4-[4-[2-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]-3-fluorobenzohydroxamic acid]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-[2-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]-3-fluorobenzohydroxamic acid]
• 英文别名: 4-[4-[[2-(3-chlorophenyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenoxy]-3-fluoro-N-hydroxybenzamide
• 化学式: C₂₄H₂₂ClFN₂O₃
• 分子量: 440.902
• InChiKey: GLDLIPNQZONLDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanotrihydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-[4-[2-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]-3-fluorobenzohydroxamic acid]
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-氨基苄氧基芳基酰胺类似物作为新型选择性κ阿片受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了氨基苄氧基芳基酰胺衍生物1a-i和2a-t作为新型选择性κ阿片受体（KOR）拮抗剂。将LY2456302的苯甲酰胺基部分改为N-羟基苯甲酰胺和苯并异恶唑-3（2H）-一，以研究其是否可以增加对KOR的结合亲和力或选择性。在放射性配体结合试验中评估了所有目标化合物的阿片受体结合亲和力。这些努力导致鉴定出对KOR具有高亲和力的化合物1c（κKi = 179.9 nM）。此外，与（±）LY2456302相比，KOR对MOR和DOR的选择性分别增加了近2倍和7倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127236