potassium(1-octyn-1-yl)triflouroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium(1-octyn-1-yl)triflouroborate
• 英文别名: potassium trifluoro(oct-1-yn-1-yl)borate；potassium (1-octyn-1-yl)-trifluoroborate；Potassium;trifluoro(oct-1-ynyl)boranuide
• 化学式: C₈H₁₃BF₃*K
• 分子量: 216.096
• InChiKey: GZLAZEQOXFCDDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium(1-octyn-1-yl)triflouroborate 在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到hexadeca-7,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  铜盐催化的炔基三氟硼酸钾的均偶联反应：对称1,3-二炔的简单有效合成

  摘要：

  铜催化的炔基三氟硼酸盐的二聚反应容易进行，并且收率很高。均相偶联反应可以在DMSO中，在没有任何其他添加剂的情况下，使用Cu（OAc）2作为催化剂在露天条件下进行。可以容忍各种功能基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.083
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 potassium(1-octyn-1-yl)triflouroborate
  参考文献：
  名称：

  使用炔基三氟硼酸钾简便合成放射性碘化炔基碘

  摘要：

  放射性碘化炔基碘化物是首次从相应的炔基三氟硼酸钾合成。获得高产率的放射化学纯产品。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.931

文献信息

• Tosyloxybenziodoxolone: A Platform for Performing the Umpolung of Alkynes in One-Pot Transformations
  作者：Julien Borrel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03771

  日期：2022.1.14

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) are commonly encountered reagents for the electrophilic alkynylation of nucleophiles. Herein, we report a one-pot, two-step process for EBX generation and their direct application in substrate functionalization. Our approach enables us to bypass the originally mandatory isolation and purification of the reagents, resulting in a more efficient synthesis. We could apply

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) 是亲核试剂亲电炔基化的常用试剂​​。在这里，我们报告了用于 EBX 生成的一锅两步工艺及其在基板功能化中的直接应用。我们的方法使我们能够绕过最初强制性的试剂分离和纯化，从而实现更有效的合成。我们可以将此过程应用于涉及双电子和单电子亲核试剂的七种不同转化，以获得多种炔基化产物。
• The no-carrier-added synthesis of bromine-76 labeled alkenyl and alkynyl bromides using organotrifluoroborates
  作者：George W. Kabalka、Arjun R. Mereddy、James F. Green

  DOI：10.1002/jlcr.1025

  日期：2006.1

  A straightforward radiobromination procedure has been developed for the construction of radiobrominated alkenyl and alkynyl bromides. The organotrifluoroborates used as the reactive intermediates are unique in that they are quite polar and thus readily separated from the desired products. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  直接的放射性溴化反应方法已发展出来，用于构筑放射性溴化烯基和炔基溴化物。所用的有机三氟硼酸盐作为反应活性中间体，因其具有非常高的极性，从而易于与所需产物分离。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Practical and Highly Selective CH Functionalization of Structurally Diverse Ethers
  作者：Miao Wan、Zhilin Meng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201407083

  日期：2014.12.8

  A trityl ion mediated CH functionalization of ethers with a wide range of nucleophiles at ambient temperature has been developed. The reaction displays high chemoselectivity and good functional group tolerance. The protocol also exhibits excellent regio‐ and diastereoselectivities for the unsymmetric ethers, thus stereoselectively generating highly functionalized disubstituted 2,5‐trans tetrahydrofurans

  在环境温度下，已开发出由三苯甲基离子介导的具有多种亲核试剂的醚的CH功能化。该反应显示出高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该协议还对非对称醚表现出出色的区域选择性和非对映选择性，因此立体选择性地生成高度官能化的二取代的2,5-反式四氢呋喃（THF），2,6-反式四氢吡喃（THP），2,6-反式二氢吡喃（DHP），和1,3-反式异色团，并突出了该协议在复杂分子合成中的能力。
• A Mild and Regiospecific Synthesis of Pyrazoleboranes
  作者：Andrew W. Brown、Júlia Comas-Barceló、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201701019

  日期：2017.4.19

  Alkynylboranes show unprecedented reactivity in their [4+2] cycloaddition of sydnones offering access to fully substituted pyrazoles within a few hours at room temperature. This method delivers synthetically valuable pyrazoleboranes with complete control of regioselectivity, and these intermediates can be further elaborated through functionalization of the C−B bond.

  炔炔酮在其[4 + 2]环戊烯酮的环加成反应中显示出前所未有的反应活性，可在室温下数小时内获得完全取代的吡唑。该方法提供了对合成具有有价值的吡唑硼烷，可以完全控制区域选择性，并且这些中间体可以通过C-B键的官能化进一步加工。
• Direct oxidative C–H alkynylation of <i>N</i>-carbamoyl tetrahydroisoquinolines and dihydroisoquinolines
  作者：Lei Chen、Chuanxi Sun、Guidong Feng、Min Cao、Shu-lei Zhao、Jun Yan、Ren-zhong Wan、Lei Liu

  DOI：10.1039/c8ob00373d

  日期：——

  An efficient oxidative C–H alkynylation of N-carbamoyl tetrahydroisoquinolines mediated by a TEMPO oxoammonium salt has been established. A variety of electronically varied N-carbamoyl tetrahydroisoquinolines reacted with a range of alkynyl potassium trifluoroborates smoothly under mild metal-free conditions. Dihydroisoquinolines were also suitable components for the reaction. The synthetic applicability

  已经建立了由TEMPO氧铵盐介导的N-氨基甲酰基四氢异喹啉的有效氧化C-H炔基化反应。各种电子化的N-氨基甲酰基四氢异喹啉在温和的无金属条件下与一系列炔基三氟硼酸钾平滑反应。二氢异喹啉也是该反应的合适组分。进一步证明了该方法用于容易地获得结构上多样化的生物活性分子的合成适用性。