(2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(p-tolyl)penta-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(p-tolyl)penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-p-tolyl-penta-2,4-dien-1-one；5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-p-tolyl-penta-2,4-dien-1-on；(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-methylphenyl)penta-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: KHCRSLCXAHZMCE-ZUVMSYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(p-tolyl)penta-2,4-dien-1-one 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以86%的产率得到5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Selective Reduction of the α,β-Carbon−Carbon Double Bond in Highly Activated α,β,γ,δ-Unsaturated Alkenes by the InCl₃−NaBH₄ Reagent System

  摘要：

  A combination of sodium borohydride and a catalytic amount of indium(III) chloride in acetonitrile reduces exclusively the alpha,beta-carbon-carbon double bond in alpha,beta,gamma,delta-unsaturated diaryl ketones, dicarboxylic ester, cyano-ester, and dicyano compounds.

  DOI：

  10.1021/jo0347821
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 碘 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(p-tolyl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化亚砜ulf的氧化烯丙基化：共轭二烯的区域选择性合成。

  摘要：

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03606

文献信息

• Sorge, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1070
  作者：Sorge

  DOI：——

  日期：——
• Scholtz; Kipke, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1703
  作者：Scholtz、Kipke

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Oxidative Allylation of Sulfoxonium Ylides: Regioselective Synthesis of Conjugated Dienones
  作者：Chunsheng Li、Meng Li、Wentao Zhong、Yangbin Jin、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03606

  日期：2019.2.15

  The first examples of palladium-catalyzed allylic C–H oxidative allylation of sulfoxonium ylides to afford the corresponding conjugated dienones with moderate to good yields have been established. The features of this novel conversion include mild reaction conditions, wide substrate scope, and excellent regioselectivity.

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。
• Remarkably Selective Reduction of the α,β-Carbon−Carbon Double Bond in Highly Activated α,β,γ,δ-Unsaturated Alkenes by the InCl₃−NaBH₄ Reagent System
  作者：Brindaban C. Ranu、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/jo0347821

  日期：2003.9.1

  A combination of sodium borohydride and a catalytic amount of indium(III) chloride in acetonitrile reduces exclusively the alpha,beta-carbon-carbon double bond in alpha,beta,gamma,delta-unsaturated diaryl ketones, dicarboxylic ester, cyano-ester, and dicyano compounds.