2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)ethan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)ethan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanol；1-p-chlorophenyl-2-(p-toluenesulfonyl)ethanol；1-(4-chlorophenyl)-2-tosylethan-1-ol；1-(4-chlorophenyl)-2-tosylethanol；1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanol
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃S
• 分子量: 310.801
• InChiKey: UBHHHVAVEUVUPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 碘 、 氧气 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)ethan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碘引发的苯乙烯有氧氧磺酰化反应

  摘要：

  在此报道了使用磺酰肼和碘作为催化剂的未活化烯烃的氧磺酰化反应中的碘触发的双氧活化。在一个锅中，在乙腈中和有氧条件下，在70°C，7 h之内，即可完成近乎定量的β-羟基砜合成。通过自由基捕获和18 O标记实验建立了可行的机制，以实现操作简单，有效且经济上可行的转化。建议在无金属和温和条件下直接活化空气中的氧，以进行烯烃的氧磺酰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700772

文献信息

• One-Pot Synthesis of β-Hydroxysulfones and Its Application in the Preparation of Anticancer Drug Bicalutamide
  作者：Yajun Wang、Wei Jiang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01371

  日期：2017.10.6

  reduction of peroxides for the synthesis of complex β-hydroxysulfone derivatives from phenthiols and alkenes. This method has several advantageous characteristics, including readily available substrates, low-cost and environmental benign reagents, nontoxic and renewable solvents, and mild reaction conditions. The application of this transformation to the multigram-scale preparation of the anticancer drug bicalutamide

  已经开发了一种有效的一锅多步策略，包括烯烃的自氧化双官能化，硫化物的氧化以及过氧化物的进一步还原，用于由苯硫酚和烯烃合成复杂的β-羟基砜衍生物。该方法具有几个有利的特征，包括容易获得的底物，低成本和环境友好的试剂，无毒和可再生的溶剂以及温和的反应条件。完成了该转化在抗癌药物比卡鲁胺的克级制备中的应用。
• Copper(<scp>i</scp>)-mediated synthesis of β-hydroxysulfones from styrenes and sulfonylhydrazides: an electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Dmitry V. Demchuk、Mikhail A. Syroeshkin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/c6ra19190h

  日期：——

  Copper(I) halides were used as mediators in the synthesis of β-hydroxysulfones via the oxysulfonylation of styrenes using sulfonylhydrazides. The feature of the developed process lies in the combination of a copper(I) salt with oxygen—the stoichiometric oxidant. Copper(II) species are responsible for the oxidation of sulfonylhydrazides, they are generated in small amounts in the O2/Cu(I)/Cu(II) redox

  卤化铜（I）在通过磺酰肼通过苯乙烯的氧磺酰化合成β-羟基砜中用作介体。所开发方法的特征在于铜（I）盐与氧气（化学计量的氧化剂）的结合。铜（II）物种负责磺酰肼的氧化，它们以O 2 / Cu（I）/ Cu（II）的形式少量生成。）氧化还原系统，它是在反应过程中形成的。这三种组分的组合使得在α-甲基苯乙烯的情况下仅能获得β-羟基砜，而在α-未取代的苯乙烯的情况下，能够以β-羟基砜为主要产物而β-酮砜为副产物。通过用NaBH 4还原包含β-羟基砜和β-酮砜两种产物的反应混合物，可以制备出良好的β-羟基砜。电化学研究表明，Cu（I）/ Cu（II）对可通过氧化还原过程有效地介导β-羟基砜的形成。
• Complementary Strategy for Regioselective Synthesis of Diverse β-Hydroxysulfones from Thiosulfonates
  作者：Soobin Son、Pranab K. Shyam、Hyowon Park、Ilgyo Jeong、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201800778

  日期：2018.7.6

  Regioselective synthesis of diverse β‐hydroxysulfones is conducted via sulfonylation; the reactions of alkenes with thiosulfonates provided 2° and 3° β‐hydroxysulfones, and the reactions of epoxides with thiosulfonates afforded 1° and 2° β‐hydroxysulfones in good yields.

  通过磺酰化进行不同的β-羟基砜的区域选择性合成。烯烃与硫代磺酸盐的反应提供了2°和3°的β-羟基砜，环氧化物与硫代磺酸盐的反应提供了1°和2°的β-羟基砜。
• Aerobic Oxysulfonylation of Alkenes Leading to Secondary and Tertiary β-Hydroxysulfones
  作者：Qingquan Lu、Jian Zhang、Fuliang Wei、Yue Qi、Huamin Wang、Zhiliang Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201301634

  日期：2013.7.8

  attractive dioxygen activation by sulfinic acids was explored that is capable of performing efficiently without the assistance of transition metals or radical initiators. This reaction furnishes secondary and tertiary β‐hydroxysulfones under mild conditions; β‐hydroperoxysulfone was isolated as an important intermediate.

  新频道！探索了一种新颖的，有吸引力的亚磺酸激活的双氧激活方法，该方法无需过渡金属或自由基引发剂即可有效地进行反应。该反应在温和的条件下提供仲和叔β-羟基砜。分离出β-氢过氧砜作为重要的中间体。
• Acid-Promoted Reaction of Sulfonyl Chlorides with Alkenes: New Approach to the Regioselective Synthesis of β-Hydroxyl Sulfone Derivatives
  作者：Chanjuan Xi、Chunbo Lai、Chao Chen、Ruji Wang

  DOI：10.1055/s-2004-829090

  日期：——

  Reaction of sulfonyl chlorides with alkenes and water in the presence of catalytic amount of sulfonic acid provided (3-hydroxyl sulfone derivatives in high yields.

  磺酰氯与烯烃和水在催化量的磺酸存在下反应，得到了高产率的 3-羟基砜衍生物。