4-[18F]fluorobiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[18F]fluorobiphenyl
• 英文别名: [¹⁸F]-4-fluorobiphenyl；¹⁸F-4-fluoro-1,1’-biphenyl；1-(18F)fluoranyl-4-phenylbenzene
• 化学式: C₁₂H₉F
• 分子量: 171.203
• InChiKey: RUYZJEIKQYLEGZ-HSGWXFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 2-氯-1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1H-氯化咪唑 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到4-[18F]fluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  18F 标记的放射性示踪剂，用于使用正电子发射断层扫描对 DREADD 进行体内成像

  摘要：

  由设计药物独家激活的设计受体 (DREADD) 是一种临床前化学遗传学方法，具有治疗各种疾病的临床潜力。使用11 C 放射性示踪剂通过正电子发射断层扫描 (PET) 实现了 DREADD 的体内可视化。本研究的目的是开发用18 F 标记的 DREADD 放射性示踪剂，以实现更长的同位素半衰期。已经为 PET 合成了一系列对 hM3Dq 和 hM4Di DREADD 受体具有广泛体外结合亲和力的氯氮平非放射性氟化类似物。化合物[ 18 F] 7b通过改进的18 F-脱氧氟化方案用商业钌试剂进行放射性标记。[ 18楼]图7b在 DREADD hM3Dq 转基因小鼠模型中展示了令人鼓舞的 PET 成像特性，而野生型小鼠大脑中的放射性示踪剂摄取量较低。[ 18 F] 7b是 DREADD 放射性示踪剂 [ 11 C]clozapine ([ 11 C]CLZ) 和 [ 11 C]deschloroclozapine

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113047

文献信息

• Fast and Efficient¹⁸F-Labeling by [¹⁸F]Fluorophenylazocarboxylic Esters
  作者：Stefanie K. Fehler、Simone Maschauer、Sarah B. Höfling、Amelie L. Bartuschat、Nuska Tschammer、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Olaf Prante、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201303409

  日期：2014.1.7

  Introduction of [18F]fluoride ion into the aromatic core of phenylazocarboxylic esters was achieved in only 30 seconds, with radiochemical yields of up to 95 % (85(±10) %). For labeling purposes, the resulting 18F‐substituted azoester can be further converted in radical‐arylation reactions to give biaryls, or in substitutions at its carbonyl unit to produce azocarboxamides.

  仅在30秒内即可将[ 18 F]氟离子引入到苯偶氮羧酸酯的芳族核中，放射化学产率高达95％（85（±10）％）。出于标记目的，可以将所得的18 F-取代的偶氮酯进一步在自由基芳构化反应中转化为联芳基，或在其羰基单元上进行取代以生成偶氮羧酰胺。
• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• Scalable ¹⁸F processing conditions for copper-mediated radiofluorination chemistry facilitate DoE optimization studies and afford an improved synthesis of [¹⁸F]olaparib
  作者：Gregory D. Bowden、Nantanat Chailanggar、Bernd J. Pichler、Andreas Maurer

  DOI：10.1039/d1ob00903f

  日期：——

  A convenient and scalable base-free method for processing [18F]fluoride as [18F]TBAF is reported and applied to copper-mediated radiofluorination radiosyntheses. A central feature of this method is that a single production of [18F]TBAF can be divided into small aliquots that can be used to perform multiple small-scale reactions in DoE optimization studies. The results of these studies can then be reliably

  报道了一种方便且可扩展的无碱基方法，用于将 [ 18 F] 氟化物加工为 [ 18 F]TBAF，并将其应用于铜介导的放射性氟化放射合成。该方法的一个核心特征是，单次生产的 [ 18 F]TBAF 可以分成小等分试样，可用于在 DoE 优化研究中进行多个小规模反应。然后可以使用自动合成器将这些研究的结果可靠地转化为全批次示踪剂产品。该处理方法应用于 [ 18 F]olaparib的 DoE 优化，通过手动 (%RCY = 78 ± 6%, n= 4（仅 CMRF 步骤））和自动化（高达 80% (%RCY)；41% 活动产率 (%AY)）放射合成程序。
• Copper-Mediated Radiofluorination of Arylstannanes with [¹⁸F]KF
  作者：Katarina J. Makaravage、Allen F. Brooks、Andrew V. Mossine、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02911

  日期：2016.10.21

  A copper-mediated nucleophilic radiofluorination of aryl- and vinylstannanes with [18F]KF is described. This method is fast, uses commercially available reagents, and is compatible with both electron-rich and electron-deficient arene substrates. This method has been applied to the manual synthesis of a variety of clinically relevant radiotracers including protected [18F]F-phenylalanine and [18F]F-DOPA

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。
• Synthesis of18F-labelled biphenyls via SUZUKI cross-coupling with 4-[18F]fluoroiodobenzene
  作者：Björn Steiniger、Frank R. Wuest

  DOI：10.1002/jlcr.1099

  日期：2006.8

  The SUZUKI reaction of organoboron compounds with 4-[18F]fluoroiodobenzene has been developed as a novel radiolabelling technique in 18F chemistry. The cross-coupling reaction of p-tolylboronic acid with 4-[18F]fluoroiodobenzene was used to screen different palladium complexes, bases and solvents. Optimized reaction conditions (Pd2(dba)3, Cs2CO3, acetonitrile, 60°C for 5 min) were further applied to

  有机硼化合物与 4-[18F] 氟碘苯的 SUZUKI 反应已被开发为 18F 化学中的一种新型放射性标记技术。对甲苯基硼酸与 4-[18F] 氟碘苯的交叉偶联反应用于筛选不同的钯配合物、碱和溶剂。优化的反应条件（Pd2(dba)3、Cs2CO3、乙腈、60°C 反应 5 分钟）被进一步应用于各种带有不同官能团的 18F 标记联苯的合成。该反应在 5 分钟内以高达 94% 的优异放射化学产率进行，同时对许多官能团显示出良好的相容性。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.