2-(3-methoxyanilino)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyanilino)pyrimidine
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD24388350
• 分子量: 201.228
• InChiKey: UVVWHXXBLRXKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyanilino)pyrimidine 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 6-methoxy-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯胺的CH炔基化：方便地获得功能化的吲哚和嘌呤核糖核酸酶

  摘要：

  富电子苯胺的C–H炔基化是通过用户友好的镍催化来完成的。C–H官能化通过动力学相关的C–H活化而具有很高的位置选择性和足够的范围。坚固的镍催化剂可耐受合成上有用的官能团，这为轻松合成取代的吲哚奠定了基础。具有成本效益的镍催化剂的化学选择性通过单齿螯合辅助通过嘌呤核碱基实现镍催化的CH–H官能化而得以体现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01120
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 间氨基苯甲醚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以49%的产率得到2-(3-methoxyanilino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用嘧啶导向基团的直接Rh（III）催化的苯胺衍生物的CH酰胺化反应：1,2-二氨基苯和苯并咪唑的选择性溶剂控制合成。

  摘要：

  描述了苯胺衍生物的区域选择性的Rh（III）催化的CH 2酰胺化，用二恶唑酮作为酰胺化试剂，用嘧啶作为导向基团，导致产生1，2-二氨基苯衍生物或苯并咪唑衍生物。产品分布受所用溶剂的性质控制。该反应为具有各种重要官能团（包括二恶唑酮）的苯胺衍生物提供了广阔的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01126

文献信息

• Direct C–H alkylation and indole formation of anilines with diazo compounds under rhodium catalysis
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Miji Choi、Hyeim Jo、Yongguk Oh、Satyasheel Sharma、Sang Hoon Han、Taejoo Jeong、Sangil Han、Seok-Yong Lee、In Su Kim

  DOI：10.1039/c5cc07767b

  日期：——

  The rhodium(III)-catalyzed direct functionalization of aniline C-H bonds with [small alpha]-diazo compounds is described. These transformations provide the facile construction of ortho-alkylated anilines with diazo malonates or highly substituted indoles with...

  描述了铑（III）对具有小α-重氮化合物的苯胺CH键的直接官能化。这些转变提供了重氮丙二酸酯或高度取代的吲哚与...的邻烷基化苯胺的简便构建。
• Synthesis of cyclic guanidines: 2-arylamino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
  作者：Julian W. Shaw、David H. Grayson、Isabel Rozas

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.222

  日期：——

  Considering the biological and chemical relevance of guanidine containing derivatives, we have devised a novel and efficient two-step synthesis of 2-arylamino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines. We have found that the coupling of aryl bromides with 2-aminopyrimidine is a very effective method for the high yielding synthesis of 2-arylaminopyrimidines. Moreover, the employment of Pd-catalysed hydrogenation

  考虑到含有胍的衍生物的生物和化学相关性，我们设计了一种新型有效的 2-芳基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的两步合成方法。我们发现芳基溴化物与 2-氨基嘧啶的偶联是一种非常有效的 2-芳基氨基嘧啶合成方法。此外，使用 Pd 催化的氢化来选择性地还原嘧啶环产生了一条非常高产的途径，以获得具有生物学意义的 2-芳基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶。
• Cp*Ir^III -Catalyzed [3+2] Annulations of <i>N</i> -Aryl-2-aminopyrimidines with Sulfoxonium Ylides to Access 2-Alkyl Indoles Through C-H Bond Activation
  作者：Yi Luo、Lingmei Guo、Xinling Yu、Haosheng Ding、Huijing Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900495

  日期：2019.6.2

  A novel synthesis of 2‐alkyl indoles that uses N‐aryl‐2‐aminopyrimidines and sulfoxonium ylides was developed. It is an efficient and mild method for the synthesis of 2‐alkyl indoles. environmentally friendly solvents, efficient alternative carbenoid precursors, and novel catalyst system were used to complete this reaction. Many different directing groups can be used in this process, and the reaction

  开发了使用N-芳基-2-氨基嘧啶和亚砜基鎓盐合成2-烷基吲哚的新方法。这是合成2-烷基吲哚的一种高效温和的方法。使用环保溶剂，有效的替代类胡萝卜素前体和新型催化剂体系来完成该反应。在该过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可耐受多种官能团。我们相信，这种有效地生产具有多个手柄以进一步衍生的2-烷基吲哚的合成方法学，在合成和制药行业中具有巨大的应用潜力。
• A General Strategy for the Nickel-Catalyzed C−H Alkylation of Anilines
  作者：Zhixiong Ruan、Sebastian Lackner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201510743

  日期：2016.2.24

  The C−H alkylation of aniline derivatives with both primary and secondary alkyl halides was achieved with a versatile nickel catalyst of a vicinal diamine ligand. Step‐economic access to functionalized 2‐pyrimidyl anilines, key structural motifs in anticancer drugs, is thus provided. The C−H functionalization proceeded through facile C−H activation and SET‐type C−X bond cleavage with the assistance

  用邻位二胺配体的多用途镍催化剂实现了苯胺衍生物与伯烷基卤和仲烷基卤的CH烷基化。这样就可以经济地获得功能化的2-嘧啶苯胺，这是抗癌药物中的关键结构图案。在单齿导向基团的帮助下，CH官能化过程通过容易的CH活化和SET型C-X键断裂而得以进行，可以无痕方式将其除去。
• Bimetallic Nickel Complexes for Aniline C–H Alkylations
  作者：Debasish Ghorai、Lars H. Finger、Giuseppe Zanoni、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.8b03770

  日期：2018.12.7

  A set of bimetallic nickel(II)/nickel(II) complexes featuring paddle-wheel structures was synthesized and fully characterized. These homobimetallic nickel complexes were identified as powerful catalysts for challenging aniline C–H activations with primary and secondary β-hydrogen-containing alkyl halides.

  合成并充分表征了一组具有桨轮结构的双金属镍（II）/镍（II）配合物。这些同双金属镍络合物被认为是用伯和仲含β-氢的烷基卤化物挑战苯胺CH-H活化的有力催化剂。