(2-methoxy-2-phenylethyl)(p-tolyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxy-2-phenylethyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 2-methoxy-2-phenylethyl-(p-tolyl)sulfane；1-methoxy-2-(p-tolylthio)-1-phenyl-ethane；1-(2-Methoxy-2-phenylethyl)sulfanyl-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: PLOMMNBUGPTPAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-methylbenzenesulfenic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(2-methoxy-2-phenylethyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  用磺酰胺和N-硫烷基琥珀酰亚胺对烯烃进行分子间磺酰胺化反应，以得到β-磺酰基氨基硫化物和二氢苯并噻嗪

  摘要：

  以磺酰胺为氮源，N-硫烷基琥珀酰亚胺为硫源，开发了烯烃的酸催化分子间磺酰胺化反应。该方法学提供了合成具有高区域选择性和非对映选择性的各种β-磺酰基氨基硫化物的直接且通用的方法。通过一锅法，将开发的方法与分子内C–N偶联相结合，得到一系列的二氢苯并噻嗪衍生物，这是一种重要的杂环化合物，在药物化学中用作生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob01225j

文献信息

• Selective oxidative intermolecular carbosulphenylation of aryl alkenes with thiols and nucleophiles <i>via</i> a 1,2-dithioethane intermediate
  作者：Yuna Wang、Zaojuan Qi、Yanning Niu、Hua Feng、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1039/d1cc02517a

  日期：——

  difunctionalisation of aryl alkenes with thiols and electron-rich aromatics was achieved, selectively affording more than thirty carbosulphenylated products. Both experiments and quantum chemical calculations demonstrated the radical–polar nature of the processes, and that 1,2-dithioethane and thiiranium ions might play the role of intermediates.

  实现了芳基烯烃与硫醇和富电子芳烃的高碘酸锂氧化双官能化，选择性地提供了三十多种碳磺苯基化产物。实验和量子化学计算都证明了该过程的自由基极性，并且 1,2-二硫乙烷和硫铒离子可能起到中间体的作用。
• Three-component oxysulfenylation reaction: two simple and convenient approaches to β-alkoxy sulfides
  作者：Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Wei Ning、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1039/c6ob00646a

  日期：——

  An unprecedented method for the synthesis of β-alkoxy sulfides via a NaI/HBr-mediated three-component oxysulfenylation reaction of alkenes with arylsulfinic acids and alcohols is reported. Furthermore, I2-promoted oxysulfenylation of alkenes using sodium arylsulfinates instead of arylsulfinic acids to synthesise various β-alkoxy sulfides is also described.

  据报道，一种空前的方法是通过NaI / HBr介导的烯烃与芳基亚磺酸和醇的三组分氧亚磺酰化反应合成β-烷氧基硫化物。此外，还描述了使用芳基亚磺酸钠代替芳基亚磺酸来I 2促进的烯烃的氧亚磺酰基化以合成各种β-烷氧基硫化物。
• Catalytic Chalcogenylation under Greener Conditions: A Solvent-Free Sulfur- and Seleno-functionalization of Olefins via I₂/DMSO Oxidant System
  作者：André A. Vieira、Juliano B. Azeredo、Marcelo Godoi、Claudio Santi、Eufrânio N. da Silva Júnior、Antonio L. Braga

  DOI：10.1021/jo502621a

  日期：2015.2.20

  Herein, we report a solvent- and metal-free methodology for the alkoxy-chalcogenylation of styrenes, using molecular iodine as a catalyst, DMSO as a stoichiometric oxidant, and different nucleophiles under microwave irradiation. This eco-friendly approach afforded the desired products in good to excellent yields in only 10 min. In addition, using the same protocol, we carried out the cyclization reaction of relevant molecules, such as lapachol derivatives.
• Intermolecular sulfenoamination of alkenes with sulfonamides and N-sulfanylsuccinimides to access β-sulfonylamino sulfides and dihydrobenzothiazines
  作者：Tao Liu、Jun Tian、Wen-Chao Gao、Hong-Hong Chang、Qiang Liu、Xing Li、Wen-Long Wei

  DOI：10.1039/c7ob01225j

  日期：——

  straightforward and general way to synthesize various β-sulfonylamino sulfides with high regio- and diastereoselectivity. The developed method was coupled with intramolecular C–N coupling in a one-pot procedure to afford a series of dihydrobenzothiazine derivatives, a kind of important heterocycle used as biologically active compounds in medicinal chemistry.

  以磺酰胺为氮源，N-硫烷基琥珀酰亚胺为硫源，开发了烯烃的酸催化分子间磺酰胺化反应。该方法学提供了合成具有高区域选择性和非对映选择性的各种β-磺酰基氨基硫化物的直接且通用的方法。通过一锅法，将开发的方法与分子内C–N偶联相结合，得到一系列的二氢苯并噻嗪衍生物，这是一种重要的杂环化合物，在药物化学中用作生物活性化合物。