N-(2-chloroethyl)isonicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)isonicotinamide
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: IISSXYFIYSFHJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)isonicotinamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-吡啶)-2-噁唑啉
  参考文献：
  名称：

  通过 2-恶唑啉与酸性磺酰亚胺亲核试剂的开环磺酰亚胺化

  摘要：

  发现酸性磺酰亚胺亲核试剂包括二苯磺酰亚胺、邻苯磺酰亚胺、二甲磺酰亚胺和 N-（甲基磺酰基）-苯磺酰胺可打开各种烷基-、芳基杂芳基-2-恶唑啉环，以在回流 1,4-二恶烷中提供磺酰亚胺化产物. 富电子 2-恶唑线底物适用于亲核开环反应，而缺电子 2-恶唑啉底物没有发生反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.609
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 、 2-氯乙胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以89%的产率得到N-(2-chloroethyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  含有异烟碱核的5-羟色胺能配体的合成，体外和体内药理学评估

  摘要：

  制备了与芳基哌嗪部分连接的异烟酰胺衍生物，并评估了它们对5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 2C受体的亲和力。已知在对血清素受体，并导致以高特异性和亲和力向血清素受体的化合物的取代基的合适选择亲和力中起关键作用的结构元件（杂环核，烷基链和4-取代的哌嗪）的组合。在结合研究中，几个分子在5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 2C受体的纳摩尔和亚纳摩尔范围内显示出高亲和力，而对其他相关受体（D 1，D 2，α 1和α 2）。N-（3-（4-（双（4-（4-氟苯基）甲基）哌嗪-1-基）丙基）异烟酰胺（4s），Ki = 0.130 nM，是5-HT 1A受体相比活性最高，选择性最高的衍生物对其他5-羟色胺能，多巴胺能和肾上腺素能受体。相反，化合物4o在亚摩尔范围内显示5-HT 2A亲和力值。此外，选择对5-HT 1A和5-HT 2A受体具有更好的亲和力和选择性结合特性的化合物，以便通过体

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.021