5-(butylamino)pyrazine-N-(4-ethylphenyl)-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(butylamino)pyrazine-N-(4-ethylphenyl)-2-carboxamide
• 英文别名: 5-(butylamino)-N-(4-ethylphenyl)pyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O
• 分子量: 298.388
• InChiKey: VEZABXGEURHNIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡嗪-2-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(butylamino)pyrazine-N-(4-ethylphenyl)-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-Alkylamino-N-phenylpyrazine-2-carboxamides: Design, Preparation, and Antimycobacterial Evaluation

  摘要：

  根据世界卫生组织的数据，结核病仍然是单一传染源造成死亡的十大原因之一，每年在全球范围内导致超过170万人死亡。目前结核分枝杆菌对当前使用的抗结核药物产生的耐药性不断增加，这迫使我们开发具有潜在抗分枝杆菌活性的新化合物成为当务之急。作为我们对一线抗结核药物吡嗪胺的结构衍生物持续研究的一部分，我们设计、制备并评估了42个新型5-烷胺基-N-苯基吡嗪-2-羧酰胺衍生物在体外全细胞生长抑制活性。这些衍生物具有不同长度的烷胺链（从丙胺基到辛胺基）和苯环上不同的简单取代基。最终的化合物被在改良的微孔阿拉玛蓝分析法中对结核分枝杆菌H37Ra和其他四种分枝杆菌菌株（M. aurum, M. smegmatis, M. kansasii, M. avium）进行了测试。我们鉴定了几种候选分子，对结核分枝杆菌H37Ra具有微摩尔级别的最小抑菌浓度，并且在HepG2细胞系中具有低体外细胞毒性，例如，N-(4-羟基苯基)-5-(戊胺基)吡嗪-2-羧酰胺（3c，MIC = 3.91 µg/mL或13.02 µM，SI > 38）和5-(庚胺基)-N-(对甲苯基)吡嗪-2-羧酰胺（4e，MIC = 0.78 µg/mL或2.39 µM，SI > 20）。在补充性筛选中，我们评估了对临床重要的细菌和真菌菌株的体外活性。我们观察到没有抗菌活性，对念珠菌属的抗真菌活性零星。

  DOI：

  10.3390/molecules25071561