N-t-butyl-5-phenyl-isoxazolium-perchlorat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-t-butyl-5-phenyl-isoxazolium-perchlorat
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-phenyl-isoxazolium; perchlorate；2-t-butyl-5-phenylisoxazolium perchlorate；2-Tert-butyl-5-phenyl-1,2-oxazol-2-ium;perchlorate
• 化学式: C₁₃H₁₆NO*ClO₄
• 分子量: 301.727
• InChiKey: IDJNHFOGECCZCZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyl-5-phenyl-isoxazolium-perchlorat 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 7-苯基-3,4-二氢-1H-1,4-二氮杂革-5(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/129111

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-苯基丙醛 在 高氯酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-t-butyl-5-phenyl-isoxazolium-perchlorat
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimisation of 5-amino-7-aryldihydro-1,4-diazepines as 5-HT2A ligands

  摘要：

  A several series of low molecular weight 5-HT2A leads were identified from an analysis of HTS data, the exploration of SAR and optimization of one series using parallel synthesis are described, affording compound 22 (5-HT2A IC50 1.1 nM). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.108

文献信息

• The Reactions of 3-Unsubstituted Isoxazolium Salts with 1,2-Dinucleophiles. Synthesis of 4-Functionalized 3-Aminoisoxazoles and 3-Aminopyrazoles
  作者：A. Alberola、L. F. Antolín、P. Cuadrado、A. M. González、M. A. Laguna、F. J. Pulido

  DOI：10.1055/s-1988-27512

  日期：——

  The reaction of 3-unsubstituted isoxazolium salts with 1,2-dinucleophiles (hydroxylamine, hydrazine, methylhydrazine, phenylhydrazine, 4-nitrophenylhydrazine, semicarbazide) in boiling ethanol, affords 4-functionalized 3-alkylaminoisoxazoles and 3-alkylaminopyrazoles in high yields. The procedure is quite general, thus providing a new method for the synthesis of 3-aminoazoles with potential biological activity. Mechanistic pathways for these transformations are proposed.

  未取代的3-异氧杂盐与1,2-双亲核试剂（羟胺、肼、消旋肼、苯肼、4-硝基苯肼、半脲）在沸腾的乙醇中反应，能够高产率地生成4-功能化的3-烷基氨基异氧杂烯和3-烷基氨基吡唑。这一方法相当通用，因此为合成具有潜在生物活性的3-氨基杂环化合物提供了一种新方法。对这些转化的机制路径也进行了提出。
• 5-Amino or substituted amino-7-phenyl or substituted
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04096140A1

  公开（公告）日：1978-06-20

  Compounds of the formula ##STR1## WHEREIN R.sub.1 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms or amino, R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms, with the provisos that (1) at least one of R.sub.1 and R.sub.2 is not a tertiary alkyl group and (2) R.sub.2 is hydrogen when R.sub.1 is amino, or R.sub.1 and R.sub.2 taken together and with the nitrogen atom to which they are joined are pyrrolidino, piperidino or N'-2-hydroxyethylpiperazino, Each X' is independently alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms or halo, or two X's on adjacent carbon atoms together are methylenedioxy, and n is 0, 1, 2 or 3, And the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, Are useful as anti-obesity and anti-diabetic agents. The compounds wherein R.sub.1 is alkyl and R.sub.2 is hydrogen are synthesized by a two-step synthesis from 2-alkyl-5-arylisoxazolium salts and ethylenediamine. The compounds wherein R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen are synthesized by cleaving the t-butyl group from the corresponding compounds wherein R.sub.1 is t-butyl and R.sub.2 is hydrogen. The compounds wherein R.sub.1 is amino are synthesized from the corresponding compounds wherein R.sub.1 is hydrogen or alkyl. All of the compounds are synthesized by reacting ammonia, a suitable amine or hydrazine with a compound of the formula ##STR2## WHEREIN R' is primary or secondary alkyl of 1 to 4 carbon atoms.

  公式为 ##STR1## 的化合物，其中R.sub.1是氢、1到6个碳原子的烷基或氨基，R.sub.2是氢或1到6个碳原子的烷基，但有以下规定：(1) R.sub.1和R.sub.2中至少有一个不是三级烷基，(2) 当R.sub.1是氨基时，R.sub.2是氢，或者当R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起取代为吡咯烷基、哌啶烷基或N'-2-羟乙基哌嗪基时，R.sub.2是氢。每个X'独立地是1到4个碳原子的烷基、1到4个碳原子的烷氧基或卤素，或相邻碳原子上的两个X'一起是甲二氧基，n为0、1、2或3。以及其药学上可接受的酸加盐。这些化合物可用作抗肥胖和抗糖尿病药物。其中R.sub.1是烷基且R.sub.2是氢的化合物是通过从2-烷基-5-芳基异噁唑鎓盐和乙二胺的两步合成而得。其中R.sub.1和R.sub.2都是氢的化合物是通过从相应的R.sub.1为叔丁基且R.sub.2为氢的化合物中裂解叔丁基基团而得。其中R.sub.1是氨基的化合物是从相应的R.sub.1为氢或烷基的化合物中合成得到。所有这些化合物都是通过将氨、适当的胺或肼与公式为 ##STR2## 的化合物反应而合成的，其中R'是1到4个碳原子的一级或二级烷基。
• N-Acylation during the addition of carboxylic acids to N-tert-butylacylketenimines and the use of the reagent N-tert-butyl-5-methylisoxazolium perchlorate for peptide synthesis
  作者：Darrell J. Woodman、A. I. Davidson

  DOI：10.1021/jo00964a018

  日期：1973.12
• Cal, Teresa de la; Cristobal, Blanca I.; Cuadrado, Purification, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1039 - 1046
  作者：Cal, Teresa de la、Cristobal, Blanca I.、Cuadrado, Purification、Gonzalez, Ana M、Pulido, Fco. J.

  DOI：——

  日期：——
• N-t-Butylketoketenimines
  作者：R. B. Woodward、D. J. Woodman

  DOI：10.1021/ja00965a074

  日期：1966.7