1-butyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-butyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Butyl-3,4-diphenylpyrrole
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: YVZSWYCCFZEMJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 正丁胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-butyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  胺，醛或酮的电化学氧化环化反应，以合成多取代的吡咯†

  摘要：

  通过胺和醛或酮的电氧化环化已经建立了合成多取代的吡咯的通用和实用的方案。在一个未分割的单元中，芳基乙醛和伯胺可以顺利地参与此转化过程，从而在无外部氧化剂的条件下提供β-取代的吡咯。通过使用亚胺作为底物可以有效地获得四取代的吡咯。另外，该反应可以扩展到克水平。最终产品也可以进行后期功能化。

  DOI：

  10.1039/c9gc02118c

文献信息

• Mild and ambient annulations for pyrrole synthesis from amines and arylacetaldehydes
  作者：Huawen Huang、Lichang Tang、Jinhui Cai、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ra24006a

  日期：——

  A mild and ambient pyrrole synthesis via copper-catalyzed aerobic cyclization of alkylamines and arylacetaldehydes is described. This method provided alternative access to a range of 1,3,4-trisubstituted pyrroles under environmentally friendly reaction conditions.

  描述了通过烷基胺和芳基乙醛的铜催化的有氧环化进行的温和且环境的吡咯合成。该方法在环境友好的反应条件下提供了多种1,3,4-三取代吡咯的替代途径。
• Manganese (III) acetate mediated synthesis of polysubstituted pyrroles under solvent-free ball milling
  作者：Ji-Chao Zeng、Hui Xu、Fei Yu、Ze Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.016

  日期：2017.2

  Under solvent-free ball milling conditions, a simple and mild method was developed for efficient synthesis of 2,5-dimethyl-3,4-dicarboxylate-pyrroles and N-substituted 3,4-diphenylpyrroles via condensation-annulation of amines with acetoacetate and 2-phenylacetaldehyde, respectively. The use of cheap and safe Mn(OAc)3 as a mediator, no use of commonly employed acetic acid as solvent, short reaction

  在无溶剂球磨条件下，开发了一种简单温和的方法，可通过胺与乙酰乙酸酯和乙酰胺的缩合环化反应，高效合成2,5-二甲基-3,4-二羧酸吡咯和N-取代的3,4-二苯基吡咯。2-苯基乙醛。使用廉价和安全的Mn（OAc）3作为介体，不使用常用的乙酸作为溶剂，反应时间短和易于获得的起始原料，使得该方案成为传统合成多取代吡咯的良好选择。
• US7320993B1
  申请人：——

  公开号：US7320993B1

  公开（公告）日：2008-01-22
• Electrochemical oxidative annulation of amines and aldehydes or ketones to synthesize polysubstituted pyrroles
  作者：Xinlong Gao、Pan Wang、Qingqing Wang、Jingting Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9gc02118c

  日期：——

  A general and practical protocol to synthesize polysubstituted pyrroles has been established by electrooxidative annulation of amines and aldehydes or ketones. In an undivided cell, arylacetaldehydes and primary amines can participate in this transformation smoothly to furnish β-substituted pyrroles under external oxidant-free conditions. Tetrasubstituted pyrroles could be obtained efficiently by using

  通过胺和醛或酮的电氧化环化已经建立了合成多取代的吡咯的通用和实用的方案。在一个未分割的单元中，芳基乙醛和伯胺可以顺利地参与此转化过程，从而在无外部氧化剂的条件下提供β-取代的吡咯。通过使用亚胺作为底物可以有效地获得四取代的吡咯。另外，该反应可以扩展到克水平。最终产品也可以进行后期功能化。