O,O'-diethyl S-(2-aminoethyl)thiophosphate hydrogen bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O,O'-diethyl S-(2-aminoethyl)thiophosphate hydrogen bromide
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphorylsulfanylethanamine;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₆H₁₆NO₃PS
• 分子量: 294.15
• InChiKey: CCOHTNDKWCMNGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-diethyl S-(2-aminoethyl)thiophosphate hydrogen bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 O,O'-diethyl N-(2-mercaptoethyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  S-(2-氨基乙基)硫代磷酸酯重排为N-(2-巯基乙基)氨基磷酸酯

  摘要：

  发现并开发了 S-(2-氨基乙基) 硫代磷酸酯向 N-(2-巯基乙基) 氨基磷酸酯的新重排。该反应在室温和碱性条件下顺利进行，所得硫醇随后可以被烷基化。使用密度泛函理论在 B3LYP/6-31G(d) 和 B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上通过电子结构计算研究反应机理。计算表明，当包括两个明确的溶剂分子时，反应以两步过程进行。在水存在下，重排反应与水解竞争进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700646
• 作为产物：
  描述：

  potassium O,O'-diethylthiophosphate 、 2-溴乙胺氢溴酸盐 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O,O'-diethyl S-(2-aminoethyl)thiophosphate hydrogen bromide
  参考文献：
  名称：

  S-(2-氨基乙基)硫代磷酸酯重排为N-(2-巯基乙基)氨基磷酸酯

  摘要：

  发现并开发了 S-(2-氨基乙基) 硫代磷酸酯向 N-(2-巯基乙基) 氨基磷酸酯的新重排。该反应在室温和碱性条件下顺利进行，所得硫醇随后可以被烷基化。使用密度泛函理论在 B3LYP/6-31G(d) 和 B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上通过电子结构计算研究反应机理。计算表明，当包括两个明确的溶剂分子时，反应以两步过程进行。在水存在下，重排反应与水解竞争进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700646