3-(chloromethyl)-4-(4-methoxybenzylidene)isoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-4-(4-methoxybenzylidene)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4E)-3-(chloromethyl)-4-(4-methoxybenzylidene)isoxazol-5(4H)-one；3-(chloromethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD12027791
• 分子量: 251.669
• InChiKey: DTRMQQWIXCXOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-4-(4-methoxybenzylidene)isoxazol-5(4H)-one 、 5-(4-吡啶基)-1,3,4-二唑-2-硫醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-(4-methoxybenzylidene)-3-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型1,3,4-恶二唑和4-芳基亚甲基-3-取代-异恶唑-5（4H）-one作为潜在抗分枝杆菌药的苯并噻唑基硫醚衍生物

  摘要：

  一系列新的4-[（取代的亚苄基）-3-[（5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-甲基]异恶唑-5（4H）-（合成了6a-g）和4-（取代的亚苄基）-3-（（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）甲基）异恶唑-5（4 H）- （8a-g）。筛选所有合成的化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌BCG（ATCC 35743）的抗结核活性，以及对大肠杆菌（NCIM 2576），假单胞菌荧光（NCIM 2059），金黄色葡萄球菌（NCIM 2602）的抗菌活性，枯草芽孢杆菌（NCIM 2162）。在合成的1,3,4-恶二唑和苯并噻唑基硫醚衍生物中，化合物6b和8b显示出优异的抗分枝杆菌活性，化合物6b，8a，8b和8d显示出对所有测试的抗菌菌株均具有优异的抗菌活性。进一步评估了合成的化合物对HCT 116和HeLa癌细胞系的细胞毒活性。1,3,4-恶二唑和苯并

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02420-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(chloromethyl)-4-(4-methoxybenzylidene)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型1,3,4-恶二唑和4-芳基亚甲基-3-取代-异恶唑-5（4H）-one作为潜在抗分枝杆菌药的苯并噻唑基硫醚衍生物

  摘要：

  一系列新的4-[（取代的亚苄基）-3-[（5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-甲基]异恶唑-5（4H）-（合成了6a-g）和4-（取代的亚苄基）-3-（（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）甲基）异恶唑-5（4 H）- （8a-g）。筛选所有合成的化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌BCG（ATCC 35743）的抗结核活性，以及对大肠杆菌（NCIM 2576），假单胞菌荧光（NCIM 2059），金黄色葡萄球菌（NCIM 2602）的抗菌活性，枯草芽孢杆菌（NCIM 2162）。在合成的1,3,4-恶二唑和苯并噻唑基硫醚衍生物中，化合物6b和8b显示出优异的抗分枝杆菌活性，化合物6b，8a，8b和8d显示出对所有测试的抗菌菌株均具有优异的抗菌活性。进一步评估了合成的化合物对HCT 116和HeLa癌细胞系的细胞毒活性。1,3,4-恶二唑和苯并

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02420-7

文献信息

• Expeditious green synthesis of 3,4-disubstituted isoxazole-5(4H)-ones catalyzed by nano-MgO
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-016-2498-7

  日期：2016.9

  three-component reaction of hydroxylamine hydrochloride with aryl aldehydes (or heteroaryl aldehydes) and β-oxoesters to synthesize some biologically active isoxazole-5(4H)-one-based heterocycles. The reactions were completed using 3 mol% catalyst loading in aqueous medium at room temperature. Nano-MgO was synthesized by precipitation and hydrothermal treatment of aqueous salt solution. The structure of the

  在这项工作中，发现氧化镁纳米颗粒（nano-MgO）催化盐酸羟胺与芳基醛（或杂芳基醛）和β-氧代酯的一锅三组分反应，以合成一些具有生物活性的异恶唑5（4 H）一基杂环。使用在室温下在水性介质中负载的3mol％催化剂来完成反应。通过沉淀和盐水溶液的水热处理来合成纳米MgO。通过X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）分析表征了纳米MgO的结构。提出的环保杂环化合物具有一些有趣的优点，包括安全性，高产品收率，条件温和，成本低，废物少，原子效率高，可回收的催化剂，能效高，避免有害有机溶剂且易于后处理。
• Facile and expedient synthesis of α,β-unsaturated isoxazol-5(4H)-ones under mild conditions
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03999-7

  日期：2020.1

  three-component cyclocondensation of aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β -ketoesters toward the synthesis of α , β -unsaturated isoxazol-5(4 H )-ones under green conditions. The reaction yielded the corresponding heterocycles at room temperature in relatively shorter reaction times. It merits mentioning that the mild conditions allow the synthesis of several α , β -unsaturated isoxazol-5(4

  摘要 发现芳基/杂芳基醛，羟胺盐酸盐和 β- 酮酸酯的三组分环缩合反应可催化 纳米SiO 2 -H 2 SO 4合成 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-在绿色条件下。该反应在室温下以相对较短的反应时间产生相应的杂环。值得一提的是，温和的条件允许合成几种 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-使用此方法的人。在这项研究中，还合成并表征了一些新的异恶唑酮衍生物。它高效，清洁，简单，安全且生态友好。这种简单的方法具有成本效益，并且不需要制备反应物。在不使用能量源（例如热，超声波和微波辐射）的情况下进行三组分环化。 图形摘要
• 2-Hydroxy-5-sulfobenzoic acid: an efficient organocatalyst for the three-component synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones
  作者：Hamzeh Kiyani、Hassan Darbandi、Asiyeh Mosallanezhad、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-014-1844-x

  日期：2015.10

  (2-HSBA) efficiently catalyzed the one-pot three-component synthesis of a wide variety of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4 H )-ones. The three-component process of substituted benzaldehydes, 2-naphthol, and amides (benzamide and acetamide) or urea occur using 10 mol% of 2-HSBA as an organocatalyst under solvent-free reaction conditions (SFRCs) at 100 °C. It was also found that

  2-羟基-5-磺基苯甲酸（2-HSBA）有效催化多种1-酰胺基-2-萘和3,4-二取代异恶唑-5（4 H ）-ones的一锅三组分合成 。在100°C无溶剂反应条件（SFRC）下，使用10 mol％的2-HSBA作为有机催化剂，发生了取代苯甲醛，2-萘酚和酰胺（苯甲酰胺和乙酰胺）或尿素的三组分过程。还发现在室温下在水性条件下使用15mol％的2-HSBA可获得制备3，4-二取代的异恶唑-5（4 H ）-1的最佳结果 。反应很容易完成，在3–25分钟内（对于氨基烷基萘酚）和70–120分钟（对于3,4-二取代异恶唑-5（4 H ）-ones），而预期产品的收率为82–97％。可以将催化剂回收并在模板反应中重复使用几次。该方法的优点是方便，操作程序简单，成本效益，不使用有害有机溶剂以及催化剂的商业可获得性。
• Efficient tandem synthesis of a variety of pyran-annulated heterocycles, 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones, and α,β-unsaturated nitriles catalyzed by potassium hydrogen phthalate in water
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-014-1863-7

  日期：2015.10

  A variety of 4H-chromenes, benzochromenes, 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, 4H-pyran-3-carboxylates, and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones have been synthesized in high yields by using potassium hydrogen phthalate (KHP) as an inexpensive, commercially available catalyst. It was found that the three-component tandem reaction enabled synthesis of pyran-annulated heterocycles in water at 50 °C. 3,4-Disubstituted isoxazol-5(4H)-ones were synthesized by use of 10 mol% KHP in water at room temperature. Also, treatment of methylene-containing compounds (malononitrile or ethyl cyanoacetate) with aromatic aldehydes in the presence of 5 mol% KHP resulted in α,β-unsaturated nitriles. The procedure is an easily performed, straightforward method for synthesis of a variety of pyran-annulated compounds, isoxazol-5(4H)-one-containing heterocycles, and Knoevenagel adducts. The reaction is safe, uses mild conditions, and is environmentally benign. Other notable advantages are reuse of the catalyst, no use of hazardous organic solvents, and ease of work-up.

  合成了一系列4H-克罗梅、苯并克罗梅、4,5-二氢吡喃[3,2-c]克罗梅、4H-吡喃-3-羧酸盐以及3,4-二取代的异噁唑-5(4H)-酮，采用了氢钾邻苯二甲酸盐（KHP）作为廉价的商业可得催化剂，得到了高产率。研究发现，这种三组分串联反应使得在50°C的水相中合成了吡喃环接合的杂环化合物。3,4-二取代的异噁唑-5(4H)-酮是在室温下使用10 mol% KHP水相合成的。此外，在存在5 mol% KHP的情况下，采用含亚甲基的化合物（如马来腈或乙基氰乙酸酯）与芳香醛的反应，得到了α,β-不饱和腈。该方法是一种简单易行的合成多种吡喃环接合化合物、含异噁唑-5(4H)-酮的杂环化合物和Knoevenagel加成物的直截了当的方法。该反应安全、条件温和且环境友好。其他显著优点包括催化剂的重复使用、不使用有害有机溶剂以及简便的后处理。
• N-bromosuccinimide (NBS)-promoted, three-component synthesis of α,β-unsaturated isoxazol-5(4H)-ones, and spectroscopic investigation and computational study of 3-methyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)isoxazol-5(4H)-one
  作者：Hamzeh Kiyani、Ayub Kanaani、Davood Ajloo、Fatemeh Ghorbani、Mohammad Vakili

  DOI：10.1007/s11164-014-1857-5

  日期：2015.10

  prediction of vibrational frequencies and structural data. The absorption spectra of MTISO in solvents of different polarity were studied at room temperature. The UV–visible spectrum of the compound was recorded and such electronic properties as the energies of the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) were determined by the time-dependent DFT (TD-DFT)

  通过芳族芳基或杂芳基醛，羟胺盐酸盐和1,3-二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯或乙基）反应的三组分，NBS促进的α，β-不饱和异恶唑5（4 H ）-酮的合成描述了在室温下在温和的反应条件下的4-氯乙酰乙酸酯）。这种简单，有效和清洁的反应是快速获得高至高收率的相应异恶唑-5（4 H ）-one衍生物的方法。3-甲基-4-（噻吩-2-基亚甲基）异恶唑-5（4 H ）的几何性质和振动波数 ）（MTISO）通过使用密度泛函理论（DFT）通过使用B3LYP水平以及6-311 ++ G（d，p）和6-311 ++ G（2d，p）基集进行预测。结果表明，B3LYP方法能够令人满意地预测振动频率和结构数据。在室温下研究了MTISO在不同极性溶剂中的吸收光谱。记录化合物的紫外可见光谱，并通过时变DFT（TD-DFT）方法确定电子特性，例如，最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能量。通过NB