(3S,4S)-methyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-2-cyano-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-methyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-2-cyano-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (3S,4S)-methyl 3-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-2-cyano-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；methyl (3S,4S)-2-cyano-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: PYGWBYYBVDYYQP-LAGVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-methyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-2-cyano-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以14.6 g的产率得到红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-Kainic酸的实用合成

  摘要：

  （-）-海藻酸的高度实用的全合成已经完成。该合成的特征在于由（+）-香芹酮有效制备的碘内酯中间体的立体选择性烷基化，以及通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。 类胡萝卜素-碘内酯-库尔修斯重排-立体选择性烷基化-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289570

文献信息

• A Practical Synthesis of (−)-Kainic Acid
  作者：Satoshi Takita、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol200434a

  日期：2011.4.15

  A highly practical stereoselective total synthesis of (−)-kainic acid is described. This synthesis features the stereoselective alkylation of an iodolactone intermediate that was efficiently prepared from (+)-carvone and introduction of carboxylic acid by hydrolysis of a nitrile accompanied by epimerizaion. This synthetic route enabled us to obtain 14.6 g of (−)-kainic acid.

  描述了（-）-海藻酸的高度实用的立体选择性全合成。该合成的特征是碘代内酯中间体的立体选择性烷基化，该中间体可有效地由（+）-香芹酮制备，并通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。该合成途径使我们能够获得14.6 g（-）-海藻酸。