benzyl tert-butyl fumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl tert-butyl fumarate
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-tert-butyl (E)-but-2-enedioate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: IISOUBIPFVHLBJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl tert-butyl fumarate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到Benzyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  钯/异硫脲协同催化乙烯基环丙烷和 α,β-不饱和酯的对映选择性缩甲醛 (3+2) 环加成反应

  摘要：

  钯和异硫脲协同催化允许乙烯基环丙烷和 α,β-不饱和酯进行形式 (3+2) 环加成，通过 α,β-不饱和酰基铵中间体生成官能化环戊烷，并添加 LiCl，这对于获得高产物非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202202621
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ethyl fumarate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl tert-butyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  钯/异硫脲协同催化乙烯基环丙烷和 α,β-不饱和酯的对映选择性缩甲醛 (3+2) 环加成反应

  摘要：

  钯和异硫脲协同催化允许乙烯基环丙烷和 α,β-不饱和酯进行形式 (3+2) 环加成，通过 α,β-不饱和酰基铵中间体生成官能化环戊烷，并添加 LiCl，这对于获得高产物非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202202621

文献信息

• Highly Chemo- and Stereoselective Intermolecular Coupling of Diazoacetates To Givecis-Olefins by Using Grubbs Second-Generation Catalyst
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish

  DOI：10.1002/chem.200601692

  日期：2007.4.16

  Highly stereoselective formation of cis-2-ene-1,4-diesters by homo- and heterocoupling of alpha-diazoacetates in the presence of Grubbs second-generation catalyst is demonstrated. The dual reactivity of the catalyst in alkene metathesis and diazocoupling has been exploited in the synthesis of 12-26-membered macrocyclic dienyl dilactones by one-pot carbene dimerisation/ring-closing metathesis.

  在第二代Grubbs催化剂存在下，通过α-重氮乙酸酯的均相和异相偶联，可以高度立体选择性地形成顺式-2-烯-1,4-二酯。在通过一锅式卡宾二聚/闭环复分解反应合成12-26元大环二烯基二内酯中，已经利用了催化剂在烯烃复分解和重氮偶联中的双重反应性。
• Catalytic asymmetric aza-Michael addition of fumaric monoacids with multifunctional thiourea/boronic acids
  作者：Kenichi Michigami、Hiroki Murakami、Takeru Nakamura、Noboru Hayama、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c9ob00045c

  日期：——

  synthesis of N-hydroxyaspartic acid derivatives using chiral multifunctional thiourea/boronic acid organocatalysts was developed. A series of fumaric monoacids underwent an intermolecular asymmetric aza-Michael addition of O-alkyl hydroxylamines in excellent regioselectivity. The addition of another carboxylic acid raised the enantiomeric enrichment up to 97% ee. O-Deprotection of the aza-Michael adduct

  开发了使用手性多功能硫脲/硼酸有机催化剂的N-羟基天冬氨酸衍生物的第一化学对映选择性合成。一系列富马酸单酸以优异的区域选择性进行了O-烷基羟胺的分子间不对称氮杂-Michael加成反应。添加另一种羧酸将对映体富集度提高到ee的97％。氮杂-迈克尔加合物的O-脱保护提供了适用于KAHA（α-酮酸-羟胺）连接的天冬氨酸衍生的羟胺片段。
• New aziridine-based inhibitors of cathepsin L-like cysteine proteases with selectivity for the Leishmania cysteine protease LmCPB2.8
  作者：Philipp Fey、Roula Chartomatsidou、Werner Kiefer、Jeremy C. Mottram、Christian Kersten、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.012

  日期：2018.8

  In the present work a series of aziridine-2,3-dicarboxylate inhibitors of papain-like cysteine proteases was designed, synthesized and tested. The compounds displayed selectivity for the parasitic protozoon Leishmania mexicana cathepsin L-like cysteine protease LmCPB2.8. The computational methods of homology modelling and molecular docking predicted some significant differences in the S2 pocket of

  在本工作中，设计，合成和测试了一系列木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶的氮丙啶-2,3-二羧酸酯系列抑制剂。化合物显示选择性的寄生原虫墨西哥利什曼原虫组织蛋白酶L-类半胱氨酸蛋白酶LmCPB2.8。同源性建模和分子对接的计算方法预测了LmCPB2.8的S2口袋和Cruzain（一种来自克鲁氏锥虫的相关酶）的一些显着差异。由于LmCPB2.8中存在Tyr209而不是在空间要求很高的十字形果糖中存在Glu208，因此亲脂性酯基（抑制剂7d，9d，12d和14d）预计会占据利什曼原虫的S2口袋蛋白酶，但不会在Cruzain中形成有利的相互作用，这与我们的实验结果相同。此外，带有连接至氮丙啶部分的游离羧酸的抑制剂18显示出对LmCPB2.8的时间依赖性抑制（K i  = 0.41μM  ；k 2nd = 190,569 M -1  min -1）。对接结果表明与活性位点的带正电的His163有很强的离子相
• 1,2,-Disubstituted cyclic inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
  申请人：——

  公开号：US20030087890A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present application describes novel 1,2-disubsituted cyclic derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring B is a 3-8 membered non-aromatic ring consisting of: carbon atoms, 0-1 carbonyl groups, 0-1 double bonds, and from 0-2 ring heteroatoms selected from O, N, NR 2 , and S(O)p and the other variables are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了新颖的I式1,2-二取代环状衍生物或其药学上可接受的盐形式，其中环B是由碳原子、0-1个羰基基团、0-1个双键和0-2个从O、N、NR2和S(O)p中选择的环杂原子组成的3-8成员非芳香环，其它变量在本规范中定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和TNF-α抑制剂。
• Low dielectric polymer and film, substrate and electronic part using the same
  申请人：TDK Corporation

  公开号：EP0788118A1

  公开（公告）日：1997-08-06

  A low dielectric polymer is obtained by polymerizing a monomeric composition comprising a fumaric acid diester monomer and optionally a vinyl monomer. The polymer having a low dielectric constant and reduced dielectric loss is used as an electrically insulating material in a high frequency band of at least 500 MHz.

  低介电聚合物是通过聚合由富马酸二酯单体和乙烯基单体组成的单体组合物而获得的。这种聚合物介电常数低，介电损耗小，可用作至少 500 兆赫高频段的电绝缘材料。