methyl (4-methoxyphenyl)(2-methylpyrrolidin-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4-methoxyphenyl)(2-methylpyrrolidin-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(4-methoxyphenyl)-2-[(2S)-2-methylpyrrolidin-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: YEKGQLWGQGAWJZ-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯烷 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (4-methoxyphenyl)(2-methylpyrrolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇加速非对映选择性Petasis Mannich反应：吡咯烷衍生的芳基甘氨酸合成

  摘要：

  使用Petasis硼酸曼尼希反应已经开发了非对映选择性合成吡咯烷衍生的芳基甘氨酸的方法。首次证明在手性胺，芳基硼酸和乙醛酸一水合物的反应中具有很高的非对映选择性。实施该方法的关键是发现六氟异丙醇可加快Petasis过程，将反应时间从数天缩短至不到24小时。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.151

文献信息

• Diastereoselective Petasis Mannich reactions accelerated by hexafluoroisopropanol: a pyrrolidine-derived arylglycine synthesis
  作者：Kausik K. Nanda、B. Wesley Trotter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.151

  日期：2005.3

  A diastereoselective synthesis of pyrrolidine-derived arylglycines has been developed using the Petasis boronic acid Mannich reaction. High diastereoselectivities in the reactions of chiral amines, aryl boronic acids, and glyoxylic acid monohydrate have been demonstrated for the first time. Key to the implementation of this method is the discovery that hexafluoroisopropanol accelerates the Petasis process

  使用Petasis硼酸曼尼希反应已经开发了非对映选择性合成吡咯烷衍生的芳基甘氨酸的方法。首次证明在手性胺，芳基硼酸和乙醛酸一水合物的反应中具有很高的非对映选择性。实施该方法的关键是发现六氟异丙醇可加快Petasis过程，将反应时间从数天缩短至不到24小时。