(2E,4E)-N,N-dibutyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-N,N-dibutyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: CHJOLAIJFDRMJX-WFYKWJGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮 在 氯化亚砜 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E)-N,N-dibutyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱及其类似物的快速、高效和立体选择性合成

  摘要：

  介绍了从市售原料中定量合成胡椒碱的方法。该合成依赖于原位生成的铜酸盐对环丁烯内酯的立体选择性亲核攻击。如此形成的芳基取代的环丁烯自发地进行旋转 4π-电环开环以形成 4-芳基戊二烯酸作为单一非对映异构体。高产合成可以很容易地在芳基和酰胺部分上进行调节，以合成各种胡椒碱类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611652

文献信息

• Developing piperine towards TRPV1 and GABA_A receptor ligands – synthesis of piperine analogs via Heck-coupling of conjugated dienes
  作者：Laurin Wimmer、David Schönbauer、Peter Pakfeifer、Angela Schöffmann、Sophia Khom、Steffen Hering、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1039/c4ob02242d

  日期：——

  pungent alkaloid of black pepper, and several of its derivatives are modulators of gamma-amino butyric acid type A (GABAA) receptors. Concomitantly, this natural product has also been reported to activate transient receptor potential vanilloid type 1 (TRPV1) receptors. We have developed a Heck cross-coupling reaction of conjugated dienamides enabling the rapid assembly of piperine derivatives containing

  黑胡椒的刺激性生物碱胡椒碱及其几种衍生物是 γ-氨基丁酸 A 型 (GABAA) 受体的调节剂。同时，据报道，这种天然产物还可以激活瞬时受体电位香草素 1 型 (TRPV1) 受体。我们开发了共轭二酰胺的 Heck 交叉偶联反应，能够快速组装含有改性芳香核心的胡椒碱衍生物。在评估重点化合物库后，确定了关键的芳香族取代基，选择性地影响 GABAA 或 TRPV1 受体。
• A Short, Efficient, and Stereoselective Synthesis of Piperine and its Analogues
  作者：Adriano Bauer、Jun-Hyun Nam、Nuno Maulide

  DOI：10.1055/s-0037-1611652

  日期：2019.3

  A quantitative synthesis of piperine from commercially available starting material is presented. The synthesis relies on a stereoselective nucleophilic attack of an in situ generated cuprate onto a cyclobutene lactone. The so-formed aryl-substituted cyclobutene spontaneously undergoes a conrotatory 4π-electrocyclic ring opening to form the 4-aryl pentadienoic acid as a single diastereoisomer. The high-yielding

  介绍了从市售原料中定量合成胡椒碱的方法。该合成依赖于原位生成的铜酸盐对环丁烯内酯的立体选择性亲核攻击。如此形成的芳基取代的环丁烯自发地进行旋转 4π-电环开环以形成 4-芳基戊二烯酸作为单一非对映异构体。高产合成可以很容易地在芳基和酰胺部分上进行调节，以合成各种胡椒碱类似物。