(E)-1-bromo-2-methyl-4-phenyl-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-methyl-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: [(E)-4-bromo-3-methylbut-3-enyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: HOOQKVBJMQGXKN-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-methyl-4-phenyl-1-butene 在 nickel(II) iodide 、 (1R,2R)-N,N,N’-三甲基-1,2-环己二胺 、 lithium methanolate 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S,E)-2-((8-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-10-phenyldec-6-en-1-yl)oxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃不对称1,1-双官能化合成手性烯丙基硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种高度 1,1-区域和对映选择性的无向和未活化烯烃的烯基硼化反应，它允许从容易获得的末端烯烃、烯基溴化物和 B 2 pin 2有效地合成手性烯丙基硼酸酯。该方法的特点是使用廉价的手性催化剂、容易获得的起始材料、温和方便的反应条件、可扩展性和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202209076
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 丙炔 在 二氯二茂锆 、 三甲基铝 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到(E)-1-bromo-2-methyl-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  用于复杂二醇合成的多功能双烯丙基化试剂的模块化合成

  摘要：

  双烯丙基化试剂允许以便利的方式构建高度复杂的分子。我们开发了一种高效、模块化和对映选择性的方法，通过铜/钯催化烯基硼衍生物的烯基硼化反应来获得这些试剂的新变体。重要的是，我们证明了烯丙基Bdan试剂直接在立体控制烯丙基化中的新用途，而无需对硼酸酯进行初始脱保护。这些烯丙基化产物用于第二次分子间烯丙基化以获得复杂的二醇基序，这尚未用这些类型的双烯丙基化试剂来证明。总的来说，这种方法的模块化以及快速访问复杂结构主题的便利性表明了这种方法的重要性和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202103435

文献信息

• Modular Synthesis of a Versatile Double‐Allylation Reagent for Complex Diol Synthesis
  作者：Stanna K. Dorn、Annika E. Tharp、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.202103435

  日期：2021.7.12

  Double-allylation reagents allow for the construction of highly complex molecules in an expedient fashion. We have developed an efficient, modular, and enantioselective approach towards accessing novel variants of these reagents through Cu/Pd-catalyzed alkenylboration of alkenylboron derivatives. Importantly, we demonstrate novel use of an allylBdan reagent directly in a stereocontrolled allylation

  双烯丙基化试剂允许以便利的方式构建高度复杂的分子。我们开发了一种高效、模块化和对映选择性的方法，通过铜/钯催化烯基硼衍生物的烯基硼化反应来获得这些试剂的新变体。重要的是，我们证明了烯丙基Bdan试剂直接在立体控制烯丙基化中的新用途，而无需对硼酸酯进行初始脱保护。这些烯丙基化产物用于第二次分子间烯丙基化以获得复杂的二醇基序，这尚未用这些类型的双烯丙基化试剂来证明。总的来说，这种方法的模块化以及快速访问复杂结构主题的便利性表明了这种方法的重要性和实用性。
• Practical Synthesis of Chiral Allylboronates by Asymmetric 1,1‐Difunctionalization of Terminal Alkenes
  作者：Caocao Sun、Yuqiang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1002/anie.202209076

  日期：2022.9.12

  A highly 1,1-regio- and enantioselective alkenylboration of undirected and unactivated alkenes has been developed, which allows chiral allylboronates to be efficiently synthesized from readily available terminal alkenes, alkenyl bromides and B2pin2. This method is distinguished by its use of an inexpensive chiral catalyst, readily available starting materials, mild and convenient reaction conditions

  已经开发了一种高度 1,1-区域和对映选择性的无向和未活化烯烃的烯基硼化反应，它允许从容易获得的末端烯烃、烯基溴化物和 B 2 pin 2有效地合成手性烯丙基硼酸酯。该方法的特点是使用廉价的手性催化剂、容易获得的起始材料、温和方便的反应条件、可扩展性和实用性。