dibutyl-(tetrahydrofuran-2-yl-methyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: dibutyl-(tetrahydrofuran-2-yl-methyl)amine
• 英文别名: dibutyl-tetrahydrofurfuryl-amine；Dibutyl-tetrahydrofurfuryl-amin；N-butyl-N-(oxolan-2-ylmethyl)butan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₂₇NO
• 分子量: 213.363
• InChiKey: IPESHALRBHQFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 、 二正丁胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到dibutyl-(tetrahydrofuran-2-yl-methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基phosph盐从醇和胺一锅合成仲胺或叔胺

  摘要：

  可以通过在醇的存在下在低温下用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）处理三苯基膦，然后由胺和加热约1小时，来从伯醇和伯胺或仲胺制备仲胺或叔胺。胺的收率相当好，随着空间拥挤的醇和起始胺的出现，收率急剧下降。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02046-2

文献信息

• A free radical Mannich type reaction: selective α-CH aminomethylation of ethers by Ti(III)/t-BuOOH system under aqueous acidic conditions
  作者：Angelo Clerici、Rosalba Cannella、Nadia Pastori、Walter Panzeri、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.014

  日期：2006.6

  tert-butylhydroperoxide, selectively abstracts an α-H atom from ethers. The resulting α-ethereal radicals add to the C-atom of methylene iminium salts, formed in situ under aqueous acidic conditions, leading to a one-pot aminomethylation of ethers at room temperature. The aminoalkylation of ethers is also considered and the role of the metal ion is discussed.

  叔丁氧基自由基，由钛（III）产生的酮电子还原叔-butylhydroperoxide，选择性地从抽象的醚类α-H原子。所得的α-醚基团加到在水的酸性条件下原位形成的亚甲基亚胺盐的C-原子上，导致在室温下醚的一锅氨基甲基化。还考虑了醚的氨基烷基化，并讨论了金属离子的作用。
• Attempts to find new Antimalarials. Phenanthryl- and Quinolyl-Alkamines of the type Rchoh (CH₂)_3-11N(C₄H₉)₂
  作者：T. D. Perrine

  DOI：10.1021/jo50016a015

  日期：1953.10
• One-pot synthesis of secondary or tertiary amines from alcohols and amines via alkoxyphosphonium salts
  作者：Paul Frøyen、Paul Juvvik

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02046-2

  日期：1995.12

  Secondary or tertiary amines may be prepared from primary alcohols and primary or secondary amines by treating triphenylphosphine with N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of the alcohol at low temperature, followed by addition of the amine and heating for about 1 h. The yield of amine is good to fair, decreasing sharply with sterically congested alcohols and starting amines.

  可以通过在醇的存在下在低温下用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）处理三苯基膦，然后由胺和加热约1小时，来从伯醇和伯胺或仲胺制备仲胺或叔胺。胺的收率相当好，随着空间拥挤的醇和起始胺的出现，收率急剧下降。