N-tosyldodec-3-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyldodec-3-yn-1-amine
• 英文别名: N-dodec-3-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂S
• 分子量: 335.511
• InChiKey: WLHIFQZMFOAWBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyldodec-3-yn-1-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 (S)-(+)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalen-4-yl)diethylamine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S)-3-(dec-1-en-2-yl)-3-methyl-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化的烯丙基Ç ？H活化以添加共轭二烯

  摘要：

  简单高效：通过应用标题转换，可以轻松地形成两个相邻的sp 3立体中心，其中一个是季碳中心。这种不对称反应可轻松有效地获得多官能化的四氢吡咯，四氢呋喃和环戊烷化合物（请参阅示意图； coe =环辛烯，DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005215
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.67h， 以62%的产率得到N-tosyldodec-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化的烯丙基Ç ？H活化以添加共轭二烯

  摘要：

  简单高效：通过应用标题转换，可以轻松地形成两个相邻的sp 3立体中心，其中一个是季碳中心。这种不对称反应可轻松有效地获得多官能化的四氢吡咯，四氢呋喃和环戊烷化合物（请参阅示意图； coe =环辛烯，DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005215

文献信息

• Total Syntheses of Tambjamines C, E, F, G, H, I and J, BE-18591, and a Related Alkaloid from the Marine Bacterium <i>Pseudoalteromonas tunicata</i>
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol7024313

  日期：2007.11.1

  The acetate salts of tambjamines C, E, and F (2-4, respectively), as well as those of the related alkaloids BE-18591 (5) and 6, have been prepared by treatment of bipyrrole aldehyde 16 with the relevant amine in the presence of acetic acid. The 5'-bromo-analogue, 30, of compound 16 has also been prepared and used to obtain the acetate salts of tambjamines G, H, I, and J (8-11 respectively).

  tambjamines C，E和F的乙酸盐（分别为2-4），以及相关生物碱BE-18591（5）和6的乙酸盐，是通过在相关胺中处理联吡咯醛16制备的。乙酸的存在。还制备了化合物16的5'-溴类似物30，并用于获得他布明胺G，H，I和J的乙酸盐（分别为8-11）。