N-butyl-4-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-n-butyl-4-(trifluoromethyl)benzamide；Benzamide, 4-(trifluoromethyl)-N-butyl-
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 245.244
• InChiKey: YSXNZUCHDLXTRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 偶氮二异丁腈 、 二叔丁基过氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-butyl-4-methyl-4-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)-6-(trifluoromethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的苯甲酰胺向全氟化或氰化异喹啉二酮的发散环化†

  摘要：

  开发了一种简单高效的苯甲酰胺铜控制的发散环化反应，该反应可导致全氟或氰化异喹啉二酮。在AIBN存在下，甲基丙烯酰基苯甲酰胺与全氟烷基碘进行级联自由基加成/环化反应，在无金属条件下提供全氟代异喹啉二酮为主要产物，而使用CuI（10 mol％）能够使环化重新定向以生成异喹啉二酮。带有一个α-氰基季碳中心。环化具有可控的发散合成和广泛的底物范围以及高度实用的反应条件，从而使该策略成为氟化或氰酸化异喹啉二酮的极具吸引力的手段。

  DOI：

  10.1039/c6ob01550f
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄胺 在 吡啶 、 sodium persulfate 、 lithium tetrafluoroborate 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 Ru(bpy)₃(PF₆)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-butyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  胺与酰胺的串联酰胺交换发生氧化酰胺化：使用可见光能酰胺化的途径。

  摘要：

  报道了使用胺作为酰基源制备酰胺的方法。该方案涉及胺与吡唑的可见光促进的氧化酰胺化反应，以合成N-酰基吡唑，然后进行转酰胺基化。通过在过硫酸钠作为末端氧化剂的存在下将光氧化还原催化与氧代铵阳离子相结合，可以使用蓝色LED高效地制备N-酰基吡唑。进行转酰胺基化步骤无需纯化N-酰基吡唑中间体，并且生成了一系列酰胺，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01222

文献信息

• NaOTs-promoted transition metal-free C–N bond cleavage to form C–X (X = N, O, S) bonds
  作者：Yuqi Zhang、Xiaojing Ye、Sicheng Liu、Wei Chen、Irfan Majeed、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01409a

  日期：——

  Multifunctional transformation of amide C–N bond cleavage is reported. The protocol applies to benzamide, thioamide, alcohols, and mercaptan under similar reaction conditions catalyzed by NaOTs. It is noteworthy that NaOTs can not only be recycled and reused for up to three cycles without significant loss in catalytic activity, but also catalyze gram-grade reactions. This study provides a novel solution

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。
• Practical Synthesis of Amides via Copper/ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Susan L. Zultanski、Jingyi Zhao、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.6b03931

  日期：2016.5.25

  A modular Cu/ABNO catalyst system has been identified that enables efficient aerobic oxidative coupling of alcohols and amines to amides. All four permutations of benzylic/aliphatic alcohols and primary/secondary amines are viable in this reaction, enabling broad access to secondary and tertiary amides. The reactions exhibit excellent functional group compatibility and are complete within 30 min-3

  已经确定了一种模块化的 Cu/ABNO 催化剂系统，可以实现醇和胺与酰胺的有效有氧氧化偶联。苄醇/脂肪醇和伯/仲胺的所有四种排列在该反应中都是可行的，从而可以广泛地获得仲酰胺和叔酰胺。反应表现出优异的官能团兼容性，并在室温下 30 分钟至 3 小时内完成。催化剂体系的所有组分都是可商购的。
• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a one‐electron strategy for catalytic amide synthesis that enables the direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides. This radical cross‐coupling approach, which is based on the combination of nickel and photoredox catalysis, proceeds at ambient temperature and uses readily available dihydropyridines as precursors of carbamoyl radicals. The method's mild reaction conditions make

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。
• Substituent effects in aminocarbonylation of para -substituted iodobenzenes
  作者：Diána Marosvölgyi-Haskó、Tamás Kégl、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.004

  日期：2016.11

  Iodobenzene derivatives possessing various substituents (amino, hydroxy, tert-butyl, methyl, isopropyl, phenyl, fluoro, chloro, methoxycarbonyl, acetyl, trifluoromethyl, nitro) in the para position were aminocarbonylated using tert-butylamine and n-butylamine as N-nucleophiles. A palladium(0) catalyst formed in situ from palladium(II) acetate and triphenylphosphine was used. Carboxamide and ketocarboxamide

  碘苯衍生物具有各种取代基（氨基，羟基，叔丁基，甲基，异丙基，苯基，氟，氯，甲氧羰基，乙酰基，三氟甲基，硝基）在对位位置使用aminocarbonylated叔丁基胺和Ñ丁胺作为Ñ -nucleophiles 。使用由乙酸钯（II）和三苯基膦原位形成的钯（0）催化剂。羧酰胺和酮羧酰胺类化合物分别通过单次和一氧化碳插入形成。而具有负Hammett常数（σp的4位取代基）降低底物的反应性，在4位上具有吸电子基团（以正Hammett常数（σp）为特征）的碘代芳烃显示出高反应性。在黄药存在下，伴随相应的羧酰胺的化学选择性形成，获得了高活性催化剂。碘芳烃和溴芳烃官能度的反应性差异使得能够合成适合进一步官能化的溴取代化合物。
• Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes with Amides en route to Conformationally Constrained β-Amino Acid Derivatives
  作者：Anthony R. Prosser、Joseph E. Banning、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/ol101228k

  日期：2010.9.17

  A chemo- and diastereoselective protocol for the formal nucleophilic substitution of 2-bromocyclopropylcarboxamides with secondary amides is described. This method allows for convergent and highly selective synthesis of trans-β-aminocyclopropane carboxylic acid derivatives.

  描述了用仲酰胺对2-溴环丙基羧酰胺进行正式亲核取代的化学和非对映选择性方案。该方法允许反式-β-氨基环丙烷羧酸衍生物的收敛和高度选择性的合成。