potassium [1-(3-methoxy)propyn-1-yl]trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium [1-(3-methoxy)propyn-1-yl]trifluoroborate
• 英文别名: potassium (3-methoxy-prop-1-ynyl)trifluoroborate；potassium (3-methoxypropynyl)trifluoroborate；Potassium trifluoro(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)boranuide；potassium;trifluoro(3-methoxyprop-1-ynyl)boranuide
• 化学式: C₄H₅BF₃O*K
• mdl: MFCD09992895
• 分子量: 175.988
• InChiKey: KTFRBHSACBYMPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium [1-(3-methoxy)propyn-1-yl]trifluoroborate 在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到1,6-dimethoxyhexa-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  铜盐催化的炔基三氟硼酸钾的均偶联反应：对称1,3-二炔的简单有效合成

  摘要：

  铜催化的炔基三氟硼酸盐的二聚反应容易进行，并且收率很高。均相偶联反应可以在DMSO中，在没有任何其他添加剂的情况下，使用Cu（OAc）2作为催化剂在露天条件下进行。可以容忍各种功能基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.083
• 作为产物：
  描述：

  甲基炔丙基醚 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 potassium [1-(3-methoxy)propyn-1-yl]trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  铜盐催化的炔基三氟硼酸钾的均偶联反应：对称1,3-二炔的简单有效合成

  摘要：

  铜催化的炔基三氟硼酸盐的二聚反应容易进行，并且收率很高。均相偶联反应可以在DMSO中，在没有任何其他添加剂的情况下，使用Cu（OAc）2作为催化剂在露天条件下进行。可以容忍各种功能基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.083

文献信息

• Synthesis of 5-alkynyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-ones and 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Hélio A. Stefani、Adriano S. Vieira、Mônica F.Z.J. Amaral、Leora Cooper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.072

  日期：2011.8

  5-alkynyl-1,3-dioxin-4-ones using Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborate salts with 2,2,6-trimethyl-5-iodo-1,3-dioxin-4-one. The resulting 5-ethynyltrimethylsilyl-1,3-dioxin-4-ones obtained through the Sonogashira reaction were further reacted in a Cu(I)-catalyzed Huisgen azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition to form functionalized 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in

  本文中，我们报告了炔基三氟硼酸钾盐与2,2,6-三甲基-5-碘-1,3的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应形成5-炔基-1,3-二恶英-4-酮的方法。 -二恶英-4-一个。通过Sonogashira反应获得的5-乙炔基三甲基甲硅烷基-1,3-二恶英-4-酮进一步在Cu（I）催化的Huisgen叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应中反应形成官能化的1,4-二取代-使用温和的条件和超声辐射可加快反应速度，得到1,2,3-三唑的收率很高。
• Lewis acid promoted Mannich type reactions of α,α-dichloro aldimines with potassium organotrifluoroborates
  作者：Sara Stas、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.003

  日期：2007.9

  Potassium phenylethynyltrifluoroborate and potassium styryltrifluoroborates react with α,α-dichlorinated aldimines in the presence of BF3·OEt2 as a Lewis acid to give a new stable class of functionalized propargylamines and allylamines. The use of hexafluoroisopropanol as a co-solvent in this modified Petasis reaction allows high yield isolation of the target compounds.

  苯基乙炔基三氟硼酸钾和苯乙烯基三氟硼酸钾在BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸的存在下与α，α-二氯醛亚胺反应，得到一类新的稳定的官能化炔丙基胺和烯丙胺。在该改进的Petasis反应中使用六氟异丙醇作为助溶剂可实现目标化合物的高收率分离。
• Copper-Catalyzed Alkynylation of Amides with Potassium Alkynyltrifluoroborates: A Room-Temperature, Base-Free Synthesis of Ynamides
  作者：Kévin Jouvin、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol101322k

  日期：2010.7.16

  An efficient copper-mediated method for the coupling of potassium alkynyltrifluoroborates with nitrogen nucleophiles is reported. This reaction provides the first base-free and room-temperature synthesis of ynamides and allows for an easy preparation of these useful building blocks.

  报道了一种有效的铜介导的方法，用于将炔基三氟硼酸钾与氮亲核试剂偶联。该反应提供了首个无碱和室温下合成的酰胺，可轻松制备这些有用的结构单元。
• Carbon–carbon bond formation via a tandem cationic 2-aza-Cope rearrangement–Lewis acid promoted Petasis reaction
  作者：Sara Stas、Kourosch Abbaspour Tehrani、Georges Laus

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.025

  日期：2008.4

  Potassium alkynyltrifluoroborates and potassium (2-phenyl)vinyltrifluoroborates react with N-3-butenyl-(2,2-dichloro-1-propylidene)amine in the presence of BF3 center dot Et2O as a Lewis acid to synthesize rearranged Mannich products. The reaction starts with a cationic 2-aza-Cope rearrangement of the imine, followed by the Lewis acid promoted borono-Mannich-type reaction on the rearranged imine to result in a new class of functionalized N-homoallylamines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1,3-enynes via Suzuki-type reaction of vinylic tellurides and potassium alkynyltrifluoroborate salts
  作者：Hélio A. Stefani、Rodrigo Cella、Felipe A. Dörr、Claudio M.P. Pereira、Gilson Zeni、Marlito Gomes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.160

  日期：2005.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction between potassium alkynyltrifluoroborate salts and vinylic tellurides proceeds readily to afford 1,3-enynes with moderate to good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.