N-(1-tosylbut-1-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-tosylbut-1-yl)urea
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonylbutylurea
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 270.353
• InChiKey: VDNSBEODQJETNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-tosylbut-1-yl)urea 在 sodium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-5-propyl-1,5-dihydro-2H-imidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（甲苯磺酰基甲基）取代的脲，硫脲和N'-氰基胍与氰化钠反应的不同途径。α-脲基腈，α-脲基酰胺和乙内酰脲亚氨基衍生物的合成

  摘要：

  研究了通过相应的酰胺与各种醛和对甲苯亚磺酸缩合制备的N-（甲苯磺酰基甲基）取代的脲，硫脲和N'-氰基胍与NaCN的反应。反应的结果在很大程度上取决于酰胺的性质和反应条件。通常，Ñ - （甲苯磺酰基甲基）脲，得到α -脲基腈，ñ - （甲苯磺酰基甲基） - N' -cyanoguanidines转变成4-氨基-2-氰基亚-1,5-二氢-2 ħ -咪唑，和Ñ-（甲苯磺酰基甲基）硫脲得到各种咪唑衍生物的复杂混合物。通过用浓溶液处理将制备的α-脲基腈选择性地转化为相应的α-脲基酰胺。在室温下为HCl。在碱性条件下，α-脲基腈环化成4-氨基-1,5-二氢-2 H-咪唑-2-酮。用浓溶液处理4-氨基-2-氰基亚氨基-1,5-二氢-2 H-咪唑。室温下的HCl导致hydrolysis片段和氰基水解，得到2-（氨基甲酰亚氨基）咪唑啉-4-酮的盐酸盐，其易于被氨基甲酰化而形成2-亚氨基咪唑啉-4-酮的盐酸盐

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131340
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 正丁醛 、 尿素 以 水 为溶剂， 反应 2.42h， 以96%的产率得到N-(1-tosylbut-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  N-（甲苯磺酰基甲基）取代的脲，硫脲和N'-氰基胍与氰化钠反应的不同途径。α-脲基腈，α-脲基酰胺和乙内酰脲亚氨基衍生物的合成

  摘要：

  研究了通过相应的酰胺与各种醛和对甲苯亚磺酸缩合制备的N-（甲苯磺酰基甲基）取代的脲，硫脲和N'-氰基胍与NaCN的反应。反应的结果在很大程度上取决于酰胺的性质和反应条件。通常，Ñ - （甲苯磺酰基甲基）脲，得到α -脲基腈，ñ - （甲苯磺酰基甲基） - N' -cyanoguanidines转变成4-氨基-2-氰基亚-1,5-二氢-2 ħ -咪唑，和Ñ-（甲苯磺酰基甲基）硫脲得到各种咪唑衍生物的复杂混合物。通过用浓溶液处理将制备的α-脲基腈选择性地转化为相应的α-脲基酰胺。在室温下为HCl。在碱性条件下，α-脲基腈环化成4-氨基-1,5-二氢-2 H-咪唑-2-酮。用浓溶液处理4-氨基-2-氰基亚氨基-1,5-二氢-2 H-咪唑。室温下的HCl导致hydrolysis片段和氰基水解，得到2-（氨基甲酰亚氨基）咪唑啉-4-酮的盐酸盐，其易于被氨基甲酰化而形成2-亚氨基咪唑啉-4-酮的盐酸盐

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131340

文献信息

• A General Approach to 4-unsubstituted and 4-alkyl-substituted 5-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones(ones) via α-(thio)ureidoalkylation of 1,3-diketones or β-oxoesters
  作者：Anatoly D. Shutalev、Anastasia A. Fesenko、Elena D. Strel’tsova

  DOI：10.1007/s10593-023-03146-6

  日期：2022.12

  A new general approach to a large variety of hitherto hardly accessible 4-unsubstituted and 4-alkyl-substituted 5-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones(ones) has been developed. The approach is based on the reaction of enolates of various 1,3-diketones or β-oxoesters with readily available N-[alkyl(tosyl)methyl]thioureas, N-(azidomethyl)thiourea, and N-[alkyl(tosyl)methyl]ureas followed by TsOH-catalyzed dehydration of the intermediate 4-hydroxyhexahydropyrimidine-2-thiones(ones) without or with isolation of the latter.

  我们开发出了一种新的通用方法，可用于制备迄今为止难以获得的大量 4-未取代和 4-烷基取代的 5-酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-亚硫酰（一）。该方法基于各种 1,3-二酮或β-氧代酯的烯醇化物与容易获得的 N-[烷基（甲苯基）甲基]硫脲、N-（叠氮甲基）硫脲和 N-[烷基（甲苯基）甲基]脲反应，然后在 TsOH 催化下对中间体 4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮（一）进行脱水，而不分离或分离后者。
• US4656273A
  申请人：——

  公开号：US4656273A

  公开（公告）日：1987-04-07