anti-dimethyl 2-(cyclohexylmethyl)-4-propylpentanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: anti-dimethyl 2-(cyclohexylmethyl)-4-propylpentanedioate
• 英文别名: dimethyl (2R,4R)-2-(cyclohexylmethyl)-4-propylpentanedioate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: YLBOAHFLISAJTE-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-α-n-propylacrylat 在 哌啶 、 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 anti-dimethyl 2-(cyclohexylmethyl)-4-propylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的 1,3-立体诱导：2-烷基-4-亚甲基戊二酸二烷基酯的自由基加成

  摘要：

  据报道，锡氢化物介导的自由基添加到一系列 α-亚甲基-戊二酸酯 1，提供 2,4-二烷基取代的戊二酸酯 3。在-78 至 80 °C 的温度范围内，氢转移到中间加合物自由基 2 的非对映选择性在 γ 位具有立体中心，令人失望。然而，根据 2- 和 4- 烷基取代基的空间影响以及酯-烷基部分和路易斯酸的选择，该反应被证明能够在螯合控制条件下以优异的 1,3- 非对映选择性进行. 使用 MgBr2·OEt2 作为添加剂，在 -78 °C 下初始叔丁基自由基加成后，顺向选择性达到 98:2。当较小的烷基如环己基，在 70 °C 时，MgBr2·OEt2 控制的途径中观察到高抗非对映选择性。乙基和甲基。在 -78 至 100 °C 的温度范围内观察到有趣且不常见的温度依赖性，揭示了强熵 ...

  DOI：

  10.1021/ja003235j

文献信息

• 1,3-Stereoinduction in Radical Reactions
  作者：Ahlke Hayen、Rainer Koch、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2758::aid-anie2758>3.0.co;2-6

  日期：2000.8.4