1-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₉FN₄O₂
• 分子量: 260.227
• InChiKey: SKIVNBDZJJDYOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 1-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77.4%的产率得到3-ethyl-1-((1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的5-氟尿嘧啶衍生的苯并咪唑作为新型潜在的抗菌剂。

  摘要：

  首次设计和合成了一系列5-氟尿嘧啶苯并咪唑类新型潜在抗菌剂。生物活性测定表明，与参考药物诺氟沙星，氯霉素和氟康唑相比，某些制备的化合物对被测菌株表现出良好或什至更强的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，3-氟苄基苯并咪唑衍生物5c对啤酒酵母，MRSA和变形杆菌具有显着的抗菌活性，MIC值分别为1、2和4μg/ mL。实验研究表明，化合物5c可以有效插入小牛胸腺DNA中，形成化合物5c-DNA复合物，该复合物可能阻止DNA复制，从而发挥抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-fluoro-2.4-dioxo-3.4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl) acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶苯并咪唑类化合物及其制备方法 和应用

  摘要：

  本发明公开了5‑氟尿嘧啶苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用，通式如I‑III所示，本发明公开的5‑氟尿嘧啶苯并咪唑类化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌都有一定抑制活性，并且制备原料简单，廉价易得，合成路线短，生产成本低，为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物。

  公开号：

  CN105294661B