O,O'-diethyl S-(2-aminoethyl)thiophosphate hydrogen bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O,O'-diethyl S-(2-aminoethyl)thiophosphate hydrogen bromide
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphorylsulfanylethanamine;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₆H₁₆NO₃PS
• 分子量: 294.15
• InChiKey: CCOHTNDKWCMNGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-diethyl S-(2-aminoethyl)thiophosphate hydrogen bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 O,O'-diethyl N-(2-mercaptoethyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  S-(2-氨基乙基)硫代磷酸酯重排为N-(2-巯基乙基)氨基磷酸酯

  摘要：

  发现并开发了 S-(2-氨基乙基) 硫代磷酸酯向 N-(2-巯基乙基) 氨基磷酸酯的新重排。该反应在室温和碱性条件下顺利进行，所得硫醇随后可以被烷基化。使用密度泛函理论在 B3LYP/6-31G(d) 和 B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上通过电子结构计算研究反应机理。计算表明，当包括两个明确的溶剂分子时，反应以两步过程进行。在水存在下，重排反应与水解竞争进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700646
• 作为产物：
  描述：

  potassium O,O'-diethylthiophosphate 、 2-溴乙胺氢溴酸盐 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O,O'-diethyl S-(2-aminoethyl)thiophosphate hydrogen bromide
  参考文献：
  名称：

  S-(2-氨基乙基)硫代磷酸酯重排为N-(2-巯基乙基)氨基磷酸酯

  摘要：

  发现并开发了 S-(2-氨基乙基) 硫代磷酸酯向 N-(2-巯基乙基) 氨基磷酸酯的新重排。该反应在室温和碱性条件下顺利进行，所得硫醇随后可以被烷基化。使用密度泛函理论在 B3LYP/6-31G(d) 和 B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上通过电子结构计算研究反应机理。计算表明，当包括两个明确的溶剂分子时，反应以两步过程进行。在水存在下，重排反应与水解竞争进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700646

文献信息

• Rearrangement ofS-(2-Aminoethyl) Thiophosphates toN-(2-Mercaptoethyl)phosphoramidates
  作者：Menglin Chen、Alice Maetzke、Svend J. Knak Jensen、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1002/ejoc.200700646

  日期：2007.12

  A novel rearrangement of S-(2-aminoethyl) thiophosphates to N-(2-mercaptoethyl)phosphoramidates was discovered and developed. The reaction proceeds smoothly at room temperature under basic conditions and the resulting thiol could subsequently be alkylated. The reaction mechanism is investigated by electron structure calculations using density functional theory at the B3LYP/6-31G(d) and B3LYP/6-311+G(d

  发现并开发了 S-(2-氨基乙基) 硫代磷酸酯向 N-(2-巯基乙基) 氨基磷酸酯的新重排。该反应在室温和碱性条件下顺利进行，所得硫醇随后可以被烷基化。使用密度泛函理论在 B3LYP/6-31G(d) 和 B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上通过电子结构计算研究反应机理。计算表明，当包括两个明确的溶剂分子时，反应以两步过程进行。在水存在下，重排反应与水解竞争进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)