prekingianin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: prekingianin A
• 英文别名: 2-[(1S,6R,7S,8S)-8-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-7-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienyl]-N-ethylacetamide
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: VPIMPZDNOXKPPM-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prekingianin A 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 2-[(1R,6S,7S,8S)-8-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-7-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienyl]-N-ethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to kingianin A based on biosynthetic speculation

  摘要：

  报告了一种合成结构复杂的二聚体金吉安因A的方法。这一策略涉及一系列复杂性生成反应，灵感来自于生物合成的推测。通过串联Stille交叉偶联反应和电环化过程，成功实现了提出的单体前体前金吉安因A的简洁无保护基合成。然而，关键的二聚反应的初步研究表明，该过程并非自发进行，这引发了对这一复杂天然产物起源的质疑。

  DOI：

  10.1039/c1cc13949e
• 作为产物：
  描述：

  11-(1,3-Benzodioxol-5-yl)undeca-3,5,7,9-tetraynoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 乙醇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 prekingianin A
  参考文献：
  名称：

  Kingianins A，D和F的全合成

  摘要：

  适合国王的合成：（±）-kingianins A，D和F的总合成已通过十个步骤完成。主要特性包括克级合成和到（部分还原的共轭tetrayne的Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene，一个（的多米诺8π-6π电环环闭合Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene ，以及功能化的双环[4.2.0]辛二烯前体的自由基阳离子催化形式Diels-Alder二聚。

  DOI：

  10.1002/anie.201210084

文献信息

• Two Steps to Bicyclo[4.2.0]octadienes from Cyclooctatetraene: Total Synthesis of Kingianic Acid A
  作者：Harshal D. Patel、Thomas Fallon

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00325

  日期：2022.4.1

  the synthesis of linear tetraenes to initiate a biosynthetic 8π/6π-electrocyclization cascade. This work forges a functionalized bicyclo[4.2.0]octadiene in two steps from cyclooctatetraene. The versatility of this method is demonstrated through natural product synthesis, including the first total synthesis of kingianic acid A and formal syntheses of kingianins A, D, and F and cryptobeilic acid D ethyl

  双环[4.2.0]辛二烯天然产物的合成方法经常使用线性四烯的合成来启动生物合成的8π/6π-电环化级联。这项工作从环辛四烯分两步锻造功能化的双环[4.2.0]辛二烯。该方法的多功能性通过天然产物合成得到证实，包括首次全合成金刚烷酸 A 以及金刚烷素 A、D 和 F 和隐贝酸 D 乙酯的正式合成。通过密度泛函理论建模使E、E、Z、E -四烯副产物的意外形成合理化。
• A synthetic approach to kingianin A based on biosynthetic speculation
  作者：Pallavi Sharma、Dougal J. Ritson、James Burnley、John E. Moses

  DOI：10.1039/c1cc13949e

  日期：——

  A synthetic approach towards the structurally complex dimer, kingianin A is reported. The strategy involved a cascade of complexity generating reactions, inspired through biosynthetic speculation. A concise protecting group free synthesis of the proposed monomeric precursor pre-kingianin A has been achieved using a tandem Stille cross-coupling reaction and electrocyclisation process. However, preliminary studies of the key dimerisation reaction have been conducted, which indicate that the process is not spontaneous, raising questions as to the origin of this complex natural product.

  报告了一种合成结构复杂的二聚体金吉安因A的方法。这一策略涉及一系列复杂性生成反应，灵感来自于生物合成的推测。通过串联Stille交叉偶联反应和电环化过程，成功实现了提出的单体前体前金吉安因A的简洁无保护基合成。然而，关键的二聚反应的初步研究表明，该过程并非自发进行，这引发了对这一复杂天然产物起源的质疑。
• Total Synthesis of Kingianins A, D, and F
  作者：Samuel L. Drew、Andrew L. Lawrence、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201210084

  日期：2013.4.8

  A synthesis fit for a king: The total synthesis of (±)‐kingianins A, D, and F has been achieved in ten steps. Key features include the gram‐scale synthesis and partial reduction of a conjugated tetrayne to a (Z,Z,Z,Z)‐tetraene, the domino 8π–6π electrocyclic ring closure of a (Z,Z,Z,Z)‐tetraene, and the radical‐cation‐catalyzed formal Diels–Alder dimerization of functionalized bicyclo[4.2.0]octadiene

  适合国王的合成：（±）-kingianins A，D和F的总合成已通过十个步骤完成。主要特性包括克级合成和到（部分还原的共轭tetrayne的Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene，一个（的多米诺8π-6π电环环闭合Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene ，以及功能化的双环[4.2.0]辛二烯前体的自由基阳离子催化形式Diels-Alder二聚。