya Miura、Hiroshi Shimizu、Tomohiro Igarashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c0ob00163e

  日期：——

  Vinyl-substituted (Z)-stilbenes are stereoselectively synthesised on treatment of 4-arylbuta-2,3-dien-1-ols with arylboronic acids in the presence of a rhodium(I) catalyst. The reaction proceeds through the regioselective addition of organorhodium(I) species across the aryl-substituted carbon–carbon double bond of the allene moiety and subsequent δ-elimination of Rh(I)–OH.

  乙烯基塑料在铑（I）催化剂存在下，用芳基硼酸处理4-芳基丁2,3-二烯-1-醇时，立体选择性地合成了取代的（Z）-对苯二甲酸酯。反应通过区域选择性地加入有机铑（I） 跨芳基取代的物质 碳–碳 的双键 丙二烯 部分和随后的δ消除 铑（I）–哦。
• Highly Selective Nucleophilic <scp>4‐Aryl</scp> ‐2,3‐allenylation of Malonates ^†
  作者：Shihua Song、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202000300

  日期：2020.11

  that aryl‐substituted allenes may be readily racemized, thus, difficult to prepare in high ee. Herein, an efficient palladium‐catalyzed nucleophilic allenylation of malonates with racemic 4‐aryl‐2,3‐butadienyl carbonates has been developed. The selectivity issue of mono‐ vs. bis‐allenylation with 2‐non‐substituted malonates has been addressed. By utilizing (R)‐(–)‐DTBM‐SEGPHOS (5,5'‐bis[di(3,5‐di‐

  丙二烯是一类非常重要的化合物，对丙二烯的简单，有效和高度对映选择性的合成策略的发展引起了广泛的兴趣。沿着这条线，众所周知，芳基取代的烯可以很容易地消旋，因此很难在高ee值下制备。在此，开发了一种高效的钯催化丙二酸酯与外消旋的4-芳基-2,3-丁二烯基碳酸酯的亲核烯丙基化反应。mono vs的选择性问题。已经解决了2非取代丙二酸酯的双烯丙基化作用。通过利用（[R ）- （ - ） - DTBM-SEGPHOS（5,5'-双[二（3,5-二-吨[-丁基-4-甲氧基苯基）膦] -4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）作为手性配体，已制备了各种芳基取代的烯和双烯烯，收率良好至优异，在温和的条件下具有高化学选择性和对映选择性反应条件。已经证明了Au催化的环异构化和APK（烯丙基Pauson–Khand）反应可提供光学活性的单环和双环产物。
• Defluorinative 1,3‐Dienylation of Fluoroalkyl <i>N</i>‐Triftosylhydrazones with Homoallenols
  作者：Xiaolong Zhang、Jiahua Deng、Yong Ji、Rong Li、Paramasivam Sivaguru、Qingmin Song、Swastik Karmakar、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.202302562

  日期：2023.12

  Defluorinative 1,3-dienylation: A carbene strategy for the defluorinative 1,3-dienylation of fluoroalkyl N-triftosylhydrazones is reported. This method allowed for the preparation of α-fluoro-β-vinyl allyl ketones in high yield with excellent functional group tolerance.

  脱氟 1,3-二烯基化：报道了氟烷基N-三甲苯基腙的脱氟 1,3-二烯基化的卡宾策略。该方法可以高产率制备具有优异官能团耐受性的α-氟-β-乙烯基烯丙基酮。