4-methyl-8-chromanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methyl-8-chromanol
• 英文别名: 3,4-dihydro-4-methyl-2H-1-benzopyran-8-ol；4-methylchroman-8-ol；4-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-8-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: MKVOLSCWIYGMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-butenyloxy)phenol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-methyl-8-chromanol
  参考文献：
  名称：

  侧链带有CC双键的苯酚衍生物的分子内环化

  摘要：

  使用铜和银催化剂检查了在侧链具有CC双键的苯酚衍生物的分子内环化作用。例如，使用Cu（OTf）2以70％的产率或使用AgClO 4以90％的产率将2-烯丙基苯酚（1a）转化为2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃（2a）。将该催化剂用于2-烯丙基苯酚衍生物，2-（3-丁烯基）苯酚，具有CC双键的苯甲酸，2-烯丙基-N-甲苯磺酰基苯胺和2-（3-丁烯氧基）苯酚的环化。此外，烯丙基苯基醚通过克莱森重排和环化转化为2a。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.05.060

文献信息

• Intramolecular cyclization of phenol derivatives with C C double bond in a side chain
  作者：Yoshihiko Ito、Risa Kato、Kentaro Hamashima、Yohei Kataoka、Yohei Oe、Tetsuo Ohta、Isao Furukawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.060

  日期：2007.1

  Intramolecular cyclization of phenol derivatives with CC double bond on a side chain was examined using copper and silver catalyst. For example, 2-allylphenol (1a) was converted to 2,3-dihydro-2-methylbenzofuran (2a) in 70% yield using Cu(OTf)2 or in 90% yield using AgClO4. This catalysis was applied to cyclization of 2-allylphenol derivatives, 2-(3-butenyl)phenol, benzoic acids with CC double bond

  使用铜和银催化剂检查了在侧链具有CC双键的苯酚衍生物的分子内环化作用。例如，使用Cu（OTf）2以70％的产率或使用AgClO 4以90％的产率将2-烯丙基苯酚（1a）转化为2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃（2a）。将该催化剂用于2-烯丙基苯酚衍生物，2-（3-丁烯基）苯酚，具有CC双键的苯甲酸，2-烯丙基-N-甲苯磺酰基苯胺和2-（3-丁烯氧基）苯酚的环化。此外，烯丙基苯基醚通过克莱森重排和环化转化为2a。
• Mincione, Enrico; Bovicelli, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 437 - 440
  作者：Mincione, Enrico、Bovicelli, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of olefins. Scope evaluation and preliminary mechanistic studies
  作者：Mickael Jean、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.122

  日期：2011.7

  We report a gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of unactivated olefins using a combination of AuCl(3)/AgOTf as the catalytic system affording dihydrobenzopyrans, tetralins and tetrahydroquinolines in good yields. For our preliminary mechanistic studies, we have investigated the kinetic isotope effects with deuterated arene compounds and found that this catalytic hydroarylation is consistent with an electrophilic aromatic substitution process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.