3-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3-Phenylprop-1-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(3-phenylprop-1-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: YANROJVUAIOFMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 以75%的产率得到3-(2-chloro-2-benzylacetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的双亲电活化，高效，多样地合成α-卤代酰胺和酯。

  摘要：

  据报道，α-卤代酰胺和酯的有效且模块化的进入。该反应基于低估的乙酰胺对酰胺的双重亲电活化，依次涉及高反应性活化的亚硝酸根和亚胺离子。在水或醇的存在下，与HCl和亲电卤化试剂简单反应后，可以在高效条件下和温和条件下，以高度发散的方式将各种各样的酰胺转化为α-卤代酰胺和酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201911722
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 3-苯-1-丙炔 在 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以80%的产率得到3-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  室温钯催化水中酰胺的加氢芳基化

  摘要：

  与PCy 3或P（o- Tol）3的使用相比，在水溶性工业TPPTS配体存在的情况下，在纯水中研究了Pd催化的酰胺的加氢芳基化反应。Pd（OAc）2 / TPPTS（3,3'，3″-膦三基三（苯磺酸）三钠盐）体系在存在带有给电子性的芳基硼酸的情况下，对各种芳基和烷基-酰胺的转化表现出高活性和吸电子基团。加氢芳基化反应允许形成（Z）-α，β-二取代的酰胺类化合物，对于芳基炔基酰胺是主要化合物，而对于烷基炔基酰胺则是独特的异构体。优化反应条件，并且在室温下有效制备烯酰胺必须有碱的存在。相反，分别通过使用PCy 3或P（o- Tol）3分离出α，β-二取代或β，β'-二取代的酰胺类化合物作为主要的单一立体异构体，并在室温下于无任何添加剂的水中分离。恶唑烷-2-酮的活性最佳，而其他甲苯磺酰胺则无反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151725

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Silylcyanation of Ynamides: Regio‐ and Stereoselective Access to Tetrasubstituted 3‐Silyl‐2‐Aminoacrylonitriles
  作者：Pierre Hansjacob、Frédéric R. Leroux、Vincent Gandon、Morgan Donnard

  DOI：10.1002/anie.202200204

  日期：2022.3.28

  Tetrasubstituted 2-aminoacrylonitriles (α-enaminonitriles) are underinvestigated building blocks due to the lack of methodologies to synthesize them in a controlled manner. A general access to these valuable scaffolds accompanied by mechanistic investigations and DFT calculations is described. This highly regio- and stereoselective strategy relies on the use of the first intermolecular silylcyanation

  由于缺乏以受控方式合成它们的方法，四取代的 2-氨基丙烯腈（α-烯氨基腈）是未被充分研究的组成部分。描述了对这些有价值的支架的一般访问以及机械研究和 DFT 计算。这种高度区域和立体选择性的策略依赖于使用 ynamides 的第一个分子间甲硅烷基氰化。
• Highly regio- and stereocontrolled synthesis of β-substituted α-tributylstannyl enamides
  作者：David Buissonneaud、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.141

  日期：2006.5

  The regio- and stereocontrolled synthesis of β-substituted α-stannyl enamides is reported starting from internal ynamides. The synthesis of new ynamides as well as bis-ynamides is also described. Finally first examples of successful cross-coupling to afford α/β-disubstituted enamides are also reported.

  据报道，β-取代的α-锡烷基烯酰胺的区域和立体控制合成是从内部的酰胺开始的。还描述了新的乙酰胺和双乙酰胺的合成。最后，还报道了成功交叉偶联以提供α/β-二取代的酰胺的第一个例子。
• Gold-Catalyzed Cascade Reaction of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones with Ynamides: A Sequential Route to Polysubstituted 2-Aminoquinolines
  作者：Navnath D. Rode、Antonio Arcadi、Antonella Di Nicola、Fabio Marinelli、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01928

  日期：2018.9.7

  A novel, efficient, and mild synthetic route for the preparation of 2-aminoquinolines via a gold-catalyzed cascade reaction of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with ynamides has been developed. This process tolerates a wide range of functionalities such as halogen, alkyl, aryl, and heteroaryl groups, leading to original heterocycles in fair to very good yields.

  通过金催化β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与乙酰胺的级联反应，制备2-氨基喹啉的新颖，有效，温和的合成路线已得到开发。该方法可耐受多种官能团，例如卤素，烷基，芳基和杂芳基，从而导致原始杂环的收率相当高。
• TMSOTf-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Ynamides and β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones for the Synthesis 2-Aminoquinolines
  作者：Chaofan Qi、Xiaoxiao Shen、Wozheng Fang、Junbiao Chang、Xiao-Na Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00763

  日期：2024.5.3

  A metal-free TMSOTf-catalyzed [4 + 2] annulation of ynamides with β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones enables the regiospecific and facile assembly of 2-aminoquinoline frameworks. The catalyst TMSOTf presented a remarkable advancement compared to previously reported transition-metal catalysts. A wide range of 3-aryl/alkyl-substituted 2-aminoquinolines were generated in moderate to excellent yields due to

  无金属 TMSOTf 催化的 ynamides 与 β-(2-氨基苯基)-α,β-ynones 的 [4 + 2] 环化能够实现 2-氨基喹啉框架的区域特异性和轻松组装。与之前报道的过渡金属催化剂相比，催化剂 TMSOTf 呈现出显着的进步。由于条件温和，可以以中等至优异的产率生成多种 3-芳基/烷基取代的 2-氨基喹啉。
• 3‐Amido‐benzo[b]silines: Straightforward Modular 2‐Step Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Stéphane Golling、Tianhong Yan、Valérie Mazan、Frédéric R. Leroux、Ilaria Ciofini、Morgan Donnard

  DOI：10.1002/adsc.202400293

  日期：2024.5.21

  proposed strategy (Figure 1.c) involves a formal 3-component silylformylation13 step followed by a Friedel-Crafts-type cyclization14/isomerizing dehydration domino sequence. Interestingly, this approach offers a particularly high level of molecular variation from readily available compounds (ynamides, arylsilanes). To our knowledge, this approach would represent the first synthesis of benzo[b]silines carrying

  介绍 硅环化合物是指硅基杂环化合物，近年来因其在材料、医药、电子和香料等各个领域的潜在用途而受到广泛关注。 1 作为一个例子，现在已经明确，C/Si 开关可以有益地调节各种药物的药代动力学参数（不同的生物分布、代谢途径更好的稳定性、非共价体内分子的调节）互动）。 2 然而，更广泛使用此类支架的主要限制之一是可用合成方法的数量有限。因此，在过去的二十年里，人们进行了大量的工作来获取各种硅环家族，其中噻咯衍生物是首要关注点。 1 虽然研究较少，但 6 元环硅环化合物，即。 e.硅烷衍生物已证明其作为生物成像荧光探针 3 和药物设计 2 的巨大潜力（图 1.a）。这些应用特别适用于基于苯并硅烷的支架。值得注意的是，与噻咯相比，可用的合成策略要少得多，并且由于二芳基锂对二氯硅烷的双重亲核攻击，主要集中在对称的二苯并硅烷（硅烷衍生物）的合成上（图1.b-I）。 4 然而，在过去 15 年中，一些研