(S)-6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxy-5,5'-bis(3,4,5-trifluorophenyl)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxy-5,5'-bis(3,4,5-trifluorophenyl)biphenyl
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-2-[2-(bromomethyl)-6-methoxy-3-(3,4,5-trifluorophenyl)phenyl]-1-methoxy-4-(3,4,5-trifluorophenyl)benzene
• 化学式: C₂₈H₁₈Br₂F₆O₂
• 分子量: 660.248
• InChiKey: NMONDBVQMHOFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxy-5,5'-bis(3,4,5-trifluorophenyl)biphenyl 、 二正丁胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE QUATERNARY AMMONIUM SALT HAVING AXIAL ASYMMETRY, AND METHOD FOR PRODUCING ALPHA-AMINO ACID AND DERIVATIVE THEREOF BY USING THE SAME

  摘要：

  本发明公开了一种具有轴向不对称性的光学活性季铵盐，以及利用该季铵盐制备α-氨基酸及其衍生物的方法。本发明的具有轴向不对称性的光学活性季铵盐是一种手性相转移催化剂，具有简单的结构，并且可以在较少的工艺步骤中生产。本发明的化合物在合成α-烷基-α-氨基酸及其衍生物以及α,α-二烷基-α-氨基酸及其衍生物时非常有用作为相转移催化剂。因此，本发明的化合物可用于开发新型食品和药物。

  公开号：

  US20100029935A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-5,5'-bis(3,4,5-trifluorophenyl)biphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(S)-6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxy-5,5'-bis(3,4,5-trifluorophenyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  具有构象固定的联苯核的手性相转移催化剂的便利制备，用于催化α-烷基和α，α-二烷基-α-氨基酸的不对称合成：在BIRT-377的短时不对称合成中的应用

  摘要：

  具有构象固定的联苯核的手性相转移催化剂（S）-1a，（S）-1b和（S）-2由已知的，易于获得的（S）-6,6'-二甲基联苯-2， 2'-二醇3和（S）-4,5,6,4'，5'，6'-六甲氧基联苯-2,2'-二羧酸14分别在五个步骤中。催化剂（S）-1a和（S）-1b易于用于N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基的不对称烷基化丁酯具有出色的对映选择性。特别地，发现催化剂（S）-1b对对映选择性表现出独特的温度影响，并且甘氨酸衍生物在室温下的不对称烷基化比在0℃下具有更高的对映体过量。此外，催化剂（S）-2在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯和N-（对氯苯基亚甲基）丙氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中表现出较高的催化性能（0.01-1 mol％）。丁酯与现有的手性相转移催化剂相比，从而可以实现通用且有用的程序，用于高度实用的对映选择性合成结构多样的天然和非天然α-烷基-α-氨基酸以及α，α-二烷基- α

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.079

文献信息

• Design of Chiral Phase Transfer Catalyst with Conformationally Fixed Biphenyl Core:  Application to Asymmetric Alkylation of Glycine Derivatives
  作者：Yong-Gang Wang、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/op0602324

  日期：2007.5.1

  Chiral phase transfer catalysts (S)-1a and (S)-1b with a conformationally fixed biphenyl core were conveniently prepared from the known (S)- 6,6')-dimethylbiphenyl- 2,2')- diol 2 in five steps. These catalysts, (S)-1a and ( S)-1b, are readily applicable to asymmetric alkylation of glycine derivatives with excellent enantioselectivity. In particular, catalyst (S)-1b was found to exhibit a unique temperature effect on the enantioselectivity, and asymmetric alkylation of glycine derivatives at room temperature gave a higher ee than that at 0 degrees C.
• US8110680B2
  申请人：——

  公开号：US8110680B2

  公开（公告）日：2012-02-07
• US8252952B2
  申请人：——

  公开号：US8252952B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• US8263798B2
  申请人：——

  公开号：US8263798B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• Convenient preparation of chiral phase-transfer catalysts with conformationally fixed biphenyl core for catalytic asymmetric synthesis of α-alkyl- and α,α-dialkyl-α-amino acids: application to the short asymmetric synthesis of BIRT-377
  作者：Yong-Gang Wang、Mitsuhiro Ueda、Xisheng Wang、Zhenfu Han、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.079

  日期：2007.6

  Chiral phase-transfer catalysts (S)-1a, (S)-1b, and (S)-2 with conformationally fixed biphenyl cores were conveniently prepared from the known, easily available (S)-6,6′-dimethylbiphenyl-2,2′-diol 3 and (S)-4,5,6,4′,5′,6′-hexamethoxybiphenyl-2,2′-dicarboxylic acid 14, respectively, in five steps. The catalysts, (S)-1a and (S)-1b are readily applicable to asymmetric alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine

  具有构象固定的联苯核的手性相转移催化剂（S）-1a，（S）-1b和（S）-2由已知的，易于获得的（S）-6,6'-二甲基联苯-2， 2'-二醇3和（S）-4,5,6,4'，5'，6'-六甲氧基联苯-2,2'-二羧酸14分别在五个步骤中。催化剂（S）-1a和（S）-1b易于用于N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基的不对称烷基化丁酯具有出色的对映选择性。特别地，发现催化剂（S）-1b对对映选择性表现出独特的温度影响，并且甘氨酸衍生物在室温下的不对称烷基化比在0℃下具有更高的对映体过量。此外，催化剂（S）-2在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯和N-（对氯苯基亚甲基）丙氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中表现出较高的催化性能（0.01-1 mol％）。丁酯与现有的手性相转移催化剂相比，从而可以实现通用且有用的程序，用于高度实用的对映选择性合成结构多样的天然和非天然α-烷基-α-氨基酸以及α，α-二烷基- α