二氢异吗啡 | 26626-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 二氢异吗啡
• 英文名称: dihydroisomorphine
• 英文别名: 6β-hydroxy-hydromorphone；4,5α-epoxy-17-methyl-morphinane-3,6β-diol；4,5α-Epoxy-17-methyl-morphinan-3,6β-diol；(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
• CAS: 26626-12-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: IJVCSMSMFSCRME-NOSXKOESSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  475.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml；二甲基亚砜：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢异吗啡 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到dihydroisomorphine-3-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  氢吗啡酮代谢物：从癌症患者的合并尿液样品中分离和鉴定。

  摘要：

  1.从癌症患者的尿液中分离出氢吗啡酮-3-葡糖醛酸，二氢吗啡，二氢异吗啡，二氢吗啡-3-葡糖醛酸和二氢异吗啡-3-葡糖醛酸，并通过使用梯度洗脱的LC / MS / MS与合成标准品进行比较，鉴定为氢吗啡酮的代谢产物。2.据估计，二氢异吗啡-3-葡萄糖醛酸的相对尿回收率比以前报道的高17倍。3.初步确定了3种新的代谢物，包括3-氢吗啡酮，去氢吗啡酮和去甲氢异吗啡。

  DOI：

  10.1080/00498250110119090
• 作为产物：
  描述：

  (5α,6β)-7,8-二脱氢-4,5-环氧-17-甲基吗啡烷-3,6-二醇 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 二氢异吗啡
  参考文献：
  名称：

  Reduction Studies in the Morphine Series. VI. Hydrogenation of Alpha- and Beta-Isomorphines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01305a042

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-naltrexol, β-naloxol β-naloxamine, β-naltrexamine and related compounds by the application of the mitsunobu reac
  作者：Csaba Simon、Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85541-1

  日期：1994.1

  As a continuation of our work, aimed at adopting the Mitsunobu reaction in the morphine series, a few representatives of dihydroisocodeines and dihydroisomorphines and their 14 beta-hydroxy analogues were prepared. p-Nitrobenzoic acid was used as carboxylic acid and the prepared esters were cleaved to obtain the title compounds. Using phthalimide as acidic component several new 6 beta-phthalimidodihydromorphine and dihydrocodeine derivatives and their 14 beta-hydroxy analogues have been synthesized. Cleavage of the phthalimido derivatives with hydrazine hydrate afforded the corresponding 6 beta-amino derivatives.