6-methoxy-8-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-8-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 6-methoxy-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；6-Methoxy-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: RHFSCTYBGXTWFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-8-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-carbazol-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  330.尝试寻找新的抗疟药。第十二部分。带有基本侧链的喹啉类的进一步变化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001524
• 作为产物：
  描述：

  4-metossi-2-nitrofenilidrazone del cicloesanone 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 6-methoxy-8-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  330.尝试寻找新的抗疟药。第十二部分。带有基本侧链的喹啉类的进一步变化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001524

文献信息

• Fischer Indole Synthesis with Organozinc Reagents
  作者：Benjamin A. Haag、Zhi-Guang Zhang、Jin-Shan Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201005319

  日期：2010.12.3

  Updated classic: Primary and secondary alkylzinc reagents add to various aryldiazonium salts leading regioselectively to polyfunctional indoles by means of a [3,3]‐sigmatropic shift and subsequent aromatization. This organometallic variation of the Fischer indole synthesis tolerates a wide range of functional groups and displays absolute regioselectivity.

  经典更新：烷基锌一级和二级试剂添加到各种芳基重氮盐中，通过[3,3]-σ移移和随后的芳构化作用，选择性地导致多官能吲哚。Fischer吲哚合成的这种有机金属变化可耐受各种官能团，并显示出绝对的区域选择性。
• Efficient Preparation of Polyfunctional Indoles via a Zinc Organometallic Variation of the Fischer Indole Synthesis
  作者：Paul Knochel、Zhi-Guang Zhang、Benjamin Haag、Jin-Shan Li

  DOI：10.1055/s-0030-1258348

  日期：2011.1

  various aryldiazonium salts furnishing regioselectively polyfunctional indoles after heating with microwave irradiation. This new organometallic variation of the Fischer indole synthesis tolerates a wide range of functional groups and can be readily scaled up. organozinc reagents - indoles - regioselectivity - Fischer indole synthesis - N-heterocycles

  官能化的有机锌试剂在与微波辐射加热后容易与各种芳基重氮盐反应，从而提供区域选择性的多官能吲哚。Fischer吲哚合成的这种新的有机金属变异体可以耐受各种官能团，并且可以轻松扩大规模。 有机锌试剂-吲哚-区域选择性-费歇尔吲哚合成-N-杂环
• 330. Attempts to find new antimalarials. Part XII. Further variations in the group of the quinolines with basic side chains
  作者：Robert Robinson、M. L. Tomlinson

  DOI：10.1039/jr9340001524

  日期：——